"Los Imprevistos del Amor" es una película que sigue la historia de Alex y Rosie, quienes han sido mejores amigos desde que pueden recordar. Durante la fiesta de cumpleaños número 18 de Rosie, Alex la besa mientras ambos están borrachos, y se da cuenta de que tiene sentimientos románticos por ella. Al día siguiente, Rosie, arrepentida de haberse emborrachado, le dice a Alex que ojalá la noche nunca hubiera sucedido. Él interpreta sus palabras como si Rosie solo quisiera ser amigos, sin darse cuenta de que Rosie no tiene recuerdos de la noche anterior.

Un Embarazo Inesperado

Rosie queda embarazada después de tener relaciones sexuales con Greg, el chico más atractivo de su año, pero se niega a decirle a Alex, temiendo que él renuncie a su oportunidad de estudiar en Harvard para ayudarla a cuidar del bebé. Después de que él se va a los Estados Unidos, ella da a luz a una hija, a quien llama Katie. Alex se entera del embarazo de Rosie por Bethany, después de que Rosie se encuentra con ella y Katie, y se convierte en el padrino.

La Visita a Boston

Cinco años después, Rosie visita a Alex en Boston y pasan toda la noche hablando y visitando lugares. A la mañana siguiente, descubre que la novia de Alex, Sally, está embarazada. Rosie puede ver que la situación de vida de Alex no es adecuada y trata de discutirlo con él, pero él la rechaza, diciendo que al menos su hijo tendrá a ambos padres.

La Reconciliación y el Matrimonio

Enfadada, Rosie deja Boston inmediatamente. Se reconcilia con Greg, quien inicialmente huyó a Ibiza al enterarse de su embarazo, y finalmente se casan en 2009. Más tarde, Rosie se entera de que Alex se separó de su novia después de descubrir que el bebé no era suyo. Se encuentra con Bethany, ahora una famosa modelo, y le sugiere que busque a Alex en un próximo viaje a los Estados Unidos.

La Muerte del Padre y el Reencuentro

Después de la muerte del padre de Rosie por un ataque al corazón, Alex asiste al funeral, donde se reconcilia con Rosie. En el mismo evento, Greg se comporta de manera inapropiada al emborracharse y armar un escándalo. Esto lleva a Alex a escribirle una nota a Rosie diciendo que ella merece algo mejor y que él puede ser ese hombre mejor. Sin embargo, Greg intercepta la nota y la esconde de ella.

El Final Inesperado

Finalmente, usando la herencia de su padre, Rosie cumple su ambición de iniciar su propio hotel. Alex es su segundo huésped. Cuando llega, le dice a Rosie que terminó su matrimonio con Bethany, y comparte con ella un sueño recurrente que ha tenido sobre los dos juntos. Finalmente, se besan. En "Los Imprevistos del Amor", la amistad y el amor se entrelazan en una historia de malentendidos, oportunidades perdidas y segundas oportunidades.