Thomas Zelda (Tim Allen) ha salido en libertad condicional de la cárcel por estar implicado en la piratería de películas. Es recogido por su excéntrica hermana Viki (Sigourney Weaver), que se revela como una mentirosa habitual (afirma que es para que la gente no se sienta herida por la verdad).

Tommy llega a casa de Viki, donde planea pasar algún tiempo recomponiendo su vida cuando se revela que a su abuela le dijeron (por Viki) que había ido a Francia en lugar de a la cárcel. Debido a su condición cardíaca, Tommy mantiene la historia que conduce a un eufemismo en el que Francia significa "prisión". Ed (J.K. Simmons), el marido de Viki, le pregunta a Tommy si cree que pronto "volverá a Francia".

Durante la cena, aparece Gray (Ray Liotta), el antiguo socio de Tommy en el negocio de la piratería cinematográfica, y su hermana lo echa.

Al día siguiente, Tommy se reúne con su agente de la condicional, Angela Popadopolous (Jeanne Tripplehorn), que le exige que trabaje en un restaurante de temática pirata llamado "Pirate Burger" como parte de su condicional. Tommy informa a Angela de que, en su lugar, quiere poner en marcha el negocio de pintura de su padre, pero le dicen que está obligado a trabajar en el restaurante.

Mientras trabaja, Tommy ve a Christy (Julie Bowen), su ex novia "muerta", acercarse a la ventanilla. Al darse cuenta de que Viki le mintió, coge el coche de reparto para ir a ver a Christy, lo que les lleva a pasar la noche juntos. A la mañana siguiente, se descubre que Christy está prometida con Frank (Kelsey Grammer) y Tommy se ve obligado a escapar del apartamento.

Como cogió el coche de reparto sin permiso, Tommy es despedido de "Pirate Burger" y se arriesga a volver a la cárcel por incumplir las condiciones de su libertad condicional. A Tommy le dan otra oportunidad y vuelve a trabajar.

Esa noche, Tommy es "secuestrado" por Gray y éste intenta convencerle de que vuelva al negocio de la piratería. Tommy se niega y afirma que quiere "ser honrado".

Tommy es llamado para hacer una entrega. Llega al apartamento de Angela. Su hijo Ethan intenta hacer de casamentero para que vuelva a salir con alguien. Tommy se da cuenta de que el apartamento necesita una mano de pintura. Tommy decide mostrarle a Angela el tipo de trabajo que puede hacer. Con la ayuda de sus ex compañeros de trabajo Rick y Edgar (Malcolm Goodwin y Jon Gries), de Pirate Burger, Tommy se cuela en el apartamento de Angela mientras ella está fuera y vuelve a pintar el salón.

Mientras tanto, la historia ficticia sobre el viaje a "Francia" de Tommy sigue evolucionando, incluyendo una relación con Simone, una astronauta francesa que fue asesinada en la plataforma de lanzamiento para que la madre de Tommy no hiciera volar a todo el mundo a Francia para conocerla (porque no existe).

Angela está furiosa con Tommy por allanamiento de morada, pero entiende lo que intentaba hacer y no presenta cargos. Le encarga que pinte la casa de un juez. Mientras realiza el trabajo, Angela aparece para comprobar el trabajo de Tommy y le invita a observar al equipo de la liga infantil de Ethan. Más tarde, la mujer del juez, impresionada por el trabajo, invita a Tommy a pintar también el piso de arriba.

Mientras reúnen las herramientas, Edgar y Rick preparan el piso de arriba para pintarlo y tiran el anillo de diamantes de la mujer del juez de la cómoda. Queriendo hacer algo bonito por Tommy, Edgar roba el anillo y se lo da a Christy como "regalo de Tommy". Tommy, que no sabe que se ha producido el robo, se reúne con Angela en el partido de la liga infantil y empiezan a expresar sus sentimientos el uno por el otro. Fijan una cita formal.

Cuando Tommy llega al apartamento de Angela para la cita, Angela está furiosa por el robo y exige que le devuelvan el anillo. Tommy va a Pirate Burger para enfrentarse a Edgar y Rick, pero han desaparecido. Roba el coche de reparto (su vehículo no arranca) y llama a Edgar y Rick. Ellos le informan de la localización del anillo y él conduce hasta la casa de Christy para recuperarlo. Tras un breve enfrentamiento con Frank y Christy, consigue el anillo y se lo devuelve a Angela.

El gerente de Pirate Burger presenta cargos contra Tommy y éste vuelve a la cárcel. Gray aparece para pagar su fianza y, desilusionado con sus intentos de "enderezarse", Tommy vuelve a formar equipo con Gray.

Mientras tanto, Ethan se presenta en casa de Viki con ganas de ver a Tommy, pero éste no está allí. Viki encuentra a Tommy con Gray en el aeropuerto y se inventa una historia sobre la desaparición de Ethan. Tommy decide abandonar a Gray en el aeropuerto (después de que Gray empuje a Viki al suelo) para encontrar a Ethan. Cuando aparece en el apartamento de Angela, descubre que Viki le ha vuelto a mentir. La preocupación de Tommy por el bienestar de su hijo suaviza la animadversión de Angela hacia él.

A instancias de Viki, Tommy invita a Angela a una cena en casa de Viki. Angela se presenta a la cena. La historia que Viki le contó a la abuela de Tommy sobre que Angela era la "consejera de duelo" de Tommy se desmorona cuando Angela le informa de que en realidad es la agente de la condicional de Tommy, y la historia de Francia también se desmorona. Viki intenta hacerse la sorprendida, pero nadie se lo cree.