Mandy Yang es una estudiante de último curso de secundaria obsesionada con ir a Harvard para cumplir su sueño, algo que la consejera escolar, la Sra. Chen, escucha hasta la saciedad. Su mejor amigo es Ben Plunkett, a quien todos en el instituto conocen como «No Nuts» Plunkett, debido a un incidente infantil de alergia a los cacahuetes. Cuando se anuncia que el próximo baile de graduación será una fiesta temática de los 80, Ben se muestra visiblemente interesado en ir, mientras que Mandy, que no quiere conformarse con los rituales típicos del instituto, se muestra desdeñosa al respecto, sobre todo porque asistirán «Everests», un término para referirse a las personas que han alcanzado su cima. Al final, Mandy cede y hace un pacto con Ben para asistir al baile.

Cuando la aceptación de Mandy en Harvard se pone en lista de espera, acude a la Sra. Chen en busca de consejo. Le recuerda a su popular compañero de clase Graham Lansing, que es hijo del senador Lansing, antiguo alumno de Harvard. Mandy le cuenta a Ben su plan de acercarse a Graham para poder entrar en Harvard y, con la ayuda de sus amigos Charles y Zenobia, descubre que Graham va mal en psicología y se ofrece a darle clases particulares. Aunque Graham sospecha que ella quiere algo a cambio, cede y la acepta como tutora. Mientras tanto, Ben se entera de que LaToya Reynolds, una chica popular de la que está enamorado, en realidad le conoce mejor que el resto de sus compañeros de clase, para su satisfacción.

Mandy consigue que Graham apruebe la asignatura de psicología, mientras que Graham le enseña baloncesto. Los dos estrechan lazos y Mandy se entera de que Graham está presionado por su padre para conseguir grandes logros y realiza actos sin ánimo de lucro aparte. Mandy acaba siendo invitada a casa de Graham y, aunque su padre no está, la madre de éste le promete alegremente que conseguirá que hable con su marido sobre Harvard en una cena la semana que viene. Mandy empieza a posponer su habitual tiempo para quedar con Ben, que al principio se enfada, pero una noche fortuita hace que se reúna con LaToya, que comparte muchos de sus intereses.

Mandy y Ben continúan con sus respectivos planes hasta que Ben le recuerda a Mandy que su cumpleaños es el sábado, el mismo día de la cena. Mandy convence a Ben para que invite a LaToya, que acepta encantada y juntos pasan una noche maravillosa. En la cena, Mandy se da cuenta de que se ha enamorado de Graham y ambos se besan. Se encuentra con el senador Lansing y, al ver de primera mano la mala opinión que tiene de su hijo, rechaza su oferta de Harvard. Sin embargo, oye a los hermanos de Graham hablar de invitar a otra chica mientras ven a Mandy y abandona la fiesta llorando. Pide ayuda a Ben, que deja a LaToya visiblemente enfadada mientras va a recoger a Mandy. Los dos prometen ir juntos al baile de graduación.

Al día siguiente en el colegio, Mandy se niega a hablar con Graham, mientras que Ben intenta hablar con una LaToya todavía enfadada. LaToya finalmente perdona a Ben con la condición de que vayan juntos al baile de graduación. De vuelta a casa, Graham le propone matrimonio a Mandy (ella se da cuenta de que la otra chica con la que salía le estaba enseñando a bailar) y ella acepta encantada. Al encontrarse con Ben fuera, ella se entera de que Ben rechazó a LaToya y él la regaña por no considerar sus sentimientos. Los estudiantes graban su discusión en la que Ben anuncia que Mandy sólo estaba utilizando a Graham para conseguir una carta de recomendación para Harvard. El vídeo es visto por Graham, que le da la carta a Mandy y luego rompe con ella.

Mandy se convierte en una paria en la escuela y mientras habla con la Sra. Chen revela que no entregó la carta. Al darse cuenta de que Harvard ya no le importa, le devuelve la carta a Graham y le pide a Ben que vaya al baile de graduación. Mandy se da cuenta de que ya no le importa Harvard y le devuelve la carta a Graham. Los dos se visten y Mandy compensa a Ben llevándole por la ciudad para cumplir con sus rituales habituales.

Los dos finalmente llegan al baile de graduación, donde se revela con humor que además de ellos, en realidad nadie se vistió como si fueran los años 80, pero aún así se lo pasan bien. Mandy evita Graham como la reina del baile y el rey se anuncian como LaToya y Ben, con Ben votado después de haber sido fijado por la Sra. Chen. Ben no quiere dejar pasar la oportunidad, declara su amor a LaToya y acepta ser el rey del baile. Ben y LaToya convencen a Mandy para que compruebe de nuevo su situación en Harvard y se sorprende al ver que ha sido aceptada. La Sra. Chen revela que ella misma envió una carta de recomendación y se sorprendió de que realmente funcionara.

Llega el día de la graduación y Mandy pronuncia un discurso de Salutatorian (obtuvo un 94 en Educación Física) inspirado en el tiempo que pasó con Graham, demostrando que realmente apreciaba su tiempo con él. Después, Mandy y Ben prometen salir juntos cuando tengan la oportunidad, ya que Ben está feliz de tener por fin a LaToya como novia. Mandy tiene una última charla con Graham, quien revela que va a asistir a UT, basado en las expectativas de su padre. Los dos se separan amistosamente. Más tarde, Mandy está en Harvard cuando de repente se encuentra con Graham, que rechazó la UT y decidió tomarse un año sabático para trabajar sin ánimo de lucro en el centro de la ciudad. Los dos se besan y renuevan su relación.