El estudiante de secundaria con altos logros académicos, Joel Goodsen, vive con sus adinerados padres en el área de North Shore de Chicago en Glencoe. Su padre quiere que asista a la Universidad de Princeton, su alma mater, por lo que Joel participa en Futuros Empresarios, una actividad extracurricular en la que los estudiantes trabajan en equipos para crear pequeñas empresas.

Cuando los padres de Joel se van de viaje, su amigo Miles lo convence de usar su nueva libertad para divertirse. La primera noche, Joel saquea el gabinete de licores, pone la música a todo volumen, da un paseo en el coche de su padre y baila por la sala en calzoncillos y camisa abotonada al ritmo de "Old Time Rock and Roll".

Al día siguiente, Miles llama a una prostituta llamada Jackie en nombre de Joel. Jackie resulta ser un travesti, así que Joel le paga solo para que se vaya. Pero, al salir, le da a Joel el número de otra prostituta, Lana. Esa noche, Joel, incapaz de dormir, llama a Lana con reticencia, quien resulta ser una hermosa mujer rubia, y pasan toda la noche teniendo sexo.

La siguiente mañana, Lana le pide a Joel $300 por sus servicios. Él va al banco, pero cuando regresa, ella ha desaparecido, junto con el costoso huevo de cristal Steuben de su madre. Joel encuentra a Lana y exige que le devuelva el huevo, pero su proxeneta Guido los interrumpe, sacando una pistola. Mientras está en el Porsche 928 de su padre, Joel es perseguido por Guido, pero finalmente escapa.

Lana le dice a Joel que el huevo está con el resto de sus pertenencias en casa de Guido. Él la deja quedarse en su casa mientras va a la escuela. Cuando regresa, sus amigos han venido, y Lana ha invitado a otra prostituta, Vicki, a quedarse, pero Joel rechaza la idea. Las mujeres se van, solo para encontrarse con Guido y tener un altercado en el césped delantero de Joel antes de correr de nuevo a su casa. Joel acepta que las mujeres pasen una noche más.

Más tarde esa noche, Joel, Lana, Vicki y el amigo de Joel, Barry, salen y se drogan con marihuana. Después de que Lana accidentalmente saca el Porsche de marcha mientras recoge su bolso, el coche rueda colina abajo y hacia un muelle (a pesar del intento desesperado de Joel por detenerlo); el muelle se derrumba y el Porsche se hunde en el lago Michigan.

Cuando Joel lleva el coche a un taller de reparación, se horroriza al saber cuánto costará arreglarlo. Más tarde, él y Lana deciden convertir la casa de sus padres en un burdel por una noche; la parte de las ganancias de Joel pagará las reparaciones. La fiesta es un gran éxito; la casa está llena de amigos y compañeros de clase de Joel y colegas de trabajo de Lana.

Sin embargo, el reclutador de Princeton, Rutherford, elige esa noche para entrevistar a Joel para su admisión a Princeton. La entrevista está plagada de interrupciones y Rutherford no está impresionado con el currículum de Joel. Después, se queda en la fiesta y se familiariza con los amigos de Lana. Después de la fiesta, Joel y Lana hacen el amor en el tren elevado de Chicago "L".

A la mañana siguiente, cuando Joel llega a casa después de recoger el coche de su padre del taller, encuentra que su casa ha sido robada. Cuando intenta llamar a Lana, Guido responde; le dice que le permitirá a Joel recomprar sus muebles. Joel y sus amigos logran mover todo de nuevo justo cuando sus padres entran, aunque su madre nota una grieta en su huevo. Más tarde, el padre de Joel lo felicita; el entrevistador quedó muy impresionado y Joel será aceptado en Princeton.

Joel se encuentra con Lana en un restaurante y especulan sobre su futuro. Ella le dice que quiere seguir viéndolo; él bromea diciendo que le costará.