La película avanza y retrocede entre el pasado y el presente, por lo que ésta es la serie cronológica de los acontecimientos:

Art Donaldson y Patrick Zwieg son mejores amigos y compañeros de tenis desde que tenían 12 años. En 2006, tras ganar un partido de dobles junior, conocen a la prometedora y talentosa jugadora Tashi Duncan, y ambos se enamoran perdidamente de ella. Patrick consigue conquistar a Tashi, pero después de que ésta sufra una lesión que pone fin a su carrera, ella y Art cortan lazos con Patrick debido a su comportamiento hacia ellos. Art y Tashi más tarde forman una relación, y ella se convierte en su entrenadora, pero Art sabe que ella y Patrick todavía tenían un romance cuando él estaba compitiendo en Atlanta en 2011.

En 2019, Art y Tashi son una pareja adinerada y poderosa, pero se insinúa con fuerza que ella no le corresponde y que solo está con él porque es la única forma que tiene de seguir vinculada al tenis. Patrick se ha arruinado y vive en su coche, con la esperanza de volver a jugar. Intenta que Tashi lo entrene, pero ella lo rechaza. Cuando Art le dice que planea retirarse después de competir contra Patrick en un partido Challenger en Nueva York. Ella le indica que dejará a Art si pierde, y más tarde se reúne en secreto con Patrick para conseguir que lance el partido antes de volver a acostarse con él.

Durante el partido, Patrick gana el primer set y Art el segundo. Patrick empieza a intentar perder a propósito hasta que utiliza el gesto de Art (sujetar la pelota al cuello de la raqueta antes de servir) para hacerle saber que él y Tashi han tenido relaciones sexuales. Tras dejar que Patrick le alcance, los dos se enzarzan en un partido más acalorado, que revitaliza la pasión de Art por el deporte. Antes de que ambos puedan chocar al golpear la pelota, Patrick atrapa a Art antes de que se caiga, y los dos se abrazan mientras Tashi anima junto con el público.