Comenzamos la película con el logo de "Lonely Island Classics". Aparece una pancarta que dice: "Ser uno mismo en un mundo que constantemente intenta convertirte en algo más es el mayor logro." - Ralph Waldo Emerson.

La escena inicial muestra una foto en una mesita de noche con el protagonista de la película y su pareja en el set de Ellen Degeneres. El protagonista se despierta al sonido de la alarma, se levanta de la cama, hace ejercicio, camina hacia el trabajo, termina su día laboral y termina en un bar bebiendo solo, realizando todas estas actividades en soledad.

Después de salir del bar, se dirige hacia una casa pero no llega a la puerta. Se va un poco molesto por el mismo camino. Mientras camina de regreso a casa, una limusina lo sigue, la ventana se baja y se revela que el actor Andy Samberg está interpretándose a sí mismo. Se saludan y Andy le pregunta si se llama Thomas Walcott, a lo que él responde que sí; entonces Andy le dice que es perfecto, lo estaba buscando. Andy le pregunta a Thomas (Jake Johnson) si le gustan las limusinas, a lo que Thomas responde que sí. Andy pregunta si quiere subir, y después de pensarlo, Thomas acepta. Una vez dentro, Thomas confiesa a Andy que es un fanático. Andy le propone algo a Thomas, quien acepta. Andy saca un guion y comienza a leer: "Felicidades, has sido seleccionado". Luego lee información personal sobre Thomas, mencionando que está soltero, sin hijos, físicamente ágil pero no tan joven y que rompió con su novia. Thomas interrumpe a Andy y le pregunta qué está haciendo y por qué está leyendo su vida. Andy explica que lo han estado rastreando para ver si es un buen candidato. Le ofrece a Thomas la oportunidad de salir de la limusina y volver a la vida cotidiana. Sin saber a lo que se está comprometiendo, Thomas responde: "Que le den". Andy advierte a Thomas sobre la decisión que está tomando, a lo que Thomas responde que su vida es monótona y aburrida, y que esto es lo más emocionante que le ha sucedido en mucho tiempo, así que no quiere volver a casa.

Andy da la señal y llevan a Thomas a un almacén con una puerta roja. Thomas piensa que Andy participará, pero Andy aclara que solo le pagaron por ese tramo y que el trabajo es solo para Thomas. Thomas decide bajar de la limusina y lo dejan allí. Thomas avanza lentamente por el almacén siguiendo las flechas en las paredes. No ve a nadie hasta que llega a una parte donde dos hombres están sentados en una mesa mientras suena música clásica. Lo llaman y le dicen que se siente; lo estaban esperando.

Le entregan un libro rojo con su nombre que dice "participante". Con este libro, le explican las reglas a Thomas. Thomas está a punto de embarcarse en un reality show transmitido en la web oscura. Aparentemente, tiene 30 días para sobrevivir. Si completa el desafío de 30 días sin morir, ganará 1 millón de dólares. Todo será filmado por un equipo secreto que seguirá cada uno de sus movimientos. Su casa está cableada y hay cámaras por todas partes. Los cazadores lo buscarán para matarlo y puede pasar 30 días sin que sepan la ubicación de Tommy, convirtiéndose así en el ganador. Tan pronto como salga de allí, comenzarán a buscarlo.

Tommy está procesando toda esta información; pide levantarse de la silla y no sabe qué hacer. Uno de los hombres lo interrumpe y lo presiona para que acepte. Lo convencen diciéndole que los cazadores solo pueden perseguirlo cuando esté solo. Esto lo sorprende y dice: "Acaban de darme un vacío legal. ¿Significa esto que si estoy con alguien todo el tiempo, no me matarán?" Ellos confirman que sí, es correcto. Le garantizan que estará a salvo si está con alguien y no se separa demasiado de esa persona. Con esta garantía, él acepta. Que comience el juego.

Día 1: Decide contárselo a su familia y nadie le cree. Su cuñado, cariñosamente llamado Andy Samberg "The Sams", cree que Thomas está loco y se inventó esta historia para llamar la atención porque su exnovia, con la que estuvo mucho tiempo, rompió con él hace dos años y ahora está casada y tiene un bebé con otra persona. Además, Thomas envía mensajes a través de Craigslist para ver si otras personas están jugando. Después de contarles la verdad, su familia se va.

Día 2: Se despierta a las 7 a. m. y realiza su rutina de ejercicios. Está notablemente paranoico. No confía en nadie y mira a las personas con sospecha.

Día 3: Vemos parte de su rutina. Sigue mirando constantemente a su alrededor.

Día 4: Continúa con su rutina y está seguro de que no pasará nada.

Día 5: Por la noche, comienza a escuchar ruidos en la casa. Se levanta para revisar y va de habitación en habitación. Thomas encuentra una pequeña cámara, la toma y la examina detenidamente. Llama a su madre, una enfermera, y le dice que alguien está en la casa mirándolo y que acaba de encontrar una pequeña cámara. Su madre no le cree, cree que podrían ser excrementos de ratón y que se está tomando demasiado en serio la historia de ninjas que lo graban con pequeñas cámaras.

Thomas decide ir al hospital porque su madre no le cree. Ella lo despide y le dice que llame a su hermana. Convence a su cuñado de que esté con él y pase la noche. Discuten porque quiere dormir en la misma cama, pero terminan durmiendo juntos. El cuñado se levanta temprano en la mañana para ir al baño. Thomas ve una silueta de vaquero con un rifle que lo sigue a través de las ventanas de la casa. Desesperado por el sentido de abandono de Malcolm, rompe la puerta del baño para mostrarle al vaquero que no está solo. Malcolm no ve a nadie y se enoja, echándolo de la casa.

Thomas corre afuera, donde se encuentra con un hombre sin hogar llamado James (Biff Wiff) y le ofrece pagarle para que esté siempre con él, para que sea su sombra. James acepta. Tommy le explica las nuevas reglas a su familia, incluyendo a James, al día siguiente. Están molestos porque es un desconocido. Las hermanas quieren que su madre lo eche de la casa, pero Tommy les recuerda que ese no fue el trato: "Mientras tenga un trabajo, puedo quedarme en la casa".

Día 7: Sale con James.

Día 9: Nuevamente, sale con James.

Día 12: Se han vuelto amigos después de pasar tanto tiempo juntos. Salen a comer y van a trabajar juntos. El jefe se da cuenta de lo que está haciendo y lo despide del trabajo, y su madre lo echa de la casa porque no cumplió el trato.

Esa noche, va a un club con su hermana. James no responde y mientras está en la fila, alguien de Craigslist le envía un mensaje con la misma situación. Decide salir de la fila y llamar a la persona. Es una chica, Maddy (Anna Kendrick). Acuerdan encontrarse al día siguiente a las 10:30, y ella llevará una chaqueta de plátano. Aquí, Tommy es atacado porque está solo. Según Tommy, un hombre muy alto vestido como Michael Jackson con la chaqueta de Thriller, que otra persona en la fila corrige diciendo que es la de Beat It. Ambos son fanáticos de MJ. Tommy tiene suerte en este ataque y logra liberarse. Su hermana ni siquiera lo esperó.

Al día siguiente, llega al punto de encuentro y ve a Maddy sin llevar su chaqueta de plátano, pero aún tiene una camiseta amarilla y está con su madre, confirmando que es la persona que habló con Tommy. Tommy tiene sospechas, pero se tranquiliza cuando escucha que Maddy está pasando por lo mismo. Tommy quiere asociarse con ella para que no los ataquen. Deciden intentarlo por un día para ver si funciona. Maddy acepta.

En casa de Maddy, Tommy comienza a escuchar ruidos y revisa una puerta, pero no encuentra nada. Encuentra otra de las mini cámaras. Maddy estuvo casada, pero se separó. Tommy estuvo con esta chica durante 23 años. Rompieron sin previo aviso y sin explicación, y él ha ido a su casa casi a golpear la puerta en busca de respuestas, pero nunca ha tenido realmente el valor de llamar. Maddy le cuenta a Tommy que hoy irán a llamar a la puerta de su ex, Theresa, para que confirme que sus intenciones son buenas y así conocer más sobre su pasado, ya que quieren estar juntos durante los próximos 15 días.

Tommy llega a la casa de su ex, Theresa, y habla con ella en la entrada. Quieren saber por qué rompieron. Hablan de Ellen y del final de su programa de televisión, que fue parte de su relación. Theresa explica que la ruptura se debió a que ella quería vivir la vida y sentía que no lo estaba haciendo con Tommy. Se dio cuenta de que él estaba atrapado en una rutina monótona, y se sentía atrapada.

La conversación se interrumpe cuando Theresa ve a James, quien se presenta. Siguen hablando, y Theresa le dice a Tommy que tiene que vivir la vida y salir de la rutina monótona. Maddy interviene, defendiendo a Tommy y disculpándose más tarde por presionarlo para hacer esto. Maddy y Tommy continúan hablando, y Maddy se convence de que puede pasar los días con Tommy. Salen a tomar algo, y Maddy revela la verdad sobre su padre: no murió; simplemente se separó de su madre, lo que ha causado problemas en sus relaciones futuras. Tommy comparte que su padre desapareció un día mientras jugaba videojuegos y nunca regresó.

Duermen en casa de Maddy, donde vive con su madre. La madre coloca una almohada entre ellos para evitar que se pongan "juguetones".

Día 15: El asistente de producción advierte a Tommy que no está seguro de que deban quedarse allí y deben moverse. Vemos al equipo de "ninjas" que aparece en la casa, oculto. El asistente de producción le advierte a Tommy que tenga cuidado, ya que los cazadores están más cerca de lo que cree. Tommy le cuenta a Maddy lo que escucha, y alquilan un motel. En el balcón del motel, Tommy le pregunta a Maddy por qué decidió unirse al juego, y ella responde que estaba aburrida en casa. Tommy y Maddy tienen un encuentro en el motel con el personal de mantenimiento, que claramente forma parte de los cazadores. Le piden a Mario que se vaya, diciendo que están juntos. Ante esto, Tommy quiere irse, preocupado por su seguridad, pero Maddy le asegura que no le pasará nada si están juntos. Días 16 y 17: Pasan tiempo juntos en el motel. Día 18: Comienzan a parecer una pareja. Día 19: Otra persona envía un mensaje a través de Craigslist. Tommy está emocionado de conocer a esa persona, pero Maddy no quiere agregar más gente al grupo y arruinar lo que tienen. Tommy siente que quiere ayudarla, ya que esa persona podría estar sola y en peligro como él estuvo al principio.

Tommy y Maddy llegan al mismo restaurante donde la persona los está esperando. Aquí, descubrimos que los productores del programa eligen a personas que están en un punto bajo en sus vidas y documentan su participación en el programa. El programa es una comedia, y los cazadores se visten según las historias de las personas en el juego, al estilo de "Let's Make a Deal". Encaja cómicamente con el programa, que aparentemente es una comedia. El nombre del programa es "DOG" (Delusions of Grandeur). Esta persona se va con su padre, que comienza el juego en el día 1. Maddy tiene una crisis emocional y decide irse a casa sola. Necesita tiempo para procesar la información. Le dice a Tommy que quiere separarse, como lo ha hecho en relaciones anteriores cuando se siente acorralada, dejando todo atrás sin importar el daño que cause a la otra persona. Se va del lugar y deja a Tommy... James estaba allí.

Día 22: Tommy tiene una crisis emocional en casa de su madre. Dice que va a matar a todos, incluyendo a Andy Samberg. Esa noche, el asistente de producción le dice que se levante y que hay una limusina esperándolo afuera. Con mucho cuidado, sube.

Dentro de la limusina está su padre. Ahora vive en Cleveland y está sobrio. Después de un encuentro con Wayne Brady, tomó un avión privado para encontrarse con su hijo. Su padre quiere hablar con él y conectarse, pero Tommy no puede procesar la información después de tantos años sin él. A pesar de no estar listo, lo escucha. Su padre le dice que Maddy está a salvo y le aconseja que no arruine algo bueno y que no sea como él. Tommy le dice desde el corazón que lo ama, y se despiden.

Día 26: Tommy va a la casa de Maddy. Ella lo abraza, confiesa que no estaba jugando y que le mintió, buscando adrenalina. Pensó que el juego era un juego de rol y quería darle un giro a su aburrida vida. Se disculpa, y Tommy acepta la disculpa. En ese momento, Tommy recibe un mensaje de que su madre está en peligro. Les dice a James que corra porque debe ayudar a su madre. Mientras corre, se separa de James y se encuentra con un cazador disfrazado de Ellen DeGeneres, que le da un golpe en el diente y lo tira al suelo. En ese momento, un vecino y James aparecen, y el cazador desaparece.

Llega a la casa de su madre y encuentra una intervención. Su familia está tratando de cuidar su salud mental. Les cuenta sobre el encuentro con su padre la noche anterior, pero no le creen. James y Tommy terminan en la calle y pasan la noche hablando. James revela a Tommy que su nombre real es Walter, pero nunca lo corrige. Tommy promete que cuando todo termine, le comprará a Walter su casa o apartamento como agradecimiento. Walter le aconseja a Tommy que no se rinda, ya que sabe cómo se juega el juego.

Día 27: Tommy se despierta en la calle, pero Walter ha desaparecido. Lo busca por toda la zona, pero no lo encuentra.

Día 28: Duerme bajo un puente. Día 29: Continúa buscando a Walter en las calles. Día 30: El asistente de producción regresa y le da instrucciones para llegar al final del juego. Debe encontrar la limusina y subirse para acceder al final.

El público del programa se aburrió de ver a Tommy buscando a Walter y durmiendo a partir del día 28, por lo que decidieron hacerle el juego más difícil. La limusina lo estará esperando en algún lugar, y Walter está a salvo en un hotel esperando a ver si gana o pierde el juego. Una vez que se sepa, lo dejarán ir.

Después de hablar con ellos, Tommy decide seguir a una mujer hasta una parada de autobús, donde se encuentra con el hombre con sombrero de vaquero, quien le explica que el juego está hecho para él. Tommy tiene miedo, se une a un grupo y comienza a buscar la limusina. De repente, un auto lo persigue, y su única salida es saltar una cerca. Para su sorpresa, la limusina está estacionada allí. Sube y encuentra a Andy Samberg esperándolo. Andy le ofrece la opción de regresar a casa y olvidarlo todo o continuar hasta el final del juego.

Tommy decide terminar lo que empezó y es llevado a un garaje con una puerta roja. Desde las esquinas aparece un luchador de sumo y Sinbad. Tommy reacciona, abre la puerta y sale corriendo. Dentro del garaje, se une al grupo un samurái. Tommy sigue corriendo hasta llegar a la última habitación, que está vacía. ¡Comienza a gritar que ha ganado!

Tommy proclama que ha ganado, superando a su ex, cerrando ese capítulo y logrando hablar y conectarse con su padre. Sin embargo, un profundo silencio sigue a sus palabras. De repente, las luces se encienden y una puerta se abre, revelando a todo el equipo de producción, actores y cazadores, que lo felicitan. Le entregan un maletín con dinero. Todos están felices por su victoria.

Al día siguiente, visita a su familia y les agradece por nada. En cuanto a su premio, recibirá 4,000 dólares al mes durante 250 meses, y la transacción final del millón está en moneda groenlandesa convertida a dólares estadounidenses. Para darle validez a toda la historia, Wayne Brady está con él.

Tommy se despide de su familia y va a ver a Maddy. En el camino, habla con Walter, quien le dice que el juego ha terminado, pero que se han acostumbrado a estar juntos. Ambos están bien vestidos y viven juntos.

Al llegar a la casa de Maddy, reflexiona sobre si llamar a la puerta. A diferencia del pasado, esta vez lo hace y, con esto, la película termina.