Danny (Adam Sandler) descubre en la víspera de su boda que su prometida no lo quiere en absoluto. Devastado va a un bar donde una mujer hermosa, al ver su anillo, asume que está "a salvo" de estar por ahí sin que él le coquetee. Le vende una historia sobre su esposa engañándolo y termina llevándola a casa. Durante los próximos veinte años esto se convierte en su táctica estándar para ligar, y funciona extremadamente bien.

Finalmente conoce a una chica con la que quiere estar realmente, Palmer. Él esconde el anillo, pero ella lo encuentra y se va, pensando que está casado.

Desesperado, dice que está casado con su asistente "Devlin", en realidad Katherine (Jennifer Aniston), pero se separaron y siguen siendo buenos amigos por el bien de sus hijos. Katherine, sus hijos y su amigo Eddie están de acuerdo en seguir el engaño pero obligan a Danny a pagar unas costosas vacaciones en Hawaii para todo el grupo.

El viaje se complica cuando aparece una vieja rival de la escuela de Katherine (Nicole Kidman), incitando a Katherine a contar sus propias mentiras.

Después de varios malentendidos cómicos Katherine y Danny se dan cuenta de que se aman, todos finalmente dicen la verdad a los demás, y la feliz pareja se casa y viven felices para siempre.