Marv (Mickey Rourke) es arrojado desde un vehículo. No tiene ni idea de cómo ha llegado allí ni de lo que ha pasado. Hay un cadáver cerca de él. Coge sus pastillas y se mete unas cuantas en la boca.

Recuerda que caminaba por los proyectos de Basin City, una zona en la que nació y creció. Como era un sábado por la noche, Marv recuerda haber estado en Kadie's, emborrachándose y echando un vistazo a la stripper Nancy Callahan (Jessica Alba), junto con todos los demás hombres del local. Fuera, Marv ve a un hombre en llamas corriendo y gritando. Se encuentra con cuatro universitarios pretenciosos rociando a otro hombre con gas. Marv rompe una botella delante de ellos y les dice que dejen ir al tipo. Uno de los chicos saca una pistola y llama a Marv "Bernini Boy", pero Marv cree que le ha llamado "Bernie". Le dispara a Marv en el hombro. Al no caer, los chicos se asustan y huyen. Marv sorprende a dos de ellos en los tejados, apuntándole con sus armas. Caen dos flechas y Marv sabe quién está cerca. Hace un gesto para mostrar que está de su lado, y luego apunta a los chicos. Otras dos flechas les alcanzan. Marv se encuentra con los dos chicos y le pregunta al que le ha disparado por qué le ha llamado Bernie. El chico dice que Bernini es el fabricante del abrigo que lleva Marv. Marv pide entonces un cuchillo y corta la garganta del chico, mientras el otro recibe otra flecha. A continuación, Marv secuestra un coche de policía y persigue a los otros dos, embistiendo su coche y llevándolo hasta donde lo encontramos. Pisa el pecho del último chico y le aplasta los pulmones antes de encender la gasolina y hacer volar los coches y huir de la escena.

La larga y mala noche (primera parte)

El senador Roark (Powers Boothe) está jugando al póquer en la trastienda del Kadie's con sus socios, entre los que se encuentra un policía corrupto. Un vagabundo llamado Johnny (Joseph Gordon-Levitt) entra en el local. Se le acerca una stripper llamada Marcie (Julia Garner). Johnny saca una moneda y camina con Marcie hacia la máquina tragaperras. Le dice que sople sobre la moneda y la introduce en la máquina. Le toca el premio gordo. Saca otra moneda y le dice a Marcie que la bese. Ella lo hace y él la mete en la máquina, ganando de nuevo a lo grande. Johnny se lleva las monedas y a Marcy a la trastienda para jugar al póquer con Roark. A pesar de haber sido advertido de esta jugada, Johnny juega lo suficientemente bien como para vencer a Roark en su juego. Se lleva sus ganancias y a Marcie con él. El policía le advierte a Johnny que no puede protegerlo.

Johnny lleva a Marcie a pasar una noche en la ciudad. Mientras pasean por las calles, les siguen dos matones. Johnny le dice a Marcie que se aparte mientras él se encarga de ellos. Golpea a un matón en la cara y le quita la cachiporra de la mano, luego golpea al otro matón antes de acabar con el primero. Llega una limusina. Johnny le dice a Marcie que se reúna con él en un hotel. Sube a la limusina, donde están sentados Roark y sus hombres. Los matones golpean la cara de Johnny, y Roark le da a uno de ellos unos alicates para romperle los dedos de la mano con la que reparte. Arrojan a Johnny fuera de la limusina. Roark sale y admite que sabe que Johnny es su hijo, pero que sólo consideraba a su hijo fallecido (Roark Jr/The Yellow Bastard) como su propia sangre. Roark dispara a Johnny en la pierna y lo deja allí para que muera. Mientras él y sus hombres se marchan, Johnny jura vengarse de Roark.

Dwight McCarthy (Josh Brolin) espía a un hombre llamado Joey (Ray Liotta) y le hace fotos mientras entra en una habitación de hotel para tener sexo con una prostituta llamada Sally (Juno Temple). La esposa a la cama y se ensaña con ella. Cuando terminan, Joey saca su pistola para matar a Sally por miedo a que le diga algo a su mujer. Dwight atraviesa el tragaluz y cae sobre Joey, golpeándolo hasta dejarlo inconsciente. Lleva a Sally a Old Town, donde estará a salvo. Después, va a recoger su pago de la esposa de Joey, dándole las fotos que le pidió.

Dwight siente que una sensación de rabia le invade. Se advierte a sí mismo que no debe dejar salir a la bestia. En su casa, recibe una llamada de una voz familiar, una que esperaba no volver a escuchar: Ava Lord (Eva Green). Le pide que se reúna con ella en casa de Kadie. Él no quiere saber nada de ella, pero ella le pide perdón y protección contra su marido Damien. Dwight dice con indiferencia que perdona a Ava y le dice que se vaya. Ella le atrae para darle un beso y él queda prendado. Manute (Dennis Haysbert) entra y amenaza a Dwight antes de llevarse a Ava. Marv, que observa desde la barra, se ofrece a sustituir a Dwight. Le dice a Manute que esta no es la pelea de Marv. Manute se lleva a Ava con él.

Dwight va a casa de Ava y le saca fotos mientras nada desnuda en su piscina. Los hombres de Manute le tienden una emboscada y le retienen mientras Manute golpea brutalmente a Dwight. Lo arrojan de su limusina cuando aún está en movimiento, dejándolo frente a su casa. Ve su Mustang aparcado fuera. Entra en su apartamento y encuentra a Ava desnuda en su cama. Ella pide que la castiguen. Dwight la abofetea y luego se ponen a practicar sexo duro. Poco después, Manute aparece de entre las sombras. Dwight le da dos puñetazos en la cara antes de que Manute le golpee tan fuerte en el pecho que Dwight sale volando por la ventana.

Dwight va a casa de Kadie para pedirle ayuda a Marv. Consigue que Marv se emborrache lo suficiente como para que se enfade y esté dispuesto a matar. Llegan a la casa de Ava, donde Marv aniquila a todos los que se encuentran en su camino. Se enfrenta a Manute, donde los dos enormes brutos se golpean mutuamente hasta que Marv noquea a Manute y luego le saca el ojo derecho. Dwight entra en la casa para enfrentarse a Damien (Marton Csokas). Damien le apunta con su pistola, pero Dwight le golpea la cara y le aplasta la garganta, matándolo. Ava le pregunta a Dwight qué se siente al matar a un hombre inocente. Dwight se da cuenta de que le han tendido una trampa y Ava saca su pistola para dispararle. No acierta ni en el corazón ni en la cabeza de Dwight, pero consigue dispararle por la ventana. Ava cae sobre el cemento y queda inconsciente.

Marv agarra a Dwight y lo mete en la parte trasera del coche. El ojo derecho de Dwight está casi colgando. Marv evade a los policías y llega a la Ciudad Vieja. Los policías no los siguen más allá, conociendo sus límites, salvo un policía que Dwight imagina que es un novato. Las chicas de Old Town disparan al coche y lo hacen explotar mientras el policía huye. Marv lleva a Dwight ante Gale (Rosario Dawson) y sus chicas. Gale ve que Dwight está muy mal. Le atiende pero está enfadada con él por haber abandonado Old Town. Las chicas de Gale incluso piensan que deberían matarlo, concretamente las gemelas Goldie y Wendy (Jaime King). Miho (Jamie Chung) prepara su espada para matar a Dwight hasta que Gale le recuerda a Miho que fue Dwight quien la salvó hace años cuando dos matones estuvieron a punto de acabar con ella.

De vuelta a la casa de Ava, es entrevistada por el teniente Mort (Christopher Meloni) y su compañero Bob (Jeremy Piven). Ella finge estar devastada por la muerte de Damien y se acerca sutilmente a Mort. Bob nota la atracción e incluso se siente un poco excitado por ella. Finalmente, Mort sucumbe a la tentación y va a casa de Ava para tener sexo con ella mientras intenta encontrar a Dwight. Dwight acaba llamando a casa de Ava, lo que hace que ésta se ponga tensa. Mort se aleja con Bob, quien le recrimina a Mort su aventura. Mort pierde la cabeza y dispara a Bob en el ojo y luego tira su cuerpo por un acantilado antes de dispararse en la cabeza. Dwight dice que esto es parte de la seducción de Ava que vuelve locos a los hombres.

Gale decide ayudar a Dwight a vengarse de Ava. Se mete en una fiesta celebrada en la casa de Ava, donde conspira con otro mafioso, Herr Wallenquist (Stacy Keach) para matar a Dwight. Más tarde, Dwight llega de hacerse una cirugía de reconstrucción facial para volver a la casa de Ava sin ser detectado. Sin embargo, Manute le reconoce por sus ojos. Lleva a Dwight a la casa de Ava, donde Gale y Miho han ido a matar a todos los guardias antes de permitir que Dwight llegue a Ava. Dwight primero dispara a Manute dentro de la piscina de Ava, y Gale lanza una bomba que explota y hace que los cristales atraviesen la cara de Ava, dejándole cicatrices. Ava derriba a Manute para siempre, y luego intenta seducir a Dwight de nuevo. Se besan por última vez antes de que Dwight dispare a Ava. Ella muere lentamente, y Dwight planea tomar las callejuelas con Gale y Miho para salir de allí sin ser detectado.

La larga y mala noche (segunda parte)

Johnny va a ver al Dr. Kroenig (Christopher Lloyd) con sólo 40 dólares para que le curen. Kroenig saca la bala de la pierna de Johnny y le arregla la mano a cambio de sus zapatos. Después de esto, Johnny se acuerda de Marcie y corre hacia el hotel. Desgraciadamente, Roark y sus chicos ya han llegado allí. Le muestran a Johnny las manos cortadas de Marcie antes de arrojarle su cabeza. Roark dice que podría matar a Johnny pero luego se ríe maníacamente y dice que le gusta como es.

Johnny se arrepiente de su búsqueda de venganza, ya que ha conseguido matar a Marcie. Va a una cafetería y conoce a la camarera Bertha (Lady Gaga). Ella le da un dólar por simpatía. Se lo lleva a Kadie's y vuelve a jugar a las máquinas tragaperras para una revancha con Roark. Esta vez se enfrenta con su mano izquierda, ya que es ambidiestro. Roark se burla de su madre, llamándola puta. Johnny pierde y acepta su destino cuando Roark levanta su pistola y le dispara en la cabeza. Hace que sus hombres se deshagan del cuerpo.

El último baile de Nancy

Nancy visita la tumba de su antiguo protector John Hartigan (Bruce Willis). Desde que se suicidó para protegerla, se ha convertido en una alcohólica amargada. Sigue trabajando en Kadie's como stripper, con su nuevo acto de pistolera. En múltiples ocasiones ha apuntado a Roark, desesperada por vengarse, pero nunca ha podido apretar el gatillo. Va al campo de tiro y practica con frecuencia, imaginando la cabeza de Roark disparando. Ni siquiera el propio Roark se da cuenta de que la chica a la que su hijo había secuestrado se convirtió en la misma stripper que veía en Kadie's todas las noches.

Nancy ve alucinaciones de Hartigan diciéndole que nunca la dejará. Comienza a atormentar su mente mientras no se atreve a matar a Roark. Tiene una pesadilla en la que él está en su habitación, amenazando con matarla.

Después de actuar en el escenario, Nancy se golpea la cabeza contra el espejo y agarra los cristales rotos, cortándose la cara. Más tarde, la cosen y se enfrenta a Marv. Éste se ofrece a ayudar a Nancy a llegar hasta Roark. Fuera de Kadie's, tres matones entran con armas. Marv le quita dos pistolas a un matón, lo noquea y dispara a los otros dos. Nancy acaba con el último tipo.

Nancy y Marv se dirigen a la finca de Roark, donde Marv vuelve a abrirse paso entre todos los matones, mientras Nancy mata a algunos hombres con su ballesta. Consiguen entrar, pero Marv está herido. Nancy le da un cigarrillo y le deja descansar. Llega a la habitación de Roark y lo ve. Le dispara, pero es sólo un reflejo. El verdadero Roark le dispara a Nancy en el costado y se burla de ella. Le dispara dos veces más antes de decidir dónde debe dispararle ya que Hartigan le disparó a su hijo en la ingle. Antes de que Roark pueda efectuar el último disparo, ve a Hartigan en el espejo, despistándolo. Esto le da a Nancy la oportunidad de coger su pistola y disparar a Roark en el hombro. Lo derriba, dándole a Nancy otro disparo claro. Roark la mira con horror mientras dice: "Esto es para John Hartigan... cabrón". BLAM.