En 1799, Ichabod Crane, un policía de Nueva York criticado por su predilección por los métodos científicos, es enviado a la aldea holandesa de Sleepy Hollow, al norte del estado, asolada por una serie de brutales decapitaciones: un padre rico y su hijo, Peter y Dirk Van Garrett, y una viuda, Emily Winship. Recibido por los insulares ancianos del pueblo -el acaudalado hombre de negocios Baltus Van Tassel, el médico del pueblo Thomas Lancaster, el reverendo Steenwyck, el notario James Hardenbrook y el magistrado Samuel Philipse-, Ichabod se entera de que los lugareños creen que el asesino es la aparición no muerta de un mercenario hessiano sin cabeza de la Guerra de la Independencia que cabalga al anochecer en un corcel negro en busca de su cabeza desaparecida.

Ichabod, sin embargo, se muestra escéptico ante lo paranormal debido a su pasado familiar. Al alojarse en casa de Baltus Van Tassel y su segunda esposa, Lady Van Tassel, se queda prendado de la hija espiritual de Baltus, Katrina, de su primer matrimonio. Cuando una cuarta víctima, Jonathan Masbath, un criado de la casa Van Garrett, es asesinado, Ichabod toma bajo su protección al hijo de la víctima, Young Masbath. Ichabod y Masbath exhuman a las víctimas siguiendo un consejo de Philipse, enterándose de que la viuda murió embarazada. A continuación, el Jinete decapita a Philipse. Ichabod, el joven Masbath y Katrina se adentran en los Bosques del Oeste en busca de la tumba del Jinete. Encuentran a una bruja que vive en una cueva, quien les revela que el cuerpo del Jinete yace bajo el "Árbol de los Muertos". Ichabod desentierra la tumba y descubre que se han llevado la calavera, deduciendo que fue robada por alguien que ahora comanda al fantasmal revenant, que entra en el mundo de los vivos a través del árbol y que seguirá llevándose las cabezas de los demás hasta que le devuelvan la suya.

Esa noche, el Jinete mata a la comadrona del pueblo Beth Killian y a su familia, así como al pretendiente de Katrina, Brom Van Brunt, cuando intenta intervenir; Ichabod es herido por el Jinete, pero sobrevive. Ichabod plantea la hipótesis de que los objetivos del Jinete están vinculados por una conspiración. El notario Hardenbrook revela que la primera víctima, Peter Van Garrett, se había casado en secreto con la viuda Winship, redactando un nuevo testamento en el que dejaba sus bienes a ella y a su hijo nonato. Ichabod deduce que todas las víctimas (excepto Brom) eran beneficiarios o testigos de este nuevo testamento, y que el amo del Jinete es la persona que de otro modo habría heredado los bienes: Baltus, el pariente más cercano de Van Garrett.

Al descubrir la acusación, Katrina quema furiosa las pruebas. Hardenbrook se suicida y el reverendo Steenwyck convoca una reunión en la iglesia para desacreditar a Ichabod, pero Baltus irrumpe anunciando que el Jinete ha matado a Lady Van Tassel. El Jinete ataca la iglesia, pero es incapaz de entrar. En el caos, los ancianos restantes se vuelven unos contra otros; Steenwyck mata a Lancaster y es a su vez asesinado por Baltus, que es arponeado y decapitado por el Jinete.

Inicialmente concluyendo que Katrina controla al Jinete, Ichabod descubre que el sigilo que ella había dibujado debajo de su cama y en la iglesia, que él creía que invocaba al Jinete, era en realidad de protección. Descubre que una herida en el cuerpo decapitado de "Lady Van Tassel" fue causada post-mortem. Van Tassel, vivita y coleando, se revela como la dueña del Jinete. Fingió su muerte y mató a la sirvienta de los Van Tassel, Sarah, para plantar su cuerpo como suyo. Lleva a Katrina al molino de viento, donde le explica su verdadera herencia. Ella y su hermana gemela eran miembros de la empobrecida familia Archer que fue desalojada años atrás por Peter Van Garrett, cuando éste favoreció a Baltus y su familia en su lugar. Juró vengarse de Van Garrett y de todos los que habían agraviado a su familia, comprometiéndose con Satanás si éste levantaba al Jinete para vengarla matándolos, lo que le permitiría reclamar las propiedades de Van Garrett y Van Tassel sin oposición. Manipulando su entrada en la casa Van Tassel, utilizó el miedo, el chantaje y la lujuria para manipular a los otros ancianos en su complot. Tras eliminar a todos los demás herederos y testigos, así como a su hermana, la arpía del bosque, por ayudar a Ichabod, convoca al Jinete para matar a Katrina, la última persona que se interpone en sus planes.

Ichabod y Masbath corren hacia el molino cuando llega el Jinete. Tras una huida que destruye el molino y una posterior persecución hasta el Árbol de los Muertos, Ichabod recupera el cráneo del Jinete de Van Tassel y se lo devuelve, rompiendo la maldición y liberando al Jinete del control de Van Tassel. Con su cabeza restaurada, el Jinete perdona a Katrina y en su lugar secuestra a Van Tassel, dándole un beso sangriento y regresando al Infierno a través del Árbol de los Muertos con ella a cuestas, cumpliendo su parte del "trato". Con el caso resuelto, Ichabod regresa a Nueva York con Katrina y el joven Masbath, justo a tiempo para el nuevo siglo.