Bob y Cindy Russell se han mudado recientemente de Indianápolis con sus tres hijos, Tia de 15 años, Miles de 8 años y Maizy de 6 años, a los suburbios de Chicago debido al ascenso de Bob. Una noche, los Russell reciben una llamada informándoles que el padre de Cindy ha sufrido un ataque al corazón. Tia, resentida por la vida que tuvo que dejar atrás en Indianápolis, culpa a Cindy del ataque al corazón, deteriorando su relación con su madre. Bob y Cindy intentan sin éxito encontrar a alguien que cuide a los niños, por lo que recurren al hermano de Bob, Buck, a quien Cindy considera poco confiable y una mala influencia.

La vida despreocupada de Buck

Buck vive en un pequeño apartamento en Chicago, bebe y fuma mucho, conduce un deteriorado Mercury Marquis Brougham Coupe de 1977 y se gana la vida apostando en carreras de caballos amañadas. Su novia de largo tiempo, Chanice, desea casarse y formar una familia, mientras que Buck quiere mantener su libertad y falta de responsabilidad; Chanice le advierte que eventualmente terminará solo.

Buck rápidamente se hace amigo de Miles y Maizy, a quienes nunca había conocido, pero Tia sigue siendo distante y rebelde. Se instala en la casa de los Russell y descubre que ha sido recortado de las fotos y que ha sido olvidado. Durante los siguientes días, Buck enfrenta varias situaciones, como llevar a los niños a jugar bolos, hacer enormes panqueques para el cumpleaños de Miles, echar a un payaso borracho de la propiedad, defender a Maizy de la estricta subdirectora de la escuela y usar el microondas para la ropa porque no sabe usar la lavadora.

Conflictos y revelaciones

Cuando Buck conoce al desagradable novio de Tia, Bug, le advierte que Bug solo está interesado en ella por sexo y frustra repetidamente sus planes de escaparse con él. Como represalia, Tia convence a Chanice de que Buck la está engañando con una vecina, Marcy. Cuando Chanice sorprende a Buck y Marcy bailando, termina su relación con él. Buck lamenta que la gente solía envidiar su vida despreocupada, pero se da cuenta de que ese estilo de vida ya no es admirable.

Resolución y reconciliación

Después de que Tia se escapa a una fiesta, Buck decide buscarla en lugar de asistir a una carrera de caballos que le proporcionaría dinero para todo el año. En la fiesta, Buck encuentra a Bug con otra chica y luego a una Tia llorosa que admite que Buck tenía razón sobre las intenciones de Bug. Buck revela que tiene a Bug atado y amordazado en el maletero de su coche y lo obliga a disculparse con Tia antes de dejarlo ir.

Tia se reconcilia con Buck y repara su relación con Chanice admitiendo su mentira y diciéndole que Buck sería un buen esposo y padre. Buck también acepta tomar un trabajo estable en el taller de neumáticos de automóviles de Chanice. Bob y Cindy regresan de Indianápolis después de que el padre de Cindy se recupera, y Tia sorprende a su madre con un abrazo. Al prepararse para irse, Buck invita a Tia a encontrarse con él en la ciudad antes de despedirse afectuosamente.