Charlie (aspirante a escritor y negociador de crisis para la policía de Nueva York) y Claire están comprometidos y planean un fin de semana en Nueva York para inscribirse en su boda, pero Claire tiene que salir de la ciudad por motivos de trabajo. Ella insiste en que Charlie vaya de todos modos y él lo hace. Anna (una maestra de escuela) y David también han programado un fin de semana en la ciudad para registrarse para su boda, pero David también es llamado fuera de la ciudad por negocios. Charlie y Anna acaban encontrándose en el hotel y deciden inscribirse juntos, ya que sus parejas no han podido ir.

A lo largo del fin de semana, se conocen y comparten sus ideas sobre el matrimonio y sus prometidas, y se enamoran. Vuelven a sus vidas y ambas luchan por saber si casarse con sus prometidos es lo que realmente quieren. Tracey, la mejor amiga de Anna, le dice que se estaría conformando con David, y que debería haber aguantado por el "amor loco". Anna cancela su boda, pero opta por no llamar a Charlie.

Un año después, la compañera de trabajo de Anna está leyendo un libro y está llorando. Anna le pregunta de qué trata el libro y, cuando empieza a describirlo, se da cuenta de que se trata de ella y del fin de semana con Charlie. Anna coge el libro, mira la contraportada y ve la cara de Charlie. Coge el libro y sale corriendo en busca de Charlie. Anna se detiene en el trabajo de Tracey y le habla del libro y ambas van a la comisaría y descubren que Charlie está en la escena de un atentado. Observan cómo Charlie convence al suicida para que no salte, y cuando Charlie baja ve a Anna de pie esperándole, con su libro en la mano. Ella le sonríe y se besan; la escena final es la de su boda.