Swanson (Heidecker) es un envejecido hipster de clase alta que siente alternativamente apatía y resentimiento hacia su entorno. Vive en un barco y pasa el tiempo de fiesta y deambulando por Brooklyn con sus amigos, igualmente privilegiados, ridiculizando sin humor a las distintas personas con las que se encuentran. Al principio de la película, su padre está en coma[4] y Swanson va a heredar sus bienes. Menciona que tiene un hermano internado, aunque no está claro dónde. La única conexión familiar que tiene parece ser su cuñada (Liza Kate).

La película no tiene una narrativa clara, sino que muestra viñetas del comportamiento ofensivo de Swanson mientras improvisa situaciones para incomodar a extraños y conocidos. Swanson y sus colegas (Eric Wareheim, James Murphy, Richard Swift) se burlan continuamente de su amigo menos inteligente Cargill (Jeff Jensen) después de que éste confiese que son importantes para él. Cargill sigue pasando tiempo con ellos a pesar de todo. Swanson flirtea con una mujer en una fiesta mientras elogia sarcásticamente a Hitler. A la mañana siguiente, ella duerme desnuda en el barco de Swanson, y él la lleva solemnemente de vuelta a tierra. Swanson y sus amigos visitan una iglesia, donde profanan varios objetos y montan una escena. Swanson visita solo un bar de Harlem, alardea de su riqueza e insulta a los clientes afroamericanos sugiriéndoles que aburguesen el local. En un momento dado, Swanson paga 400 dólares a un taxista para que le deje conducir el coche, sólo para acelerar temerariamente y acosar a una mujer en la calle.

Aburrido, Swanson encuentra trabajo a tiempo parcial como friegaplatos. Su irónico sentido del humor atrae la atención de una camarera (Kate Lyn Sheil), a la que más tarde lleva a su barco. Mientras Swanson torpemente no hace ningún movimiento, la mujer sufre un ataque. En lugar de ayudarla, la observa con vago interés. Una noche, Van (Wareheim), el amigo de Swanson, muestra al grupo un pase de diapositivas con fotos de su infancia, intercalando imágenes pornográficas antiguas a modo de chiste. A pesar de algunas risas iniciales, el grupo acaba callándose y todos parecen apáticos. En la secuencia final, Swanson visita la playa, donde juega en el agua con un niño pequeño, una actividad con la que parece disfrutar de verdad.