Comenzamos con un flashback de Maggie y Milo cuando eran niños y se disfrazaban de Halloween con su padre. Maggie nos dice que tal vez sus problemas se deben a su padre. Todo el mundo se refería a ella y a Milo como el "Gruesome Twosome".

En el presente, Milo (Bill Hader) pone música a todo volumen en su apartamento. Se dibuja una cara en el espejo del baño y se tumba en la bañera. Fuera de cámara, se corta las venas. El agua de la bañera se llena de sangre.

Maggie (Kristin Wiig) está en su casa, en el baño, con un puñado de pastillas en la mano. Su teléfono suena. Su tono de llamada es el tema de Growing Pains "As Long as We Got Each Other".

Maggie va al hospital y visita a su hermano. Hace diez años que no se ven. Una enfermera le da su nota de suicidio. Dice: "A quien corresponda. Hasta luego". Le sugiere que vuelva a Nueva York con ella. Él se resiste porque piensa que ella sólo le hace la oferta por culpabilidad, además de que tiene peces de colores gordos que cuidar. Ella le dice que puede conseguir nuevos peces de colores.

Van a Nueva York y Milo conoce a Lance (Luke Wilson), el marido de Maggie. Es una extraña pareja para Maggie, pero está claro que es un tipo súper agradable. Se jacta de que Maggie siempre está probando cosas nuevas. Actualmente está tomando clases de buceo para cuando tengan una luna de miel tardía en Hawai.

Al día siguiente, Milo se pasea por la ciudad y encuentra a Rich (Ty Burrell) dentro de una librería. Lo observa desde la distancia. Más tarde va a un bar gay, pero es "noche de tortilleras". Vuelve a casa de Maggie borracho y los despierta a ella y a Lance irrumpiendo en su dormitorio y contándoles sus aventuras con las lesbianas.

A la mañana siguiente, Milo se disculpa. Maggie le sugiere que trabaje limpiando caminos en el bosque con Lance.

Maggie va a su clase de buceo. Ella y el instructor Billy (Boyd Holbrook) tienen claramente un poco de tensión sexual. Cuando vuelve a casa, descubre que Milo ha invitado a su madre (Joanna Gleason). Su madre es un espíritu libre y no asistió a la boda de Maggie porque estaba en un "retiro de reflexión". De hecho, por eso está en Nueva York. Ella está en otro retiro de insight en Woodstock. Invita a todos a visitarla en cualquier momento. Maggie se pone en evidencia y vemos que su madre es todo palabrería y realmente tiene muy poco interés en pasar tiempo con su familia. Ahora tiene una nueva familia con nuevos hijos. Maggie toma píldoras anticonceptivas en secreto. Maggie le dice a Milo: "¿Te imaginas estar casado con ella? Yo también me tiraría de un puente".

Al día siguiente, Milo se arma de valor para hablar con Rich. Le lleva un ejemplar de Moby Dick al mostrador. Rich se sorprende, pero se siente aliviado al ver que Milo no le guarda rencor. Le cuenta que leyó Moby Dick hace mucho tiempo, cuando se lo regaló un buen profesor.

Maggie acaba en el bar con Billy, el instructor de buceo. Ella parece incómoda y quiere marcharse, pero en su lugar acaban teniendo sexo en el baño.

Al día siguiente, Milo lleva a Maggie al trabajo. Ella le pregunta si cree que sería una buena madre. Él dice que sería sobreprotectora y tensa. Ella se enfada y se va. Milo le cuenta a Lance la conversación. Lance dice: "A veces es como las minas terrestres, tío". Se encuentra con que las pisa todo el tiempo y se ha dado cuenta de que lo único que debe hacer es disculparse y pueden seguir adelante. Milo va a recoger a Maggie a su trabajo en la consulta del dentista y se disculpa. Dice que sería una gran madre y bromea con que su verdadero problema es su obesidad mórbida. Ella le limpia los dientes y ambos se drogan con el nitroso.

Milo comparte el hecho de que hace un tiempo comió un coño porque la chica se parecía a una joven Debbie Harry. No le gustó. Le dice a Maggie que tiene que compartir un secreto. Ella confiesa que ha estado tomando píldoras anticonceptivas. Es sólo en parte porque no quiere tener hijos. Es principalmente porque ha estado durmiendo con los instructores de cada nueva empresa que ha estado tomando. Billy es sólo el último. Ella dice que Lance es un hombre demasiado bueno para estar casado con una puta. Milo dice que ella no es una puta. Es una ama de casa inquieta con tendencias de puta. Milo llega tarde a una reunión. Dice que tiene que reunirse con Kevin Clancy.

En su lugar, Milo sale a tomar algo con Rich. Rich le pregunta si Milo se acuerda de una pequeña ballena de cobre que le regaló hace tiempo. Milo no sólo la recuerda, sino que la lleva consigo a todas partes.

Maggie está en casa viendo Deadliest Catch con Luke. Ella le dice que lo ama.

Rich y Milo están en un coche y Rich se disculpa por lo que hicieron hace tiempo. Ahora sale con una mujer y tiene un hijo. Su hijo no sabe nada de Milo. Acaban pasando la noche juntos. Milo miente y dice que le va mucho mejor en Los Ángeles de lo que es la realidad. La realidad es que es camarero en un restaurante turístico. Le dice a Rich que acaba de conseguir un agente y que está ocupado como actor. Rich le pregunta si Milo le daría a su agente un guión que ha escrito.

Maggie le dice a Billy que lo que hicieron la otra noche fue un error. Vuelven a follar. Ella se va a casa y talla violentamente una calabaza. Milo ve que está disgustada y la anima obligándola a hacer playback con "Nothing's Gonna Stop Us Now".

Milo por fin le coge el tranquillo a su trabajo. Va a casa de Rich y acaba conociendo al hijo de éste. Rich está furioso, así que Milo sale y se emborracha mucho. Se encuentra en un tejado, tambaleándose borracho por el borde. Deja caer la pequeña ballena de cobre por el borde. Un policía lo encuentra y lo lleva a casa.

Milo le cuenta a Maggie que cuando era niño había un matón llamado Justin Meyer. Su padre le dijo que Justin era el tipo de chico que llegaría a la cima en el instituto. Milo se imaginó que iría a una reunión y que Justin estaría gordo y calvo mientras Milo sería un actor famoso con un novio maravilloso. Buscó a Justin en Internet. Justin tiene un buen trabajo, una buena esposa y un par de hijos. Milo se dio cuenta de que Justin no llegó a la cima en el instituto. Lo hizo. Maggie intenta consolarlo diciéndole que nadie es un actor famoso. Milo dice que George Clooney lo es. Maggie le dice que necesita saber que no la abandonará. Él le promete que lo hará lo mejor posible. Más tarde lee el guión de Rich. Es una comedia romántica para alguien como Jennifer Aniston en mente. No está impresionado.

Lance está fuera haciendo Fantasy Football, así que Maggie y Milo se disfrazan para Halloween como lo hacían de niños. Hacen un paseo por el cementerio, algo que no han hecho desde que murió su padre. Hablan de los extraños psicólogos infantiles que tenían cuando eran niños y se enseñan sus tatuajes de esqueletos. Luego bailan. Milo va al baño y se deja el teléfono. Maggie ve que Rich llama. Ella le reclama a Milo y le señala que Kevin Clancy se mudó hace años. Rich fue un profesor que abusó de Milo cuando éste tenía 15 años. Tiene suerte de no haber ido a la cárcel. Maggie parece ser la que expuso la verdad porque estaba cuidando a su hermano. Ella le dice: "Sé que me culpas. Esto es una mierda. Estaba teniendo una noche tan buena".

Se va a casa y acaba enferma en el suelo del baño. Lance sugiere que él y Milo tengan un Día del Amigo. Milo señala que el Día del Tío tiene un significado totalmente diferente para él. Terminan yendo a un muro de escalada y luego se toman un par de cervezas. Lance se asusta de que esté tardando tanto en tener hijos y le preocupa que pueda estar disparando balas de fogueo. Milo dice que cuando eran niños Maggie escondía cosas como cigarrillos por toda la casa. Quizá esté haciendo lo mismo con algún tipo de medicamento. Lance dice que Maggie nunca haría algo así.

Maggie va a la tienda a comprar un test de embarazo porque va un poco retrasada, pero cambia de opinión. Se encuentra con una antigua compañera de clase que tiene un hijo terrible. Pasan un rato juntos. Su amiga dice que no le sorprende que Maggie esté casada porque siempre ha tenido muchos novios. Maggie rompe a llorar y corre al baño. Allí compra un tampón. No está embarazada.

Maggie compra unos peces de colores para Milo y le dice a Billy que se ha acabado, esta vez de verdad. Vuelve a casa y descubre que Lance ha encontrado sus píldoras anticonceptivas. Le confiesa que le ha estado engañando. Sale a confrontar a Milo. Le grita: "Has arruinado mi matrimonio". Él señala: "Si crees que eso es un matrimonio, estás jodidamente loco". Ella le dice que la próxima vez que intente suicidarse debería cortar más profundamente. Ella vuelve a entrar y descubre que los peces de colores que compró y olvidó en las bolsas de plástico han muerto. Intenta ponerlos en un acuario, pero no funciona. Tira el acuario al suelo.

Milo le pregunta a Rich si es gay. Rich dice que puede hacer que funcione con su novia. También le pregunta si Milo leyó su guión. Milo dice que fue genial. Maggie le deja a Milo un mensaje de voz que dice: "Papá vio una salida y quizás tú también. Nos vemos luego".

Maggie va a la piscina donde tuvo clases de buceo y espera a que todos se vayan. Una vez que está vacía, se ata unas pesas y salta a la piscina. Antes de ahogarse, Milo salta y la salva. Ella le compra un pez nuevo.