El comediante Andre Allen (Chris Rock) y la reportera Chelsea Brown (Rosario Dawson) caminan por una calle de Nueva York y discuten sobre el cambio de los tiempos. Andre bromea diciendo que la gente alabará a Obama si ocurre algo bueno en Estados Unidos, y lo culpará si ocurre lo contrario. Chelsea cree que en algún momento habrá una presidenta lesbiana latina, y quizás incluso una presidenta asiática u otra discapacitada. Andre comenta entonces que los negros siguen sin poder conseguir un taxi en la ciudad. Llama a un taxi y uno se acerca al instante.

Se celebra una sesión de preguntas y respuestas en una universidad con Charlie Rose hablando de la historia de Andre. Ha tenido una exitosa carrera como cómico antes de triunfar con su exitosa franquicia cinematográfica, "Hammy El Oso", en la que interpreta a un policía con traje de oso junto a Luis Guzmán. Ahora, todo el mundo grita "¡Hammy!" a André cada vez que lo ven por la calle. También ha tenido problemas con la ley y es un alcohólico en recuperación. Actualmente está haciendo su incursión en el cine serio con la película "Uprize", que sigue la Revolución Haitiana. Andre también está comprometido con la estrella de la telerrealidad Erica Long (Gabrielle Union). Sus fans tienen más curiosidad por saber cuándo hará otra película de Hammy o si volverá a hacer stand-up, y están menos interesados en su nueva película.

Frustrado, Andre se pasea con su guardaespaldas (JB Smoove) y expresa su consternación por la respuesta a "Uprize". André tiene un gran problema con un crítico del New York Times llamado James Nielson. Habla con su agente Charles (Kevin Hart), que siempre estuvo en contra del proyecto desde el principio.

Andre se reúne con Chelsea para comenzar la entrevista. Primero se detienen en su apartamento para coger su grabadora. Andre ve un libro de Cenicienta en el mostrador y también conoce a la madre y a la hija de Chelsea. Su madre le muestra a André una revista, en particular un artículo sobre cómo las mujeres pueden atraer a los hombres. Chelsea se lo arrebata, ya que es algo que ha escrito con un seudónimo porque no quiere usar su nombre real para historias de relleno.

Las dos se marchan y comienzan la entrevista en la limusina de Andre. Chelsea hace algunas preguntas que molestan a Andre, como por ejemplo por qué ya no es gracioso. Le pregunta sobre su alcoholismo, ya que ella también está sobria desde hace cuatro años. Andre recuerda su punto más bajo cuando estaba en Houston en 2003. Allí conoció a Jazzy Dee (Cedric The Entertainer), un charlatán que afirma que es el tipo que va a por las drogas y el alcohol en la zona. Andre se une a Jazzy en un club donde conocen a mujeres que Jazzy afirma que puede conseguir que se vayan a casa con ellas. Más tarde, esa misma noche, Andre recibe la visita de dos voluptuosas mujeres y procede a pedir servicio de habitaciones para ellas antes de fumar hierba y tener sexo. Andre se divierte hasta que Jazzy irrumpe y se mete en la acción para él mismo antes de eyacular en la mitad del colchón. André le dice a Chelsea que ahora siente repulsión por esas mujeres. Mientras estaba tumbado en la cama vergonzosamente, las dos mujeres vuelven para cobrar los 1000 dólares que Jazzy les prometió si iban a tener sexo con Andre. Andre les dice que no van a recibir nada, y las dos gritan "¡Violación!", consiguiendo que Andre sea arrestado. A partir de ese momento, opta por no tocar otra bebida.

La limusina es atropellada por un taxi en la calle, lo que hace que todos, excepto el conductor, se marchen. Andre y Chelsea se deshacen del guardaespaldas y continúan recorriendo la ciudad. Andre se detiene en una joyería para recoger los anillos para la boda, sólo para descubrir que Erica cambió los anillos y consiguió otra joya para ella. Andre la llama y ella le dice que fueron sus productores los que lo hicieron porque los anillos tienen que quedar bien en la televisión. Andre le pregunta a Chelsea qué pensaría si estuviera en esta situación. Nos enteramos de que una de las razones por las que Andre está con Erica es porque ella le influyó para mantenerse sobrio.

Andre y Chelsea se detienen en el apartamento de algunos viejos amigos de Andre (interpretados por Tracy Morgan, Jay Pharaoh, Leslie Jones y Michael Che) y de su ex novia (Sherri Shepherd). Chelsea entrevista a cada uno de ellos por separado, y se entera de que la ex de Andre se arrepiente de haber roto con él después de ver lo famoso que se había hecho, mientras que los otros amigos dicen que Andre no era realmente gracioso cuando empezó a hacer monólogos y que ahora no lo es tanto. El grupo se sienta a charlar sobre sus cinco raperos favoritos, aunque también incluyen a un sexto en sus alineaciones.

En diferentes momentos, vemos a Andre acudiendo a diferentes emisoras de radio y programas como Opie y Anthony o Jim Norton para promocionar "Uprize". Uno de los locutores le dice que ponga un poco de "hedor" en su grabación, lo que provoca que Andre grite palabrotas. En otro momento, asiste a una rueda de prensa de la película con sus compañeros Taraji P. Henson y Gabourey Sidibe, entre otros. Una vez más, todos le preguntan a Andre cuándo habrá otra película de Hammy, para su disgusto.

Chelsea hace una parada en un hotel para encontrarse con su novio Brad (Anders Holm) por su cumpleaños. Brad llega con otro chico llamado Ryan (Matthew Wilkas). Chelsea ve que Ryan lleva una camisa que ella le regaló a Brad, y que Ryan está actuando de forma dudosa. Se da cuenta de que Brad es gay y la engaña con Ryan. Ella y Andre se van y paran en una licorería. Chelsea se da cuenta de que las señales estaban ahí, pero no quería aceptarlo. Como vemos en un flashback, Brad le pedía continuamente a Chelsea que le metiera el dedo en el culo durante el coito, hasta que eso era lo único que quería hacer. Durante una cena con amigos, Brad hizo una broma grosera acerca de que Chelsea tenía una mala puntuación de crédito, así que más tarde esa noche, antes del sexo de reconciliación, Brad está a cuatro patas en la cama listo para meterse un dedo en el culo, cuando Chelsea en su lugar decide tomar un tampón y verter salsa picante en él antes de meterlo allí. Andre se ríe de la situación, llamando a Chelsea ingenua por su forma de actuar. Ella se enfada e insulta su película, y los dos acaban besándose.

Van al baño de un club y tontean antes de decidir no continuar. André sale del baño primero y le pide a Chelsea que use su teléfono para hacer una llamada ya que el suyo murió. Mientras revisa el teléfono, ve que Chelsea recibe un correo electrónico de su editor. Le pregunta cuándo enviará la próxima reseña de James Nielson. La verdad golpea a Andre y queda devastado. Le devuelve el teléfono a Chelsea y se enfada con ella por haberle mentido. Le confiesa que sentía que nunca era divertido a menos que estuviera borracho o drogado, y ahora que está en transición, le da miedo. Deja a Chelsea.

André va a un supermercado y come todo lo que compra. Coge unas cajas de cerveza y va a pagar (después de colar una para él). Un aficionado se acerca y le pide una foto, pero André la rechaza. Entonces ve un póster de Hammy El Oso, excepto que es para una marca de cerveza (Hammy La Cerveza). André se pone nervioso y destruye el stand antes de que llegue la policía y lo saque de allí.

En la cárcel, André llama a Erica, que está furiosa por la detención, sobre todo por lo que supondrá para su imagen. Ella le dice a Andre que este pedazo de fama es todo lo que tiene ya que piensa que no tiene otro talento, y cree que Andre le debe innumerables pedazos de sexo oral, ya que llegaría el momento en que Andre haría algo que no quisiera hacer por ella. El representante de Erica, Benny (Romany Malco), coge el teléfono y le dice a Andre que vaya a su despedida de soltero para tener buena prensa y que luego vuele para la boda.

El guardaespaldas saca a Andre del apuro. Van a un club de striptease para una despedida de soltero con una temática basada en (qué otra cosa) Hammy El Oso. Allí, Andre pasa el rato con Jerry Seinfeld, Adam Sandler y Whoopi Goldberg. Todos ellos le dan diferentes puntos de vista sobre el matrimonio y el sexo, a la vez que bromean con él. Andre también se encuentra con Chelsea, que quiere compensarle y le invita a seguirla.

André, Chelsea y el guardaespaldas van al Comedy Cellar, donde André se sube al escenario y hace stand-up por primera vez en años. Resulta que sigue siendo muy divertido y el público le adora. Después de la actuación, André dice que se siente loco. Le cuenta a Chelsea que se inspiró para volver después de estar en la cárcel y hablar con DMX, quien le dijo a Andre que no quería seguir rapeando y que en realidad quería cantar otra cosa (aunque resulta ser un mal cantante). Dejan a Chelsea en su casa, donde ella y Andre comparten un último beso antes de partir. Andre le pregunta cuáles son sus cinco mejores raperos, que ella enumera, incluyendo una sexta opción.

Mientras se alejan, el guardaespaldas le dice a Andre que debería haber ido a por Chelsea. Andre revisa la bolsa de regalos de la fiesta y encuentra un montón de artículos al azar, como una vela perfumada y una botella de vodka. Luego saca una zapatilla (como la de Cenicienta). André cambia de opinión y el guardaespaldas sonríe.