Harris K. Telemacher es un hombre del tiempo que vive en Los Ángeles. Mantiene una relación sin futuro con su novia, Trudi, y cree que su trabajo le obliga a ser indigno y poco intelectual, a pesar de ser doctor en humanidades. Quiere encontrar un poco de sentido y magia a su vida, ya que está cada vez más cansado de lo que considera una ciudad superficial y superficial, desde los pedidos de café demasiado pretenciosos hasta las extrañas normas de etiqueta para disparar en la autopista. Además, pasa el tiempo patinando por las galerías de arte con su amiga Ariel, ofreciendo excéntricas críticas de arte a sus conocidos, remezclando mucho a Shakespeare y tratando de escapar de su vida ordinaria.

En un almuerzo con un grupo de amigos, conoce a Sara, una periodista londinense de la que se encapricha inmediatamente.

Esa noche, de camino a casa, su coche sufre una avería en la autopista. Se da cuenta de que una señal de tráfico de la autopista parece mostrar mensajes dirigidos exclusivamente a él. A lo largo de la película, la señal le da consejos crípticos sobre su vida amorosa.

Comienza a enamorarse de Sara, pero ella tiene un conflicto porque se ha comprometido a reconciliarse con su ex marido, Roland. Ante la improbabilidad de una relación con Sara, Harris empieza a salir con SanDeE*, una tonta aspirante a modelo que conoce en una tienda de ropa. Tras su primera cita con ella, Harris descubre que Trudi le ha estado engañando durante tres años con su agente. El descubrimiento le lleva a perseguir su interés romántico por Sara. Esto se complica por su nueva relación con SanDeE* y por el sentimiento de obligación de Sara hacia Roland.

Al final, ha conseguido cortejar a Sara, con algunos ánimos y consejos del cartel, un tiempo que ayuda y un montón de cameos de Patrick Stewart, Chevy Chase, Iman, Rick Moranis, Terry Jones y muchos otros, con el aliento musical de Enya.