En una fiesta de Nochevieja, Teddy se apresura a besar a su novia Becca antes de la medianoche. Por error, besa a otra mujer llamada Leanne que está usando el mismo vestido. Leanne ayuda a Teddy cuando sufre un shock anafiláctico por ingerir accidentalmente un maní que estaba en la boca de Leanne, y los dos comienzan una relación. Unos años después, Teddy y Leanne visitan la tumba del padre de Teddy para darle la noticia de que Teddy le ha propuesto matrimonio usando el anillo que él mismo había diseñado para la madre de Teddy, aunque aún no han fijado la fecha. Una mujer extraña los escucha y advierte a Teddy que no desperdicie su vida, y le da un regalo de boda, una lata, con instrucciones de no abrirla hasta su décimo aniversario, ya que el regalo tradicional es de estaño.

A la mañana siguiente de la boda, Teddy descubre que ha pasado exactamente un año y Leanne está embarazada de 18 semanas. Unos minutos más tarde, el tiempo cambia y están celebrando su segundo aniversario, y él es padre de una niña llamada Talullah, lo cual lo deja en shock. Teddy se da cuenta de que el tiempo está pasando normalmente para todos menos para él, y pide a su mejor amigo Sam que lo vea dentro de un año con un regalo de aniversario, lo cual Sam hace. Teorizan que la situación de Teddy es similar a la de la película "Groundhog Day" y que Teddy debe tener un "día perfecto" para romper la maldición. Durante ese año, Teddy y Leanne han comenzado terapia de pareja y su terapeuta les ha pedido que se escriban cartas. Leanne siente que Teddy ya no es el hombre con el que se casó, ya que pasa todo su tiempo trabajando. Teddy promete que puede cambiar, pero la carta que escribió revela el resentimiento que siente por verse obligado a ser el sostén de la familia en lugar de perseguir su sueño de ser fotógrafo, mientras Leanne persigue un "sueño imposible" de ser escritora.

En el cuarto aniversario de Teddy y Leanne, Teddy se sorprende al descubrir que Leanne se ha ido; han acordado una separación temporal. Peor aún, Sam ha sido diagnosticado con cáncer de piel, y Teddy se sorprende por su pérdida de peso y cabello. En su quinto aniversario, Teddy se despierta después de pasar la noche con su ex Becca, cuyo matrimonio también ha fracasado y con quien Teddy ha estado viéndose casualmente durante unos meses. Teddy apura a Becca al balcón cuando Leanne llega queriendo reconciliarse. Casi tienen relaciones sexuales, pero Leanne se va al encontrar el sostén de Becca en el sofá. Becca promete dejar de ver a Teddy, pero siguen juntos un año más. Teddy se pregunta qué es lo que los sigue juntando cuando está claro que no son el uno para el otro, y Becca nota tristemente que podría haber salvado su matrimonio si hubiera tenido el conocimiento que tiene ahora.

Teddy visita a Leanne y se sorprende al enterarse de que ella es la dueña de un cachorro Gran Danés (un perro que Teddy no le gustaba) y está saliendo con un hombre llamado Patrick. Teddy sugiere que consigan una piscina para niños, y mientras el tiempo cambia de nuevo, él cae en ella. Leanne y Patrick lo ayudan a salir y Teddy se sorprende al ver que Leanne ya no lleva su anillo. Ella admite avergonzada que lo perdió en la playa y que no pudo encontrarlo después de horas de búsqueda. Teddy lleva al perro a pasear por la playa, donde pasa otro año. Encuentra una barra de chocolate con maní en la arena y considera suicidarse. Su hija, Tallulah, a quien no recuerda haber visto desde bebé y que ahora tiene siete años, intenta animarlo.

Pasa otro año. Teddy intenta llamar a Sam pero se entristece al darse cuenta de que ha fallecido. Visita la tumba de Sam, donde nuevamente se encuentra con la extraña mujer que le dio el "regalo" de adelantar rápidamente en su vida. Ella explica que recibió un regalo similar poco antes de su propia boda; su experiencia la hizo darse cuenta de que no amaba a su prometido y, de hecho, era lesbiana. A menudo visita la tumba de su amante para mostrarle cómo está usando los años que nunca pudo dar a otras personas el mismo regalo.

En su décimo aniversario, Teddy corre a la casa de Leanne y le pide que encuentre la vieja lata de hojalata. Al abrirla, Leanne milagrosamente encuentra el anillo del padre de Teddy. Teddy y Leanne finalmente se reencuentran, y Teddy despierta al día siguiente de la boda. Ahora con una nueva perspectiva de vida, Teddy llama a su jefa para informarle que reducirá sus horas de trabajo y estudiará fotografía, alienta a Sam a hacerse una revisión para el cáncer de piel, y decide darle la lata a Becca para que pueda salvar su propio matrimonio.