Después de que su madre Lorraine, una cantante de jazz a quien sentía que la había descuidado por su carrera, muere por una sobredosis de drogas, Purslane "Pursy" Hominy Will, de 18 años, deja un parque de casas móviles en Florida, donde vive con un novio abusivo, para regresar a su ciudad natal de Nueva Orleans, después de haber abandonado la escuela secundaria y haber dejado la ciudad.

Se sorprende al encontrar a extraños viviendo en la deteriorada casa de su madre: Bobby Long, un antiguo profesor de literatura en la Universidad de Auburn, y su protegido y ex asistente de enseñanza, Lawson Pines, un escritor en apuros. Ambos, grandes bebedores y fumadores, pasan el tiempo citando poetas, jugando al ajedrez y compartiendo tiempo con los vecinos; Long también canta canciones country-folk. Los dos convencen a Pursy de que su madre dejó la casa a los tres. Más exactamente, la verdad es que Pursy es la única heredera y el testamento de su madre limita cuánto tiempo los otros dos pueden permanecer en la casa.

Pursy se muda, actuando como el miembro más responsable de la familia disfuncional en evolución. Los esfuerzos de los hombres para alejarla disminuyen a medida que se encariñan más con ella. Bobby - descuidado y sufriendo de dolencias que prefiere ignorar - intenta mejorar a Pursy presentándole la novela "El corazón es un cazador solitario"; también la anima a regresar a la escuela secundaria y obtener su diploma. Lawson se siente atraído por ella pero duda en involucrarse. Los tres tienen recuerdos de Lorraine, especialmente Pursy, quien siente que su madre la ignoró para perseguir su carrera de jazz. Cuando encuentra un alijo de cartas que su madre escribió para ella pero nunca envió, Pursy aprende más sobre cómo se sentía Lorraine acerca de ella y la identidad de su padre biológico.