En 1992, Will (Ryan Reynolds) consigue un trabajo en Nueva York, lo que hace que él y su corazón dulce de la universidad (Elizabeth Banks), Emily, estén alejados el uno del otro durante algún tiempo. A ella le preocupa que Nueva York le cambie. Ella le pide que devuelva un paquete a una mujer llamada Summer (Rachel Weisz) mientras él está allí. Más tarde, él y su amigo (Derek Luke) lo abren para descubrir que es un diario. Su amigo lee parte de él en voz alta y encuentra una parte en la que se habla de Summer y Emily tocándose y besándose. Más tarde se lo da a Summer, que se da cuenta de que hay una mancha en una página (sabiendo que la ha leído). Aunque tiene un novio de 60 años, cuando Will se va le besa apasionadamente porque tiene "curiosidad". En su trabajo, entabla una amistad con una fotocopiadora, April (Isla Fisher), con la que debate constantemente (política, cigarrillos, etc.). Su novio la deja plantada el día de su cumpleaños para poder dar un concierto, así que Will (por sentimiento de culpa) decide pasar una noche en la ciudad con ella. Emily hace una visita sorpresa a Nueva York y Will y ella van de paseo. En el parque, él se arrodilla y saca un anillo. Justo cuando le propone matrimonio a Emily, ella admite que se ha acostado con su compañero de piso. Se separan. Empieza a salir con Summer, que más tarde escribe un artículo que le hace perder el trabajo y la deja. El día de su cumpleaños, le confiesa su amor a April. Pero ella no quería que se lo dijera AHORA. Ella quería que él se lo dijera cuando tuviera sus "mierdas juntas". Él se burla de que ella podría hacer cualquier cosa, pero que está haciendo papeles para copiar. Ella lo abofetea y se va. Will encuentra entonces un libro en una librería que April regaló accidentalmente pero que guardaba con mucho cariño. El padre de April escribió una inscripción para ella en la primera página y le regaló el libro en su cumpleaños, pero luego su padre murió 3 semanas después. Por eso significaba tanto para ella. Lo compra pero lo guarda durante un tiempo.

Más tarde, se encuentra con una Summer embarazada (a la que Maya (Abigail Breslin) le preocupa que sea su madre y que Will no sea su padre... lol) y ella invita a Will a una fiesta. En la fiesta, Will se enfrenta a Summer y le dice que no quiere que haya más cosas emocionales entre ellos. Ella está de acuerdo. Quiere que él conozca a una amiga suya. Se dirigen al balcón de la casa y ven a Emily de pie. Dan un paseo y se detienen. Ella le da un discurso para reconfortarlo y le acaricia el costado de la cabeza. ¡ESTO ES TODO! Maya sabe que Emily es SU madre porque acaricia la cabeza de Maya cada vez que se siente mal. Emily, cuyo nombre real es Sarah, está por casualidad caminando por la calle mientras Maya se da cuenta. Finalmente devuelve el libro a April y admite que lo tiene desde hace un par de años y ella se enfada con él y le hace marcharse.

Más tarde, Maya descubre que Will cambió el nombre de Sarah por el de Emily y el de Natasha por el de Summer. Sin embargo, no cambió el nombre de April, lo que significa que aún siente algo por ella. Toman un taxi hasta la casa de April y por el altavoz, April escucha a Maya pedirle a Will que le cuente a April la historia de cómo se conocieron. La forma en que se la contó a Maya. Will le dice a April que guardó el libro porque era lo único que le quedaba de ella. Llegan a la conclusión de que April no les dejará entrar así que empiezan a alejarse. April sale corriendo del edificio de apartamentos y corre tras ellos. April y Will se abrazan y April le pregunta a Maya qué deben hacer ahora. Maya dice: "Nos dejas entrar y te contamos la historia". April, Maya y Will regresan al edificio. April y Maya entran, pero Will se queda parado en la entrada y se queda mirando el interior. April sale corriendo y salta a los brazos de Will y se besan.