En un mundo donde los amigos imaginarios conviven con los humanos, Timmy Failure es un niño de 11 años que vive en Portland, Oregón, con su madre soltera Patty. Timmy dirige Total Failure Inc., su propia agencia de detectives personal, y "resuelve" casos. Gran parte de las aventuras de Timmy giran en torno a sus viajes con su compañero oso polar Total (que se supone que es el resultado de que su padre les abandonara a él y a su madre) por la ciudad buscando casos y burlando a los "rusos" (que en realidad son sólo hipsters con barba). Entre su pequeño grupo social se encuentran su mejor amigo, Charles "Rollo" Tookus, antiguo miembro de Total Failure Inc. que abandonó tras una misión que salió mal, y Molly Moskins, una chica alegre y optimista que está enamorada de Timmy. Timmy considera a su archienemiga una chica llamada Corrina Corrina, que en realidad es muy amable con él y parece ignorar su animosidad hacia ella, aunque se da a entender que se debe a que tiene sentimientos reprimidos hacia ella.

Mientras recupera un hámster muerto de un compañero de clase, a Timmy le roban el Fracaso-Móvil, un Segway que en realidad pertenece a su madre. Cancela sus otros casos y recluta a Rollo, que cree que la muerte del hámster de su clase y el Segway robado están relacionados con los rusos. En la biblioteca, Timmy se entera por Molly de que Corrina es en parte rusa y cree que está detrás del robo para desmantelar su agencia. Debido a sus inusuales arrebatos y comportamiento en clase, Timmy comienza a ver al consejero escolar, el Sr. Jenkins, a quien Timmy comienza a confiar poco a poco su misión. También se entera de que Patty está saliendo con un empleado del parquímetro llamado Crispin, que es simpático y distante, pero al que Timmy no le gusta porque "no colabora con las fuerzas del orden".

Timmy se entera de que el padre de Corrina es dueño de un banco y cree que su Segway está allí. Él y Rollo intentan colarse pero son expulsados por la seguridad. El Sr. Jenkins consigue que Timmy haga sus deberes como parte de una "misión", pero mientras lo hace se entera por Patty de que tienen que mudarse a un apartamento, lo que molesta a Timmy ya que tiene una "gran carga de trabajo". Durante una excursión a la presa de Bonneville, Timmy llega a la falsa conclusión de que Corrina planea cortar la electricidad a todo Portland. Sin saber que todavía está con el grupo, Timmy se precipita a través de la presa para encontrarla mientras es perseguido por su profesor, el Sr. Crocus. Acaban fuera de la presa justo cuando los operarios abren las compuertas. Timmy intenta proteger a Crocus de la inundación, ya que lo considera un igual intelectual, pero resulta que están por encima de las compuertas. Timmy recibe una suspensión de tres días por su comportamiento, y Crocus deja su trabajo y es sustituido mientras Patty le dice enfadada a Timmy que la han despedido porque tenía que quedarse en casa con Timmy, y cierra Total Failure Inc. Entristecido por su destino de tener que ser "normal" y mudarse a un apartamento, Timmy deja ir a Total en el zoológico.

El Sr. Jenkins habla con Timmy y le recuerda que debe aprender de sus errores para ser mejor persona. Animado tras descubrir un "bicho ruso" en su galleta, Timmy recluta a Crispin para liberar a Total del zoo. Mientras regresan, ven a un ladrón de bolsos y Crispin lo persigue y lo atrapa. Timmy considera la posibilidad de ayudarle, pero decide llamar a la policía. Después de que un transeúnte les pida a él y a Total que se muevan, reconociendo su presencia, y de que Timmy choque accidentalmente con su camión contra un poste, Patty acude a ver a Timmy al hospital y éste se disculpa por su comportamiento. Patty le dice a Timmy que quiere que vuelva a abrir su agencia de detectives. Poco después, Crispin le muestra a Timmy que el Segway ha estado incautado en la comisaría todo este tiempo por estar aparcado en una zona prohibida, convenciendo a Timmy de que la policía está trabajando con los rusos. Timmy sale a dar un discurso en una recaudación de fondos para animales organizada por Molly y entusiasma a la multitud con su discurso sobre permitir la entrada de osos polares en la escuela. Como Timmy desea que Crocus pueda estar allí, de repente cree que Crocus ha sido secuestrado por Corrina Corrina y los rusos y sale con Total a "rescatarlo".