Anna Foster es la hija de James Foster, el presidente de Estados Unidos. Después de que los agentes del Servicio Secreto arruinen una primera cita, Anna exige menos supervisión. Para su próximo viaje a Praga, el presidente acepta asignar sólo dos agentes para vigilar a Anna, cuyo nombre en clave del Servicio Secreto es Liberty.

En Praga, Anna y su amiga Gabrielle La Clare asisten a un concierto, donde ella ve a numerosos agentes entre la multitud. Creyendo que su padre ha roto su promesa, elude a sus protectores con la ayuda de Gabrielle. Fuera del teatro, le pide a Ben Calder que la lleve en su moto. Sin que Anna lo sepa, Ben es un agente del Servicio Secreto que informa a los agentes Alan Weiss y Cynthia Morales de dónde puede encontrarla. Cuando el presidente se entera de su comportamiento, da instrucciones a Ben para que la vigile sin revelar su identidad, para darle la ilusión de libertad y al mismo tiempo garantizar la seguridad.

Creyendo que por fin es libre, Anna salta desnuda al río Moldava, confundiéndolo con el Danubio, y ella y Ben suben a un tejado para ver una ópera de Offenbach que se proyecta en una plaza. A la mañana siguiente, Anna llama a sus padres. Inicialmente aliviado por el hecho de que su hija esté a salvo, el tono del Presidente cambia cuando se le muestran las fotos de ella bañándose desnuda. Indignada por el tono de su padre, Anna decide que irá al Love Parade de Berlín. Ella y Ben suben a un tren, donde conocen a Scotty McGruff, un mochilero romántico y huidizo que les da un montón de pegatinas de Six Million Dollar Man, diciéndoles que las peguen en lugares al azar. Un día, cuando sean infelices, puede que se encuentren con una y les haga sonreír. Ben descubre que han subido a un tren con destino a Venecia que va en dirección contraria a Berlín.

En Venecia, después de comprobar el estado de los agentes Weiss y Morales -que ahora se están acercando románticamente-, Ben se une a Anna y McGruff y juntos exploran la ciudad. McGruff desaparece con la cartera de Anna, ésta es reconocida por los turistas y ella y Ben huyen. Sin dinero, le cuentan a un gondolero de buen corazón, Eugenio, que se han casado recientemente en contra de los deseos de los padres de ella. Durante el paseo gratuito en góndola, Ben besa a Anna para ocultarla de sus perseguidores. Cuando se entera de que los "recién casados" no tienen dónde alojarse, Eugenio los invita a su casa, donde son recibidos por su madre, María. Esa noche, pensando que su beso fue sincero, Ana se ofrece a Ben, pero éste rechaza sus avances.

Al día siguiente, Eugenio los lleva a la frontera austriaca, mientras Weiss y Morales se presentan en casa de María y les dicen que Anna y Ben se han casado, lo que se comunica a los padres de Anna, causando confusión. Molesta por el rechazo de Ben, Anna hace autostop en un camión, dejando que él la persiga por la campiña austriaca. Anna llega a un puente, donde conoce a los Jumping Germans, un grupo de puenting. Ben llega justo en el momento en que le ponen el arnés e insiste en saltar con ella.

Esa misma noche, en el campamento de los Jumping Germans, uno de los alemanes invita a Anna a compartir su tienda de campaña durante la noche. Ella se niega y coquetea con Ben, que vuelve a rechazar sus insinuaciones. Enfadada, ella declara que, después de todo, compartirá la tienda del alemán; Ben finalmente admite sus sentimientos por Anna y pasan la noche juntos. En el Love Parade, mientras Ben explica sus acciones por teléfono a sus compañeros, Anna descubre su identidad. Enfurecida por la aparente traición, huye, sólo para ser acosada por un grupo de hombres que la reconocen. Ben la rescata y Anna y su familia regresan a Estados Unidos.

Mientras se prepara para la universidad, Anna le dice a su madre que su corazón está "un poco roto". En la universidad, con Weiss y Morales (que planean casarse) aún protegiéndola, ve una pegatina de Six Million Dollar Man, que le recuerda su aventura europea. Durante las vacaciones de Navidad, el padre de Anna le dice que Ben ha renunciado al Servicio Secreto y que está trabajando como fotógrafo en Londres. Durante un programa de intercambio a la Universidad de Oxford, ella lo visita en la ópera, donde se besan, se reconcilian y escapan en la moto de él.