En la ceremonia de graduación que sigue a la de Jack (Ben Affleck), Rob (Sam Rockwell) y Dennis (French Stewart), Rob conoce a la madre de su novia Joanie (Megan Ward), algo que temía, pero acaba llevándose muy bien con ella. Jack se enzarza en una discusión con sus padres sobre su futuro, ya que nunca estuvieron contentos con la forma en que cursó la carrera de arte porque creen que no hay futuro en el arte, y se marchan bruscamente. Más tarde, mientras Jack sale con Mickey (Vinnie DeRamus), anima a éste a dejar de ser tan tímido y a perseguir a Chelsea (Alyssa Milano) porque sabe que se gustan mucho.

Esa tarde, Jack, Rob, Mickey y Slosh (Vien Hong) acompañan a Dennis a la comida de la facultad de arte a la que ha sido invitado por su profesor, Luther (John Rhys-Davies), aparentemente para hablar más sobre un aprendizaje que Luther le ofreció anteriormente. Dennis no tarda en charlar en privado con Luther, y descubre que lo que Jack percibió sobre el interés de Luther en él es cierto: la única razón por la que Luther le ofrece el aprendizaje es porque siente una atracción homosexual por él. Jack rechaza tanto las insinuaciones de Luther como su oferta de trabajo, y después de discutir este desafortunado giro de los acontecimientos con Jack, al que nunca le ha gustado Luther, decide pegarle a Luther cogiendo una motosierra de una pila de madera cercana y cortando el tótem creado por sus estudiantes de escultura. Jack, Dennis y sus otros amigos huyen entonces.

Cuando el quinteto acude esa noche a una fiesta con hogueras en la playa, el humor de Jack se agrava cuando descubre que su ex novia Dina (Kristin Bauer) y su nuevo novio están entre los asistentes. Él y Slosh se ponen a beber y a hablar a solas, y Slosh le confiesa que su actitud despreocupada ante la vida fue fomentada gracias a él. Le explica a Jack que admiraba su forma de hacer siempre lo que quería, y que eso se le contagió y acabó por decidir abandonar la universidad. Sin embargo, no se arrepiente en absoluto, porque ahora no teme lo que le depara el futuro. Entonces le dice a Jack que vaya a hablar con Dina y que deje las cosas como están. Jack decide hacer caso a su sugerencia y tiene una charla privada con ella (a pesar de estar precedida por un rifirrafe que tiene con su novio), donde le dice que quiere darle otra oportunidad a su relación y le explica por qué quiere hacerlo. Desgraciadamente para él, ella lo rechaza, diciéndole que ha reconocido que él no busca reiniciar su relación por amor a ella, sino porque tiene dificultades para afrontar los cambios que se están produciendo en su vida ahora que ha salido de la universidad y sólo la busca como manta de seguridad. A continuación, vuelve con su novio.

Después de eso, Jack y compañía regresan a El Rancho Grande, y traen a Chelsea con ellos ya que ella estaba en la fiesta. Mickey tiene una charla con Chelsea en su habitación, durante la cual finalmente admite sus sentimientos por ella, y la besa en la mejilla. Entonces oye ruidos de golpes procedentes del exterior, así que mira y ve que los chicos están rompiendo objetos al azar en el patio trasero. Cuando baja a investigar el asunto, Jack y los demás le explican que han decidido no quedarse en El Rancho un año más, habiendo acordado mutuamente que deben seguir adelante con sus vidas. Sin embargo, han decidido destruir todas las cosas de la casa para preservar sus recuerdos del lugar y evitar que otros lo expolien. Aceptando su decisión, Mickey entra en la casa y empieza a destrozar algunas cosas en la cocina, y después de que la pandilla entre y lo vea hacer esto, se ponen a trabajar en un frenesí y demuelen todo lo que está a la vista. A continuación, se toman una última copa en el bar que han construido antes de destrozarlo también.

A la mañana siguiente, Dennis quita el cartel de El Rancho que hay delante de la casa y Slosh decide conservarlo. A continuación, Dennis parte hacia Michigan para realizar un máster en negocios en la Universidad Estatal de Michigan, tras ser aceptado allí, y Rob se traslada a Los Ángeles con Joanie. Mickey y Chelsea comienzan a salir y se mudan juntos a un lugar, ya que aún les queda un año de universidad, y Slosh se muda con un grupo de estudiantes de primer año con los que se hizo amigo anteriormente, y colocan el cartel de El Rancho en la fachada de su casa. Jack sale de la ciudad para ir a quedarse con su hermano y reflexionar sobre su próximo movimiento (donde narra que sigue en contacto con la pandilla), pero mientras se dirige a la salida, ve el coche del novio de Dina aparcado fuera de un restaurante. Aparca su camión frente a él, luego saca un rotulador negro y se acerca a una de las ventanas, donde ve a Dina cenando con su novio. Después de que su novio se excusa para ir al baño, Jack llama su atención y procede a escribir "angustia por los recuerdos" en la ventana con el rotulador como mensaje de despedida para ella. A continuación, vuelve a su camión y reanuda su marcha.