El psiquiatra Jack Mickler (Marlon Brando) disuade a un aspirante a suicida de saltar desde una valla publicitaria. El joven de 21 años se viste como el Zorro, con una máscara, un sombrero y una capa similares, y afirma ser Don Juan (Johnny Depp). A continuación, es retenido para una revisión de diez días en una institución mental.

Mickler, que está a punto de jubilarse, insiste en hacer la evaluación y la lleva a cabo sin medicar al joven. "Don Juan" le cuenta su historia a 'Don Octavio' -nacido en México, tiene un romance con su tutor de la escuela que finalmente lleva a la muerte de su padre en una pelea de espadas, luego se mantiene dos años en un harén como amante de la sultana, y encuentra el verdadero amor (y es rechazado) en una remota isla griega.

Don Juan dice que ve más allá de lo que es visible a los ojos, que ve a las mujeres como realmente son: gloriosas, radiantes, espectaculares, perfectas ve la belleza interior. Cree que por eso tiene éxito con ellas.

La escucha aviva la relación de Mickler (Don Octavio) con su propia esposa, Marilyn (Faye Dunaway). A medida que pasan los diez días y aumenta la presión sobre Mickler para que apoye el confinamiento indefinido de los jóvenes, encontrar la realidad dentro de la imaginación romántica se convierte en el último reto profesional de Jack.

No sólo Mickler (y 'Don Juan') convencen al juez para que lo libere de la institución, sino que vuelan, junto con la mujer del médico, a la remota isla que Don Juan ha descrito donde conoció a su verdadero amor.