El narrador (Forest Whitaker) nos presenta a Malcolm Adekanbi (Shameik Moore). Es un estudiante de último año de secundaria obsesionado con el hip hop de la vieja escuela y, junto con sus amigos Jib (Tony Revolori) y Diggy (Kiersey Clemons), es un geek que constantemente es presionado por niños más grandes en la escuela. Todos ellos viven en una parte de Inglewood, California llamada "The Bottoms". Malcolm vive con su madre Lisa (Kimberly Elise) y nunca ha conocido a su padre. Su último sueño es ir a Harvard. Cuando no están estudiando mucho, Malcolm, Jib y Diggy tocan en su propia banda de punk rock, Awreeoh. El narrador también agrega que Diggy es lesbiana y que sus padres han intentado que ella y otros "recen al gay".

En la escuela, un grupo de matones se dirigen a Malcolm y le piden que suelte sus tenis. Malcolm toma uno y luego empuja a través del matón principal y corre por los pasillos. Persiguen a Malcolm más allá de un guardia de seguridad que es amigable con Malcolm y no permite que ninguno de ellos toque al niño, aunque los agresores finalmente toman el zapato de Malcolm de todos modos.

Malcolm luego se encuentra con el consejero de su escuela, el Sr. Bailey (Bruce Beatty). Descarta el ensayo universitario de Malcolm sobre el análisis del "Día bueno" de Ice Cube y considera que el deseo de Malcolm de asistir a Harvard es arrogante, y que sus A's directos no significan nada. Bailey luego refiere a Malcolm a un hombre llamado Austin Jacoby para una entrevista de admisión a la universidad.

De camino a casa, a Malcolm y sus amigos casi se les roban sus bicicletas cuando bajan por una calle ocupada por traficantes de drogas. Malcolm pasa junto a un distribuidor en particular, Dom (A $ AP Rocky). Él llama a Malcolm y comenta sobre su "pantalón plano y MC Hammer", después de lo cual intercambian un poco de conocimiento y opiniones sobre el hip hop. Dom luego le dice a Malcolm que vaya unos pocos edificios para hablar con una niña llamada Nakia (Zoe Kravitz). Ella hace que Malcolm regrese diciendo que Dom debería ser lo suficientemente hombre como para hablar con ella. Dom hace que Malcolm la invite a una fiesta de cumpleaños para Dom. Nakia dice que irá si Malcolm está allí. Malcolm le dice a Jib y Diggy, que ambos piensan que sería una gran idea si fueran.

De camino a casa, a Malcolm y sus amigos casi se les roban sus bicicletas cuando bajan por una calle ocupada por traficantes de drogas. Malcolm pasa junto a un distribuidor en particular, Dom (A $ AP Rocky). Él llama a Malcolm y comenta sobre su "pantalón plano y MC Hammer", después de lo cual intercambian un poco de conocimiento y opiniones sobre el hip hop. Dom luego le dice a Malcolm que vaya unos pocos edificios para hablar con una niña llamada Nakia (Zoe Kravitz). Ella hace que Malcolm regrese diciendo que Dom debería ser lo suficientemente hombre como para hablar con ella. Dom hace que Malcolm la invite a una fiesta de cumpleaños para Dom. Nakia dice que irá si Malcolm está allí. Malcolm le dice a Jib y Diggy, que ambos piensan que sería una gran idea si fueran.

Nakia lleva a Malcolm a casa, dándole las gracias por ayudarla. A ella le gusta por no ser como Dom y los otros tipos con los que está acostumbrada. Malcolm dice que solo es un geek. Él le pide a Nakia que haga una fiesta de graduación ya que dice que extrañaba la de ella cuando estaba en la escuela, y él se ofrece a ayudarla a estudiar para su GED. Nakia dice que lo pensará.

A la mañana siguiente en la escuela, Malcolm pasa junto al detector de metales, que se vuelve loco. El perro guardián ladra salvajemente a Malcolm, pero el guardia lo deja irse. Malcolm mira en su mochila y encuentra algunas bolsas de molly y una pistola. Presa del pánico, entra corriendo a la sala de la banda con Jib y Diggy. Malcolm se da cuenta de que Dom deslizó todo eso allí durante el tiroteo en el club. Luego, alguien llama al teléfono de Malcolm y le exige que le traiga el contenido de la bolsa más tarde ese mismo día, o bien.

Malcolm camina hacia un El Camino rojo según las instrucciones, hasta que recibe una llamada telefónica de Dom mientras lo retienen en la estación. Él le dice a Malcolm que no está con el hombre en el auto y que necesita salir de allí inmediatamente ya que esos tipos podrían matarlo después de tomar las drogas y el arma. Él ordena a Malcolm que vaya a una dirección en la que le enviará un mensaje de texto y le preguntará por "AJ". Malcolm vuelve corriendo a su bicicleta, huyendo con Jib y Diggy mientras los gánsteres los persiguen. Siguen a los amigos por las calles porque están siguiendo el teléfono de Malcolm con la aplicación "encontrar un teléfono". Malcolm ve pasar un autobús y lo desliza allí para echar a los mafiosos de su rastro.

Los tres van a la dirección a la que Dom los envía. Se encuentran con Jaleel (Quincy Brown) y su hermana medio desnuda Lily (Chanel Iman). AJ es su padre, y como no volverá a casa más tarde, invita a los tres a pasar el rato. Los golpea hasta que comentan que sus letras son tontas y el ritmo no es bueno. Jaleel les permite grabar una de las canciones de su banda, "Can not Bring Me Down". Jaleel se lleva a Jib y Diggy con él para conseguir comida mientras Malcolm se queda con Lily. Ella termina por seducirlo y le ofrece tomar su virginidad. Malcolm luego encuentra a Lily tomando algo del molly de su mochila. Ella actúa violentamente y luego monta a horcajadas sobre Malcolm hasta que vomita en su cara. Malcolm luego recibe una llamada telefónica del Sr. Bailey recordándole que se reúna con el director de admisiones. Lily ofrece llevarlo allí.

Lily todavía está drogada y conduce imprudentemente por las calles hasta que se detiene ante una señal de stop. La policía la atraviesa, sin verla medio desmayada. Malcolm intenta despertarla, y ella comienza a gritar que tiene que orinar. Lily corre frente a un Starbucks y se agacha para orinar junto a un arbusto, con otras personas mirando y grabando. Malcolm toma el automóvil y se dirige a reunirse con el director de admisiones. Luego ve a los policías persiguiendo a Jaleel, y Malcolm se sorprende. Volvemos unos minutos atrás como los mafiosos de Jaleel ubicado más temprano después de ver su domicilio en el teléfono de Malcolm. Apuntaron con su arma a Jaleel, quien se retracta y habla un gran juego hasta que los matones hacen que se pegue un tiro en la pierna. Jib y Diggy se escapan mientras los policías arrestan a los mafiosos y persiguen a Jaleel.

Malcolm se encuentra con Austin Jacoby (Roger Guenveur Smith), quien, después de ver fotos de Dom, Lily y Jaleel en la oficina, Malcolm se da cuenta de que es AJ. Menciona que tiene algo para el hombre según las instrucciones de Dom, pero Jacoby no quiere las drogas después de esta entrega fallida, que compara con un mal trato con Amazon. Él le dice a Malcolm que debe salir de The Bottoms antes de que él o cualquier persona que ama se lastime.

Sin otras opciones, Malcolm, Jib y Diggy deciden buscar ayuda de un stoner / hacker que conocieron hace años en el campamento de la banda llamado Will Sherwood (Blake Anderson). A los tres les gusta, pero le dan pena cada vez que trata de referirse a ellos como sus "niggas". Aún así, ayuda a los tres a organizar una red en línea a través de transacciones de Bitcoin que les permitiría vender el molly sin que sea rastreado.

La droga atrae mucha atención después de que un video de Lily orinando frente a Starbucks se vuelve viral, por lo que la droga misma recibe el sobrenombre de "Lily". Los tres amigos ganan mucho dinero con la droga, aunque Malcolm continúa ocultándola. Durante el SAT, Malcolm corre a su casillero cuando ve a algunos policías allí para realizar inspecciones aleatorias. Él saca su bolsa y evita ser detectado. Pensando que es demasiado arriesgado, Malcolm opta por hacerlo solo, pero Diggy dice que le dieron la espalda (Jib es más reacio).

Malcolm se encuentra con Nakia, que todavía quiere estudiar. Él la ayuda, y luego se abre a él para tratar con tipos como Dom. Malcolm cree que Dom la envió allí para recabar información sobre las drogas. Ofendida, Nakia se va y dice que Malcolm es como todos los otros chicos.

Al tratar de cobrar efectivo a cambio de la moneda de Bitcoin, Will le dice a Malcolm que necesitan ir al "mercado negro" por el dinero. Los tres se encuentran con otro gángster llamado Fidel X (Kap-G). Inicialmente no confía en Malcolm y le ordena golpearlo en la cara tan fuerte como pueda. Malcolm lo hace y luego procede a darle una unidad a cambio del efectivo.

En su camino a casa, Malcolm y sus amigos son atrapados por los matones de la escuela. Intentan tomar la bolsa de dinero hasta que Malcolm saca el arma de su mochila y la apunta al matón principal. Él cumple y le devuelve la bolsa de dinero y se escapa con sus hijos. Jib y Diggy, al darse cuenta de lo conmocionado que está Malcolm, lo consuelan.

Malcolm va a casa y comienza a inventar un nuevo ensayo universitario. En forma de video, lo vemos describiendo a dos estudiantes: el estudiante A es un geek que se junta con sus amigos y obtiene notas A, mientras que el estudiante B gana mucho dinero de una manera no ética. Él pregunta: "¿Qué estudiante crees que soy?" Continúa agregando todas las razones por las que debería ser aceptado en Harvard, fría y confiadamente.

Malcolm se reúne con Jacoby nuevamente para darle el dinero para devolverle el dinero. Él le cuenta a Jacoby sobre la cuenta en línea vinculada a sus activos personales que hackeó, esencialmente chantajeando a Jacoby para asegurarse de que nadie perjudica a Malcolm o a cualquier persona que le importe, y que se convierta en un hombre de Harvard.

Malcolm y sus amigos van juntos a la fiesta de graduación. Él espera a Nakia después de haberse disculpado y todavía darle un boleto de prom. Él pasa por su casa y la encuentra parada afuera. Ella le agradece a Malcolm por ayudarla a pasar su GED. Luego le da un pase para Six Flags, ya que fue esto lo que la molestó por desaparecer en la escuela en lugar de la fiesta de graduación. Ella besa la mejilla de Malcolm y regresa a su casa.

Malcolm luego va a casa y encuentra un gran sobre de Harvard en su cama. Él lo abre y lee lo que hay adentro. Luego mira a la audiencia por un momento antes de sonreír.