El millonario empresario-deportista Thomas Crown (Steve McQueen) lleva a cabo un crimen perfecto al orquestar a cuatro hombres para que roben 2.660.527,62 dólares de un banco de Boston (19.799.927 dólares en 2020), junto con un quinto hombre que conduce el coche de la huida con el dinero y lo tira en un cubo de basura del cementerio. Ninguno de los hombres se encuentra con Crown cara a cara, ni se conocen o se encuentran antes del robo. Crown recupera el dinero del cubo de basura tras seguir en secreto al conductor del coche de la huida. Deposita el dinero en una cuenta bancaria suiza anónima en Ginebra, haciendo varios viajes, sin depositar el dinero de una sola vez para no llamar la atención sobre sus acciones.

La investigadora independiente de seguros Vicki Anderson (Faye Dunaway) es contratada para investigar el atraco; recibirá el 10% del dinero robado si lo recupera. Cuando Thomas llama su atención por primera vez como posible sospechoso, ella lo reconoce intuitivamente como el cerebro del robo, y poco después adivina que organizó a los ladrones para que ninguno de los hombres lo conociera o se conociera entre sí.

Thomas no necesita el dinero y, de hecho, ideó el robo como un juego. Vicki le deja claro que sabe que él es el ladrón y que pretende demostrarlo. Empiezan a jugar al gato y al ratón, y la atracción entre ellos es evidente. Su relación pronto se convierte en un romance, complicado por la promesa de Vicki de encontrar el dinero y ayudar al detective Eddie Malone (Paul Burke) a llevar al culpable ante la justicia.

Una oferta de recompensa atrae a la esposa del conductor de la fuga del banco, Erwin Weaver (Jack Weston), para que lo "delate" por 25.000 dólares (186.053 dólares en 2020). Vicki descubre que fue contratado por un hombre al que nunca vio, pero cuya voz escuchó (a través de un micrófono). Intenta poner a Erwin en la misma habitación que Thomas, pero no hay ningún indicio de reconocimiento por parte de ninguno de los dos.

La famosa escena del beso, que aparece en el póster de la película, se utilizó en Being There (1979), de Hal Ashby. Ashby fue el productor y editor asociado de The Thomas Crown Affair.

Sin embargo, mientras Vicki se acerca claramente a Thomas, utilizando el Servicio de Impuestos Internos (IRS) como palanca contra sus activos líquidos, él la obliga a darse cuenta de que también se está viendo acorralada por sus emociones. Cuando ella parece persuadirle para que negocie un final, su punto queda demostrado cuando Eddie se niega obstinadamente a hacer ningún trato.

Thomas organiza otro robo exactamente igual que el primero con diferentes cómplices y le dice a Vicki dónde será la "entrega", porque tiene que estar seguro de que ella está de su lado. El robo tiene éxito, pero hay disparos y el espectador se queda con la impresión de que podrían haber muerto personas, lo que eleva la apuesta por la decisión de Vicki.

Vicki y la policía vigilan el cementerio, donde ven a uno de los ladrones hacer la entrega, y esperan a que llegue Thomas para poder detenerlo. Sin embargo, cuando llega su Rolls Royce, ella ve que Thomas ha enviado a un mensajero en su lugar, con un telegrama en el que le pide que traiga el dinero y se reúna con él; si no, "te quedas con el coche". Rompe el telegrama en pedazos y los lanza al viento, mirando al cielo con lágrimas en los ojos. Crown se va volando en un jet.