La película es un flashback mientras Caroline (Julia Ormond), la hija de Daisy y Benjamin, le lee el diario de Benjamin a Daisy mientras ella vive sus últimas horas en una cama de hospital de Nueva Orleans durante el huracán Katrina.

Nos enteramos de que Benjamin nació un pequeño anciano en Nueva Orleans el 11 de noviembre de 1918, fue abandonado por su padre después de su madre muriera al dar a luz, Queenie (Taraji P. Henson).

A los 17 años, pero físicamente un hombre de mediana edad, se embarca en un remolcador, viaja a Murmansk y tiene su primera relación real con Elizabeth Abbott (Tilda Swinton).

El remolcador es destruido en la Segunda Guerra Mundial, pero logra hundir un U-Boat en el proceso, y Benjamin es el único sobreviviente. Daisy se convierte en una exitosa bailarina de ballet y viaja por el mundo. Benjamin regresa a Nueva Orleans y ambos llevan vidas separadas hasta que Daisy es golpeada por un taxi en Francia y le aplastan la pierna derecha.

Daisy regresa a Nueva Orleans y ella y Benjamin tienen varios años felices juntos. Benjamin deja a Daisy después de que nace Caroline, ya que se da cuenta de que Daisy no podrá cuidar de ambos a medida que se vuelve más joven.

Daisy abre un estudio de danza y se vuelve a casar mientras Benjamin viaja por el mundo. Se encuentran y hacen el amor una vez más cuando Benjamin regresa a Nueva Orleans muchos años después, pero físicamente es un joven de unos veinte años.

Finalmente, la policía descubre a Benjamin como un joven sin hogar con demencia y llama a Daisy cuando la policía encuentra el diario en la mochila de Benjamin.

Daisy se muda y vive los años que le quedan, mientras Benjamin vuelve a la infancia y muere acunado en sus brazos.

Cuando el huracán Katrina se azota Nueva Orleans y se descubre un viejo reloj que se construyó para correr hacia atrás el mismo año en que nació Benjamin, Daisy muere de vejez en un hospital de Nueva Orleans.

"Dicen que un anciano es dos veces un niño". - Rosencrantz a Hamlet, Acto II, Escena 2.