Greg Heffley está a punto de entrar en la escuela secundaria con su mejor amigo Rowley Jefferson. Recibe consejos de su hermano mayor, Rodrick, sobre cómo "sobrevivir" (poniendo énfasis en evitar el Toque de Queso, que supuestamente le hace a uno increíblemente impopular), lo que asusta a Greg. Imaginando que las tendencias infantiles de Rowley harán que los acosen, Greg intenta entonces instar a su amigo a que madure, casi hablándole de El Queso, pero decide no hacerlo, no queriendo asustarlo demasiado. Al poco tiempo, llega el primer día de clase, y Greg intenta ayudar a Rowley a adaptarse, aunque ambos acaban siendo rechazados por la mayoría de los estudiantes, sobre todo por las travesuras un tanto infantiles de Rowley y el uso de la palabra "jugar" en lugar de "pasar el rato". No obstante, se las arreglan para no caer en el fondo de la jerarquía escolar.

La noche de Halloween, Greg y Rowley se ven obligados a llevarse al hermano pequeño del primero, Manny, con ellos. Aunque al principio le molesta, Greg se da cuenta de que el adorable disfraz de pirata de Manny les permite adquirir una gran cantidad de caramelos. Al final, Manny y Rowley se cansan, pero Greg insiste en que sigan adelante y tomen un atajo por el Camino de las Serpientes, a pesar de que su madre Susan se lo prohíbe. Se encuentran con un trío de adolescentes que comienzan a burlarse y a perseguirlos con globos de agua por la carretera. Los chicos logran evadirlos engañándolos para que conduzcan su camión a una zanja y llegan a casa justo a tiempo, sólo para que su caramelo sea estropeado por el padre de Greg, Frank, cuando los confunde con adolescentes y les echa agua. Manny le cuenta a Susan el incidente de la Ruta de la Serpiente y a Greg se le prohíbe jugar a los videojuegos durante una semana.

Más tarde, mientras juega al "rumble trike", Greg le rompe accidentalmente el brazo a Rowley. Susan lo descubre, pero decide no castigar más a Greg. En su lugar, insiste en que haga lo correcto y sea un buen amigo de Rowley. Greg, en cambio, intenta aprovecharse del brazo roto de Rowley, sólo para ser rechazado aún más por los otros estudiantes, que adoran a Rowley y demonizan a Greg por haberlo roto en primer lugar. Greg intenta adoptar un enfoque diferente y convertirse en dibujante del periódico escolar; Rowley se interesa por una idea suya desechada, en la que el remate de cada tira es "¡Zoo-Wee Mama!", pero Greg insiste en una nueva que ha dibujado, instando a Rowley a hacer su propio cómic en lugar de trabajar juntos. La entrada de Greg consigue que le acepten como nuevo dibujante, pero el bibliotecario destroza su cómic, haciendo que sus compañeros se burlen de él. Después de que Greg renuncie a su puesto, el cómic de Rowley, que contiene la frase robada, es aceptado, lo que hace que los chicos discutan y dejen de ser amigos.

Rowley se hace amigo de un chico llamado Chirag Gupta y comienza a verlo más a menudo. En un intento de vengarse de él, Greg decide salir con Fregley, un chico increíblemente extraño e impopular. Greg se queda a dormir en su casa, pero inmediatamente se siente desanimado por sus extrañas excentricidades. Fregley se come una chocolatina de la bolsa de Greg y se vuelve hiperactivo, persiguiéndole con un moco y obligando a Greg a esconderse en el baño durante el resto de la pijamada. Al día siguiente, Greg y Rowley se enfrentan y son instados a pelear por los otros niños, sólo para que el trío de adolescentes regrese para vengarse de los chicos. Los adolescentes obligan a Rowley a comer un trozo de queso y están a punto de obligar a Greg a hacerlo, pero son salvados por la intervención del Sr. Underwood, el entrenador de gimnasia de la escuela.

Los demás niños regresan para ver lo que ha ocurrido. Para proteger a su amigo, Greg afirma que fue él quien se comió el Queso, lo que hace que todos huyan de él aterrorizados. Greg y Rowley reanudan su amistad, ya que el primero se da cuenta rápidamente de que tener el Toque de Queso es una bendición, ya que obliga a todos a darles espacio a él y a Rowley, así como una mesa de almuerzo personal para ellos.