Toby Grummett, un director, se encuentra en la España rural, luchando con la producción de un anuncio publicitario con Don Quijote y Sancho Panza. Tras un infructuoso día de rodaje, el jefe de Toby le presenta a un comerciante callejero romaní que le vende un viejo DVD de El hombre que mató a Don Quijote. Casualmente, Toby escribió y dirigió la película diez años antes cuando era estudiante. Toby ve la película mientras está en la cama con la mujer del Jefe, Jacqui. Cuando el Jefe regresa a la habitación del hotel, Toby escapa a duras penas sin ser reconocido.

Un flashback muestra al estudiante Toby interpretando al anciano zapatero Javier como Don Quijote. Al principio, Javier flaquea en su caracterización, pero al precipitarse a defender a Angélica cuando un miembro del equipo de Toby le gasta una broma a la camarera adolescente, consigue encarnar ese "yo soy Don Quijote".

Toby se da cuenta de que su rodaje actual está cerca del lugar de rodaje de El hombre que mató a Don Quijote. Tomando una moto hacia Los Sueños, se entera de que Angélica se ha alejado de su padre Raúl. Toby conoce a Javier, que ahora trabaja como atracción turística. Descubre que Javier se ha convencido de que es el verdadero Don Quijote y que Toby es su escudero, Sancho Panza. El Quijote provoca accidentalmente un incendio que se extiende por el pueblo, mientras Toby escapa en la moto.

En el plató, la policía investiga el "robo" de la habitación de Jacqui. La policía se da cuenta de que la moto de Toby fue la que se vio en Los Sueños y lo llevan para interrogarlo. En el camino, se encuentran con Don Quijote en su caballo Rocinante, quien exige que los oficiales liberen a Toby. Cuando le despiden, el Quijote ataca, lo que culmina con uno de los agentes herido de bala y el robo del coche de la policía por parte del gitano. El Quijote proporciona a Toby un burro y ropa del decorado, y parten en busca de aventuras.

Quijote se fija en un molino de viento y cree que es un gigante que ataca a una mujer. Herido en la cabeza tras ser golpeado por una de las aspas del molino, Quijote y Toby son conducidos por la mujer a una ruina decrépita ocupada por gente empobrecida. El jefe, Barbero, los acoge calurosamente pero los encierra en un desván. Esa noche, Toby llega a sospechar que son terroristas en secreto, pero pronto descubre que la ruina se ha transformado en un pueblo del siglo XVII. Toby consigue eludir a algunos guardias, y a la mañana siguiente se despierta, ya que los sucesos de la noche parecen haber sido un sueño, y se entera de que los residentes no son terroristas, sino temerosos inmigrantes indocumentados a los que el Quijote, tras haber experimentado el "sueño" de Toby, les está contando una historia.

Siguiendo con el Quijote, Toby encuentra una bolsa de oro antiguo español e intenta esconderla, pero accidentalmente cae por un barranco a una cueva. Allí se reencuentra con Angélica, que le dice que trabaja como escolta. Ella monta un caballo y se marcha, con Toby persiguiéndola.

El Quijote encuentra a Toby y se une a él en la búsqueda de Angélica, pero pronto entra en una justa con el "Caballero de los Espejos", que se revela como Raúl. Él y varios habitantes de Los Sueños se habían disfrazado para intentar que Javier volviera a casa. Después de que el Quijote se marche, Raúl golpea a Toby por haber provocado indirectamente que su hija se convierta en escolta.

Al despertar, Toby encuentra al Quijote azotándose con espinas para demostrar su amor a Dulcinea del Toboso. Curando sus heridas junto a un río, Toby es encontrado por Jacqui a caballo, vestido para una fiesta de disfraces organizada por Alexei Miiskin, un propietario de una compañía rusa de vodka que está entrando en un negocio con el Jefe. Al llegar al castillo de Miiskin, Toby se entera de que Angélica es "propiedad" de Miiskin y lo ve comportarse cruelmente con Angélica y Quijote. Toby intenta convencer a ambos de que se vayan, pero Quijote se niega y Angélica es capturada. Toby rescata a Angélica, pero descubre que es Jacqui, con una máscara, quien revela que Angélica está siendo quemada viva por Miiskin como parte de su entretenimiento. Toby accidentalmente derriba a Quijote por una ventana; muriendo en el suelo, Quijote le da a Toby su espada, diciéndole que nunca lo vio realmente como alguien bajo. La quema de Angélica se muestra como un efecto especial y el Quijote muere mientras Toby recuerda la afirmación de inmortalidad del Quijote.

A la mañana siguiente, Toby, ahora Quijote, ataca a tres molinos de viento, creyendo que son gigantes, con Angélica a su lado. Los dos acuerdan llamarla Sancho Panza y cabalgan hacia el atardecer.