La madre de Theodore Decker, de trece años, muere en un atentado en el Museo Metropolitano de Arte de Nueva York. Tras la explosión, un hombre moribundo le insta a llevarse un cuadro -El Jilguero- y su anillo grabado. Theo es acogido por los Barbours, la familia de su mejor amigo Andy. Theo se hace amigo de la Sra. Barbour, que fomenta su interés por las antigüedades y el arte.

Se revela que Theo y su madre debían ver al director de la escuela de Theo ese día porque la escuela decía que él y su compañero Tom Cable habían estado fumando cigarrillos. Llegaron temprano, así que su madre llevó a Theo al museo el día de la explosión. Theo se culpa de la muerte de su madre.

Theo localiza la tienda de antigüedades de James "Hobie" Hobart, cuyo socio Welton "Welty" Blackwell (el moribundo del museo) le dio el anillo a Theo para que lo devolviera. Hobie permite a Theo visitar a Pippa, la sobrina de Welty que resultó herida en el atentado, y los niños establecen un vínculo antes de que Pippa sea enviada a vivir con su tía en Texas. Andy insinúa que sus padres están considerando adoptar a Theo. Sin embargo, Larry, el padre separado de Theo, que dice estar recién sobrio, llega con su novia Xandra para trasladar a Theo a Las Vegas. Theo se lleva el Jilguero y lo mantiene oculto.

En Las Vegas, Theo se hace amigo de Boris, un compañero de clase ucraniano que le introduce en las drogas y el alcohol. Larry acaba endeudado por el juego e intenta que Theo transfiera su fondo de educación a una cuenta bancaria, pero finalmente fracasa.

Después de que Theo y Boris tomen LSD, Theo se entera de que Larry murió en un accidente por conducir ebrio. Cuando Xandra le recrimina su aparente apatía ante la muerte de su padre, Theo huye a Nueva York, llevándose el perro de Xandra, Popper, y el cuadro, pero no consigue convencer a Boris para que le acompañe. Hobie permite a Theo vivir con él.

Ocho años después, Theo ha conseguido que la tienda de Hobie tenga éxito, vendiendo sus antigüedades restauradas. Se encuentra con el hermano mayor de Andy, Platt, que le revela que Andy y su padre murieron en un accidente de barco. Theo visita a la enferma señora Barbour y se reencuentra con su hija Kitsey. Reeve, un marchante de arte descontento, se enfrenta a Theo por haberle vendido una falsificación. Tras deducir que Theo robó El jilguero, Reeve le acusa de utilizarlo como garantía para financiar su tienda. Sin que nadie lo sepa, Theo guarda el cuadro envuelto en un almacén.

Theo se compromete con Kitsey, la hermana menor de Andy, pero alberga un amor secreto por Pippa, que ahora vive en Londres con su novio Everett. Theo pilla a Kitsey engañándole con Tom Cable, pero siguen comprometidos, ya que Theo está cerca de la señora Barbour y Kitsey es permisiva con su adicción a las drogas. Theo le cuenta a Hobie la verdad sobre la venta de sus restauraciones como falsificaciones "reales". Pippa visita a Theo y le confiesan sus sentimientos mutuos, pero ella lo rechaza con lágrimas en los ojos, alegando la inestabilidad causada por su trauma infantil compartido.

Buscando drogas en un bar, Theo se reencuentra con Boris, quien le revela que le había robado El Jilguero años atrás y lo había utilizado como garantía para financiar su carrera delictiva, antes de que se lo robaran a él. Después de una visita de Reeve, un desconsolado Hobie se enfrenta a Theo por el robo y la pérdida de El Jilguero.

En la fiesta de compromiso de Theo y Kitsey, Boris llega con un plan para recuperar El Jilguero. Theo le acompaña a Ámsterdam, donde Boris se apodera del cuadro a punta de pistola, pero son emboscados por otra pareja de delincuentes. Boris mata a uno de ellos, pero le disparan. Theo se ve obligado a matar al otro asaltante, mientras que otro hombre escapa con el cuadro.

Theo intenta suicidarse en su habitación de hotel, pero es rescatado por Boris. Boris le explica que avisó a la policía de la ubicación del cuadro y que, durante la redada posterior, las autoridades recuperaron el cuadro y otras obras de arte robadas, entre ellas un Rembrandt. Boris convence a Theo de que todo fue por un bien mayor.

La película termina con un flashback de Theo y su madre en el museo intercalado con dos escenas -Theo comunicando en silencio a Hobie que El jilguero está a salvo, y Theo en una galería con la señora Barbour- antes de la toma final de Welty, Pippa, Theo y su madre viendo El jilguero antes de la explosión.