La película comienza con un flashback narrado por Leland P. Fitzgerald, que describe cómo no podía recordar los detalles del día en que mató a un chico con discapacidad intelectual llamado Ryan Pollard. Leland es detenido. Los padres de Ryan, Harry y Karen, las hermanas Becky y Julie, y el novio de Julie, Allen, lloran la pérdida de su ser querido. La madre divorciada de Leland, Marybeth, está desesperada por ver a su hijo, mientras que su padre, el famoso escritor Albert Fitzgerald, descubre el destino de su hijo en un periódico y vuelve a casa para estar presente en el juicio.

Durante su estancia en el centro de menores, Leland es instruido por la profesora Pearl Madison, una aspirante a escritora que busca una historia rompedora. Como muchos otros en el centro de detención, Pearl percibe que hay algo diferente en el emocionalmente distante Leland, y le ayuda a eludir las reglas de la prisión para que pueda llevar un diario. Mientras su novia está de viaje en Los Ángeles, Pearl se acuesta con una compañera de trabajo y le dice que va a escribir un libro sobre Leland.

A través de sus conversaciones con Pearl, Leland revela sus recuerdos de la infancia, como el funeral de su abuela y los viajes de larga distancia para visitar a su padre. Una vez, decidió quedarse en Nueva York en lugar de continuar para ver a su padre. Después de no poder encontrar un hotel, una familia bondadosa, los Calderon, decidieron acogerle durante su estancia. Siguió visitando a la familia a lo largo de los años, y quedó especialmente cautivado por la señora Calderón. Los dos hablan también de la historia de Leland con Becky, la hermana de Ryan. La había conocido inocentemente en una tienda de discos y empezó a acompañar a Ryan y a ella a casa después del colegio. Habían llegado a quererse, y Leland recuerda una ocasión en la que Becky le pidió que le prometiera que "todo va a ir bien", a pesar de sus objeciones de que no tenía control sobre las cosas malas que pudieran ocurrir. Como ella le explicó, a veces sólo es agradable escuchar cosas que uno espera que sean ciertas.

Pearl organiza de forma encubierta una reunión con el padre de Leland en su hotel. Después de que le pida más información sobre el pasado de su familia, Albert se da cuenta de que Pearl está investigando para su libro y se niega a dejar que su hijo sea explotado, algo de lo que él mismo es culpable. Finalmente le cuenta al supervisor de la prisión sobre los encuentros prohibidos de Pearl con Leland, lo que hace que sea reasignado a otra sección de la prisión.

Leland descubre a través de Allen que Becky ha tenido una aventura con un traficante de drogas llamado Kevin que va a salir de la cárcel. Cuando éste sale de la cárcel, Becky vuelve a ver a Kevin y decide romper con Leland. En una rara muestra de emoción, él discute con ella, pero al final se da cuenta de la inutilidad de cualquier cosa que pueda hacer o decir para hacerla cambiar de opinión, diciendo que ni las lágrimas ni la cantidad de su amor -él dice que todavía sueña con ella- pueden cambiar el hecho de que ella no lo ama a cambio. Pearl dice que debería estar enfadado con ella porque le ha traicionado. Leland responde que está triste, pero no enfadado.

Pearl comienza a darse cuenta de las implicaciones de su indiscreción sexual a través de sus discusiones con Leland, y admite sus propios fallos. Finalmente, su novia descubre su aventura y se pelean por teléfono. Mientras tanto, Julie decide romper con Allen y no quiere ir a la universidad con él. Con el corazón roto, asalta un taller mecánico y se deja arrestar delante de Julie. Es enviado al mismo centro de menores que Leland, donde roba un cuchillo (de Pearl) y mata a Leland en el patio de la prisión como venganza por lo que había hecho a la familia Pollard.

Pearl vuela a Los Ángeles para reconciliarse con su novia y lee las últimas anotaciones de Leland en su diario. En uno de sus viajes de vuelta a Nueva York, Leland había descubierto que la señora Calderón se había divorciado de su marido y que la chispa de la vida que tenía antes había desaparecido; se da a entender que Leland y la señora Calderón se habían acostado. Después, escribe Leland, empieza a notar una tristeza en todos los que le rodean, lo que le lleva a una profunda depresión. Se centró en Ryan, de quien se dio cuenta que probablemente no conocería la verdadera felicidad o el amor de la manera que otras personas daban por sentado. Un día, mientras acompaña a Ryan a casa desde la escuela, el niño se frustra con un obstáculo en el carril bici. Leland le ayuda a bajar de la bicicleta, le da un abrazo y le susurra al oído que "todo va a salir bien". Leland quería detener la tristeza. No podía devolverle la chispa a la señora Calderón, pero podía acabar con la tristeza de un niño discapacitado para que la gente no lo mirara como si nunca fuera a ser normal. Matando a Ryan, Leland podía acabar con su tristeza.