La película comienza en una actuación de la banda de polka de Jan Lewan (Black) en Pensilvania. Casi al final de la actuación, sube al escenario a su esposa Marla (Slate). Marla, antigua reina de la belleza, modela joyas de ámbar que venden en su tienda de recuerdos. Después del concierto, Jan cuenta a un feliz espectador cómo se conocieron él y Marla, y cómo ha trabajado en todos los terribles empleos imaginables, desde lavaplatos a conserje, para alcanzar el sueño americano.

El clarinetista de su banda, Mickey (Schwartzman), visita a Jan en su tienda de regalos para decirle que quiere dejar la banda. Jan lleva a Mickey a una pizzería cercana, instándole a quedarse, prometiéndole más dinero. Mickey cree que Jan ha ampliado la banda hasta un tamaño insostenible, y revela que otros miembros están pensando en dejarlo, especialmente después de un rumor de que Jan había contratado a un oso bailarín para acompañar los espectáculos. Admite que el oso es ahora parte del acto, pero insiste en que se avecinan tiempos mejores. A continuación, coge una pizza y sale a repartirla.

Una pareja de ancianos visita a Jan y le pregunta si puede invertir en su banda. Él les explica que tienen garantizada una rentabilidad anual del 12% sobre su inversión. La oficina estatal de la Comisión de Valores descubre que Jan está captando inversores y envía al investigador Ron Edwards (Smoove) a reunirse con él. Le informa a Jan de que, como no se ha registrado correctamente, es ilegal que acepte inversiones. Le da a Jan tres días para devolver el dinero a sus inversores y cerrar.

Con cientos de miles de dólares ya invertidos, Jan no puede cumplir el plazo de la SEC. Compra billetes de lotería y pide trabajar más en la pizzería. Cuando la pareja de ancianos vuelve, pidiendo invertir más dinero con él, Jan cambia el nombre de la empresa en sus formularios y toma su dinero. Le dice a Edwards que ha cerrado oficialmente su primer plan de inversión, omitiendo el hecho de que ha iniciado otro.

La película sigue a Jan mientras sigue ampliando sus empresas. Jan pone en marcha una empresa de viajes que ofrece recorridos por Europa. Vende un paquete que culmina con una audiencia privada con el Papa. En Roma, le ruega a Mickey que le ayude a sobornar a los funcionarios del Vaticano para conseguir la audiencia papal. Al darse cuenta de que ha mentido a todos los asistentes a la gira, Mickey amenaza con desenmascarar a Jan, pero éste le explica que su filosofía consiste en decir sus objetivos en voz alta hasta que se hagan realidad. Anima a Mickey a hacer lo mismo, y éste le explica que ha soñado con crearse un nombre artístico. Jan se arrodilla con él en el vestíbulo del hotel y lo apoda "Mickey Pizzazz".

Pensando que el negocio aumentará si Marla gana otro concurso de belleza, Jan soborna a los jueces para coronarla como Sra. Pensilvania. La consiguiente polémica en la prensa hace que algunos inversores quieran retirar su dinero o quejarse a la SEC. Una segunda investigación revela que el esquema Ponzi de Jan se ha expandido a millones de dólares. Al ser detenido, Jan se alegra de que por fin se sepa la verdad.

Jan es condenado a cinco años de prisión. Su compañero de celda lo degüella, y Jan se alegra, porque todos lo tratan mejor después de sobrevivir al ataque. Marla se divorcia de Jan y éste lo pierde todo. Sale de la cárcel y vuelve a dirigir su banda de polka.