Viola Hastings es una adolescente que juega en el equipo de fútbol de Cornualles hasta que el equipo es eliminado. Su sueño es jugar con los Tar Heels de Carolina del Norte. Mientras tanto, su hermano gemelo, Sebastian (James Kirk), debe matricularse en Illyria, un internado de élite, pero en su lugar se va a Londres en secreto con su incipiente banda. Viola acepta cubrirlo y decide hacerse pasar por Sebastian, con la esperanza de unirse a su equipo masculino y vencer a Cornwall para demostrar que su entrenador y su engreído ex novio, Justin, se equivocan al sugerir la cancelación del equipo de fútbol femenino. Con la ayuda de su amigo estilista, Paul, se transforma en "Sebastian" y asiste a Illyria en su lugar.

Mientras se muda, conoce a su compañero de habitación, Duke Orsino, un atractivo jugador de fútbol y capitán del equipo de Illyria. Durante las pruebas, Viola no logra impresionar al entrenador Dinklage y es asignada al segundo equipo, para su desgracia. A sus compañeros de equipo, incluido Duke, no les gusta inicialmente "Sebastian" debido a su comportamiento torpe y extraño. Sin embargo, con la ayuda de Paul una vez más, comienzan a aceptarlo en su círculo social. "Sebastian" consigue entonces que la popular y bella Olivia Lennox (Laura Ramsey) sea su compañera de laboratorio, lo que frustra a Duke, ya que siente algo por ella. "Sebastian" accede a hablar bien de Duke si le promete entrenarlo para que sea un mejor jugador de fútbol. El entrenador Dinklage acaba notando el esfuerzo y la mejora de "Sebastian", por lo que lo asciende a primer equipo.

En la feria de la Junior League, donde su madre la ha hecho voluntaria, Viola trabaja en un turno en el puesto de besos y besa a Duke. Duke le expresa a "Sebastián" que podría dejar de lado a Olivia ya que ahora le está empezando a gustar Viola. Viola está encantada ya que secretamente siente lo mismo.

Olivia, que ahora está enamorada de "Sebastian", le pide a Duke una cita con la esperanza de que eso haga que "Sebastian" se ponga celoso. Viola, que desconoce las verdaderas intenciones de Olivia, se enfurece en cambio porque Duke ha abandonado ahora su interés por Viola. Cuando Viola descubre la verdad, anima a Olivia a contarle directamente a "Sebastian" sus sentimientos.

La situación se complica aún más cuando el verdadero Sebastián regresa de Londres un día antes, sin que Viola lo sepa. Nada más llegar a Illyria, Olivia le confiesa sus sentimientos y le besa. Duque, al ver esto, cree que su compañero de habitación le ha traicionado. Cuando "Sebastián" vuelve a su habitación, los dos tienen una discusión y Duke le echa. Viola se queda dormida y se pierde la primera parte del partido, mientras que el verdadero Sebastián se confunde con "Sebastián" y acaba jugando mal el partido de su hermana. En el descanso, Viola le explica la situación a Sebastián y vuelven a cambiar de lugar.

Duke, todavía furioso con "Sebastián", se niega a cooperar con él en el campo. Decidido a hacer las paces con Duke, "Sebastián" le explica que en realidad es Viola. Illyria gana el partido cuando Viola marca un gol, humillando finalmente a Justin y al resto de los chicos de Cornualles.

Todos en Illyria celebran su victoria sobre Cornualles, excepto Duke, que está dolido por el engaño de Viola. Viola presenta oficialmente a Sebastián y Olivia, y comienzan a salir juntos. Los padres divorciados de Viola y Sebastian también se reconcilian, intercambiando información de contacto para ser mejores padres con sus hijos. Ella invita a Duke a su baile de debutantes, con una invitación entregada por Sebastian, ahora compañero de piso de Duke. Aún herido, Duke no responde a la invitación de Viola, lo que la deja devastada. En el baile, Viola se muestra escéptica de que Duke vaya a aparecer; se distrae ayudando a Olivia, que está siendo acompañada por Sebastian al baile, y se emociona cuando Paul le pide ser su cita. Su madre aparece con un vestido que se ajusta a la política de Viola de "no tener volantes", pero Viola decide ir a dar un paseo en su lugar. Se encuentra con Duke fuera, que le dice que siente algo por ella, pero que no quiere que haya más engaños por su parte; Viola promete ser sincera con él. Más tarde, Monique (Alex Breckenridge) es escoltada por Justin, Olivia es escoltada por Sebastian, y Viola y Duke entran en escena tarde, pero juntos, con Viola con su nuevo vestido, para alegría de su madre. Viola y Duke comparten un beso antes de unirse a la multitud. Al final de la película, Viola y Duke aparecen felices jugando juntos en el equipo de fútbol de Illyria.