Barry Egan es un soltero que posee una empresa que comercializa desatascadores de inodoro temáticos y otros artículos novedosos. Tiene siete hermanas prepotentes que le ridiculizan y maltratan emocionalmente con regularidad, por lo que lleva una vida solitaria salpicada de ataques de ira y ansiedad social. Un día, es testigo de un inexplicable accidente de coche, recoge un armonio abandonado en la calle y se encuentra con Lena Leonard (compañera de trabajo de Elizabeth, una de sus hermanas). Lena había orquestado el encuentro tras verle en la foto de familia de Elizabeth en el trabajo.

Barry acude a la fiesta de cumpleaños de su hermana, donde se burlan de él por su sexualidad, lo que le lleva a un grave arrebato en el que rompe la puerta corredera de cristal de su hermana. Después, le pide a su cuñado que le remita a un terapeuta. En lugar de ello, Barry llama a una línea de sexo telefónico para sobrellevar su soledad. La operadora de sexo telefónico intenta extorsionarle y luego envía a cuatro secuaces, que son hermanos, a cobrar. Esto complica su incipiente relación con Lena, así como su plan de aprovechar una laguna en una promoción de Healthy Choice y acumular un millón de millas de viajero frecuente comprando grandes cantidades de pudding.

Cuando Lena se marcha a Hawai en un viaje de negocios, Barry decide seguirla, utilizando a su hermana para encontrar a Lena, que se alegra de verle. Mientras los dos pasan tiempo juntos, la hermana de Barry llama a Lena, complicando las cosas, pero Lena miente sobre el contacto con Barry. El romance se desarrolla aún más, lo que hace que Barry se alivie de su aislamiento emocional.

En el viaje de vuelta, los cuatro hermanos embisten el coche de Barry, hiriendo levemente a Lena. Después de luchar contra los cuatro hermanos con una barra de hierro, Barry deja a Lena en el hospital y se dispone a acabar con el acoso. Vuelve a llamar a la línea telefónica de sexo y descubre que el "supervisor" es el dueño de una tienda de colchones. Barry conduce hasta Provo, Utah, para enfrentarse cara a cara con el propietario, Dean. Al principio intenta intimidar a Barry, pero Dean lo encuentra más intimidante cuando se entera de que Barry ha venido desde California.

Barry vuelve a casa y va a ver a Lena para explicarle el motivo del accidente. Le ruega que la perdone, prometiendo su lealtad y que utilizará sus millas de viajero frecuente para acompañarla en todos los futuros viajes de negocios una vez que se procesen sus millas de pudding. Lena confiesa que estaba más disgustada por haberse quedado en el hospital, pero le perdona y se abrazan felizmente.