En 1996, Stevie, de 13 años, vive en Palms, Los Ángeles, con su abusivo hermano mayor Ian y su madre soltera Dabney. Un día, Stevie pasa en bicicleta por delante de la tienda de patinaje Motor Avenue Skateshop, admira la jactanciosa camaradería de los patinadores que están fuera, y vuelve al día siguiente. De vuelta a casa, intercambia con su hermano un monopatín, lo lleva a la tienda y se hace amigo del joven patinador Rubén, que le presenta al resto del grupo: el carismático líder Ray, el bocazas "Fuckshit" y el tranquilo "Fourth Grade". Aunque es un patinador inexperto, Stevie se siente atraído por el grupo y aspira a imitar su comportamiento temerario y sus actitudes antisociales. Stevie es apodado por Ray "Sunburn" durante una conversación, y su aceptación en el grupo provoca el resentimiento de Rubén.

Mientras intenta hacer un truco con el monopatín en un tramo abierto entre dos tejados, Stevie se cae y sufre una lesión en la cabeza. Dabney se preocupa por su giro hacia la imprudencia y por sus nuevos amigos, pero Stevie ya ha tomado la decisión de quedarse con el grupo. Ian tiene un tenso enfrentamiento con Fuckshit mientras Stevie lo observa, pero Ian parece intimidado por el grupo y se marcha antes de que se produzca una pelea. Stevie empieza a fumar, a beber y a experimentar con la marihuana. En una fiesta, tiene su primera experiencia sexual con una chica llamada Estee.

Después de que Stevie llegue a casa intoxicado, él e Ian se enzarzan en una violenta pelea. Ian sufre una crisis emocional cuando Stevie le dice que no tiene amigos y, tras el conflicto, un angustiado Stevie intenta asfixiarse con el cable de un mando de la Super NES, uno de los varios incidentes de autolesión. Al día siguiente, Dabney prohíbe a Stevie salir con los chicos. Stevie arremete y se niega a obedecer. Tras alejar a su madre y a su hermano, Stevie se sienta solo detrás de la tienda de patinaje. Ray consuela a Stevie diciéndole que, aunque él piense que su vida es mala, los otros chicos lo tienen peor: Fourth Grade es pobre hasta el punto de no poder comprarse calcetines, la madre de Ruben es una drogadicta abusiva, las fiestas temerarias de Fuckshit están empeorando, y Ray perdió a su hermano pequeño, que fue atropellado por un coche unos años antes. Ray lleva a Stevie a patinar por la noche y se quedan dormidos frente al juzgado de Santa Mónica.

En la tienda se celebra una fiesta en la parte de atrás. Ray espera hacer carrera en el mundo del patinaje, y se pone a hablar con dos profesionales como posibles patrocinadores. Fuckshit, que está borracho y drogado, intenta sabotear las posibilidades de Ray avergonzándolo delante de los profesionales. Stevie, que ha estado bebiendo en exceso, es provocado a una pelea con Ruben. Desanimado por el comportamiento indisciplinado de sus amigos, Ray les dice a todos que se vayan a casa. Sin embargo, un Fuckshit intoxicado insiste en llevar al grupo a otra fiesta. Después de convencerlo, Ray acepta a regañadientes y el grupo se pone en marcha. Hablando animadamente y conduciendo sin atención, Fuckshit choca y vuelca el coche de lado. Stevie queda inconsciente y es trasladado al hospital.

Más tarde, Stevie se despierta en una cama de hospital y ve a Ian en una silla a su lado. Ian le da a Stevie un envase de zumo de naranja para consolarlo. Dabney entra en el hospital y ve a los amigos de Stevie, dormidos en la sala de espera. Conmovida por el hecho de que estén allí por Stevie, Dabney les anima a visitar la habitación de Stevie. Parecen dispuestos a reconciliarse después de los acontecimientos de la noche anterior. Cuarto Grado, que ha estado filmando sus aventuras durante toda la película, dice que tiene algo que mostrarles. Conecta su cámara a un televisor para reproducirles un vídeo de patinaje de sus actividades diarias. Cuarto Grado ha titulado la película "Mid90s".