En 1969, Los Ángeles, Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) es una estrella, pero después de que su exitoso programa de televisión "Bounty Law" se cancelara debido a su alcoholismo, siente que su carrera está en declive. Se le ofrece una oferta para volar a Roma con su mejor amigo y especialista Cliff Booth (Brad Pitt) para grabar Spaghetti Westerns, pero Rick piensa que esto es bajar de nivel en su carrera. Cuando descubre que sus nuevos vecinos son Roman Polanski y Sharon Tate (Margot Robbie), Rick cree que tiene la oportunidad de revitalizar su carrera.

Mientras Rick está filmando un episodio de la serie "Lancer", Cliff conoce a una joven hippie y la lleva de regreso a su casa en Spahn Ranch, donde vive la infame familia Manson. Al mismo tiempo, Sharon, una actriz bastante nueva, ve su propia película, "The Wrecking Crew", en un teatro, y está feliz de escuchar la recepción positiva de la audiencia.

Rick y Cliff finalmente vuelan a Roma para los Spaghetti Westerns, y Rick vuelve casado con una estrella de cine italiana llamada Francesca Capucci. Él y Cliff sienten que es hora de separarse. Esto sucede la noche del 8 de agosto de 1969. Los miembros de la familia Manson, Tex Watson, Sadie (Susan Atkins), Katie (Patricia Krenwinkel) y Flowerchild (Linda Kasabian) aparecen para matar a Sharon y sus amigos, hasta que Rick sale a gritarles que se vayan. Sadie luego sugiere que maten a Rick  pero Flowerchild los deja antes de que lleven a cabo su plan. Los tres encuentran a Cliff, que azuza a su perro contra Tex y Sadie antes de pisotear la cara de Tex y luego arrastrar la cara de Katie por toda la casa. Rick mata a Sadie quemándola hasta la muerte con un lanzallamas.

Cliff va al hospital por lesiones, y Rick termina conociendo a Sharon y sus amigos.