En la ciudad de Hudson, Ohio, Scott "Scotty" Thomas es abandonado por su novia Fiona inmediatamente después de su graduación en el instituto al principio de la película. Con su mejor amigo, Cooper Harris, Scotty asiste a una fiesta de graduación esa noche, en la que la banda interpreta una canción en la que se detalla el romance que Fiona tenía con el cantante de la banda. Scotty vuelve a casa borracho y enfadado y lee un correo electrónico de su amiga por correspondencia alemana, Mieke -a la que Scotty llama "Mike"- en el que le expresa su simpatía por Scotty y le sugiere que se conozcan en persona. Cooper sugiere que "Mike" puede ser un depredador sexual y Scotty le dice a Mieke que se aleje de él. El hermano menor de Scotty, Bert, le informa de que "Mieke" es en realidad un nombre femenino alemán común. Al darse cuenta de que se había equivocado de nombre y de que siente algo por Mieke, Scotty intenta ponerse en contacto con ella de nuevo, pero descubre que Mieke ha bloqueado su dirección de correo electrónico. Scotty decide viajar a Europa con Cooper para encontrar a Mieke y disculparse en persona.

Scotty y Cooper llegan primero a Londres, donde se hacen amigos de una empresa de hooligans de fútbol del Manchester United, liderada por Mad Maynard. Tras una noche de copas, Scotty y Cooper se despiertan en un autobús de camino a París con los hooligans. En París, se encuentran con sus compañeros de clase, Jenny y Jamie, gemelos fraternos que están recorriendo Europa juntos. Jenny y Jamie deciden acompañar a Scotty y Cooper para encontrar a Mieke en Berlín. El grupo viaja a Ámsterdam, donde Jamie es asaltada mientras recibe sexo oral en un callejón, perdiendo todos el dinero, los pasaportes y los billetes de tren. Intentan hacer autostop hasta Berlín, pero debido a un malentendido lingüístico, acaban en Bratislava. Al encontrar un buen tipo de cambio con el dólar estadounidense, el grupo va a un club nocturno. Borrachos de absenta, Jenny y Jamie se besan, presenciados por Scotty y Cooper, y se horrorizan cuando se dan cuenta de lo que están haciendo. Al día siguiente, un hombre eslovaco los lleva a Berlín, donde se enteran de que Mieke se ha marchado con un grupo turístico de verano y que estará localizable en Roma por poco tiempo. Jamie vende su cámara Leica por billetes de avión a Roma para encontrar a Mieke.

En Roma, el grupo se dirige a la Ciudad del Vaticano, donde Mieke está de gira antes de su verano en el mar. Dentro del Vaticano, Scotty y Cooper buscan a Mieke y accidentalmente tocan la campana que indica que el Papa ha muerto. Scotty aparece en un balcón y descubre a Mieke entre la multitud que la aclama, que lo ha confundido con el nuevo Papa elegido; todo esto sucede mientras el Papa actual está observando a todos. Los guardias suizos se dan cuenta de lo que ocurre y detienen a Scotty y Cooper por sus acciones. Sin embargo, los hooligans de fútbol del Manchester United de Londres aparecen de repente en el Vaticano y dicen a los guardias que liberen a Scotty y Cooper. Scotty finalmente se presenta a Mieke y le confiesa su amor. Mieke se alegra de verlo y tienen sexo en un confesionario antes de que ella se vaya de viaje. En el vuelo de vuelta a Ohio, Jenny y Cooper ceden a sus impulsos y tienen sexo en el lavabo del avión, mientras Jamie se queda en Europa tras ser contratado por Arthur Frommer.

Scotty se traslada al Oberlin College en el trimestre de otoño para cursar sus estudios. Durante su conversación telefónica con Cooper, que ahora sale con Jenny, éste le pregunta cómo es la nueva compañera de piso de Scotty. Mieke llama a la puerta de su habitación, ya que ha sido asignada a la misma por otro malentendido sobre su nombre. Scotty y Mieke se abrazan y se meten en la cama juntos, con Cooper llamando a Scott al otro lado de una llamada de móvil aún abierta y la película cerrando con el Hada Verde de la Absenta preguntándose por su propia falta de vida sexual.