En 1962 en la ciudad de Nueva York, Tony, Tony Lip Vallelonga (Viggo Mortensen) es portero en el club nocturno de Copacabana. Se le conoce como Tony Lip porque es un excelente consiguiendo que las personas hagan lo que no quieren. Hace lo que tiene que hacer para que su familia pueda comer. Cuando dos hombres comienzan a pelearse, echa a uno a la calle y le da algunos golpes en la cara cuando se resiste. Le paga a la chica para que se lleve el preciado sombrero de un rico para que pueda encontrarlo y devolvérselo a cambio de una gran recompensa.

El club cierra por renovaciones, dejando a Tony sin trabajo. Él y su esposa, Dolores (Linda Cardellini), están teniendo problemas para pagar el alquiler. Tony gana cincuenta dólares en un concurso de comer perritos calientes para llegar a final de mes. Un viejo contacto le consigue una entrevista para que sea chófer de un médico, y él va a Carnegie Hall para la entrevista. Se dirige erróneamente al lugar, pero se entera de que hay un apartamento en el piso de arriba. Está adornado y lleno de objetos de todo el mundo. Dr. Don Shirley (Mahershala Ali), no es un médico, sino un pianista. Él está haciendo una gira de conciertos que va desde el Medio Oeste hacia el sur, y necesita no solo un conductor sino alguien que pueda manejarse en peleas pues sabe que puede haber ataques racistas contra él. El recorrido dura dos meses y termina justo antes de Navidad. Le pregunta a Tony si puede estar lejos de su familia tanto tiempo, y Tony acepta por el dinero. Pero cuando la Dr. Shirley insiste en que Tony esté preparado para planchar su ropa y sus zapatos, Tony se niega y el Dr. Shirley lo despide.

Tony va a un bar, molesto por haber sido contratado, y un par de mafiosos que conoce del club le ofrecen un trabajo desagradable pero él se niega. Temprano a la mañana siguiente, el Dr. Shirley llama a la casa de Tony y pide hablar con Dolores. Él le pregunta si está de acuerdo con que su esposo vaya a estar fuera por tanto tiempo. Cuando ella acepta, él le ofrece a Tony el trabajo. Dolores le pide a Tony que escriba sus cartas. La compañía discográfica le alquila a Tony un buen auto, le dan la mitad del dinero por adelantado y le dicen que obtendrá lo que falte al final de la gira. Si la Dr. Shirley se pierde un espectáculo, no obtendrá el dinero. También le entregan el 'Libro Verde', una guía turística y una lista de lugares seguros para que los negros se queden en el sur.

Tony habla mucho y mal y eso afecta mucho los nervios de la Dr. Shirley durante el viaje. Cuando se acercan a su primera parada en la gira, el Dr. Shirley sugiere que Tony use un apellido diferente e intente hablar mejor con los invitados, pero Tony dice que si los invitados tienen problemas por su forma de hablar, esperará fuera, lo que acaba haciendo. Desde fuera, ve a la Dr. Shirley tocar el piano y le impresiona lo brillante que es. Tony quiere saber por qué la Dr. Shirley le está haciendo pasar un mal rato y la Dr. Shirley dice que es porque a diferencia de los demás que ayudan, Tony tenía la opción de estar dentro.

En el coche, Tony toca música contemporánea en la radio y se sorprende cuando la Dr. Shirley no conoce a Aretha Franklin. Cuando conduce por un KFC y descubre que la Dr. Shirley nunca ha comido pollo frito, se detiene y la obliga a probar el pollo. Tony escribe sus cartas para Dolores pero son terribles, así que la Dr. Shirley lo ayuda a hacerlas más bonitas. En una parada posterior, Tony encuentra una piedra preciosa que se vende en el suelo y la coge pero la Dr. Shirley lo obliga a devolverla.

Tony recibe una llamada en la que le comunican que la Dr. Shirley siendo agredida por clientes blancos. Tony dice que disparará si es necesario. Se escapan por poco, y el Dr. Shirley le pregunta si realmente tiene un arma a lo que él responde que no. Tony le ordena a la Dr. Shirley que no vaya a ninguna parte sin él.

En la siguiente sala de conciertos, el anfitrión es muy amigable con el Dr. Shirley. En el intermedio, la Dr. Shirley pide usar el baño, y el anfitrión lo dirige a la dependencia, sin permitirle usar el baño interior. La Dr. Shirley se niega a usar ese baño por lo que Tony la lleva de regreso a su hotel solo para que pueda usar el baño allí. En la siguiente parada, los dos caminan cerca de una tienda de trajes, y cuando la Dr. Shirley admira un traje en el escaparate entran a comprarlo pero los empleados se niegan a venderle el traje. Esa noche, llamaron a Tony a un disturbio en un local donde arrestaron a la doctor Shirley y a otro hombre. Tony soborna a los oficiales de policía para dejar ir a la Dr. Shirley.

En la siguiente ciudad, Tony se encuentra con los mafiosos. En italiano, frente al Dr. Shirley, le dicen a Tony que debe renunciar a su trabajo e irse con ellos. Tony acepta reunirse para tomar una copa más tarde esa noche. Cuando se registran en su hotel, la Dr. Shirley le ofrece a Tony un aumento. Tony se niega, y el Dr. Shirley revela que habla italiano. Tony explica que nunca iba a tomar el trabajo, solo iba a reunirse con ellos. Dr. Shirley está aliviado. Se disculpa con Tony pero Tony le cuenta que ha estado trabajando en clubes nocturnos de la ciudad de Nueva York durante años y sabe que el mundo es 'complicado'.

Dr. Shirley continúa ayudando a Tony con las cartas, que continúan impresionando a Dolores. De camino a su parada final, son detenidos por la policía. El oficial les dice que el Dr. Shirley no puede estar fuera del anochecer. Ambos son obligados a salir del coche, y el oficial le pide a Tony su identificación. Cuando le pregunta a Tony qué tipo de nombre es Vallelonga, Tony dice italiano. Tony inmediatamente lo golpea en la cara y ambos son llevados a la cárcel. El Dr. Shirley está enfurecido con Tony, ya que su acto les costó la gira. Exige hacer una llamada telefónica y la policía recibe una llamada airada del Gobernador y los libera de mala gana. El Dr. Shirley le revela a Tony que llamó a Bobby Kennedy. Tony piensa que eso es increíble, pero Dr. Shirley está furioso. Los dos hombres tienen una gran pelea y Dra. Shirley le grita a Tony: 'si no soy lo suficientemente negro y no soy lo suficientemente blanco, no soy lo suficientemente hombre, entonces, ¿qué soy?'

Los dos llegan a la sala de conciertos final, Tony va a comer al comedor con los jugadores de la banda, pero cuando Dra. Shirley llega para unirse a ellos, el conserje se niega a dejar que él coma allí. El Dr. Shirley se niega a tocar a menos que pueda comer ahí. El conserje no lo permite y Tony intenta razonar con él. Dr. Shirley entra y le dice a Tony que lo hará si él quiere. Tony sabe que no le pagarán si no da todos sus conciertos pero acaban saliendo de la sala dejando al conserje gritando.

Tony y el Dr. Shirley comienzan su viaje de regreso a Nueva York, con la esperanza de llegar en Navidad. El clima es muy malo. Los detienen de nuevo, pero esta vez el policía solo les advierte que su neumático está patinando. Tony no puede permanecer despierto por más tiempo y apenas puede ver a través de la nieve, acepta que no llegará a casa y se va a dormir, pero mientras duerme, Dr. Shirley conduce hasta el apartamento de Tony. Despierta a Tony y lo le dice que vaya a casa. Tony lo invita pero él se niega. Tony sube las escaleras y sorprende a su familia. El Dr. Shirley regresa a su departamento adornado y se sienta allí solo. Él termina yendo a casa de Tony, y aunque la mayoría de su familia está un poco confundida, Dolores le da la bienvenida y le da las gracias por ayudar a Tony con sus cartas.

El post-guión revela que en la vida real, Tony se convirtió en el director de la Copa, y Dr. Shirley continuó teniendo éxito en la música. Siguieron siendo amigos por el resto de sus vidas.

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