Liv (Kate Hudson) y Emma (Anne Hathaway) son mejores amigas desde la infancia. Cuando tienen ocho años, sus madres las llevan al Plaza a tomar el té y ven una boda y deciden que crecerán y tendrán sus propias bodas allí. Veinte años más tarde, Liv, una abogada dura, y Emma, una maestra de escuela de corazón blando, siguen siendo las mejores amigas y lo hacen todo juntas.

Liv encuentra una caja de Tiffany escondida en su armario y se da cuenta de que su novio le va a pedir matrimonio. Inmediatamente anuncia su compromiso a todas sus amigas y le pide a Emma que sea su dama de honor, pero pasan los días y el novio no se declara. Mientras tanto, el novio de Emma le propone matrimonio inesperadamente. Emma está encantada e inmediatamente contacta con una famosa organizadora de bodas (Candace Bergen) para disgusto de Liv. Liv irrumpe en la oficina de su novio y le dice que ha encontrado el anillo y él finalmente le propone matrimonio. Las mujeres visitan juntas a la planificadora de bodas y cada una elige dos de los tres huecos disponibles para junio en el Plaza. Pero unos días después se produce una confusión y las bodas de Liv y Emma se reservan para el mismo día. La novia que tiene la tercera plaza se niega a cambiar su boda, así que las dos deciden que no harán planes hasta que una de ellas cambie su fecha, insinuando cada una que la otra debe hacer ese sacrificio. El prometido de Emma le informa por error de que Liv ha estado encargando invitaciones para guardar la fecha, lo que lleva a Emma a enviar un correo electrónico para guardar la fecha a todas sus amigas. Se declara la guerra en la despedida de soltera.

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Cada una de ellas pasa los siguientes meses saboteando los eventos de la otra hasta llegar al día de su boda y estar llenas de arrepentimiento. Sin embargo, un último acto de Liv arruina la ceremonia de Emma y ésta se precipita y ataca a Liv mientras camina hacia el altar. Se pelean hasta que ambas se dan cuenta de lo estúpido que es todo y se reconcilian. El prometido de Emma le dice que Liv es una mala influencia para ella y que ya no pueden ser amigas. Emma se da cuenta de que él quiere que sea la chica que conoció en el colegio diez años antes y rompen en el altar. Liv se casa con la asistencia de Emma. En la recepción, Emma baila con el hermano de Liv, que ha estado secretamente enamorado de ella.

Un año después, las chicas se reúnen para almorzar y Emma acaba de regresar de su luna de miel con el hermano de Liv y ambas chicas anuncian su embarazo y que los dos bebés nacerán el 3 de marzo.