Christopher McCandless, después de graduarse de la Universidad de Emory con honores, deja su vida actual y su familia sin decir una palabra. Regala sus ahorros a organizaciones benéficas y se embarca en su viaje a Alaska.

Chris cambia su nombre por el de Alexander Supertramp. En el camino, su coche es destruido por una inundación repentina, se encuentra con los vagabundos hippies Rainey (Brian Dierker) y Jan (Catherine Keener), a quienes ayuda a volver a enamorarse, y sigue adelante para encontrarse con el granjero de trigo Wayne (Vince Vaughn), quien es arrestado finalmente por vender conexiones falsas de televisión satelital.

Luego, hace kayaks por el río Colorado hasta México, donde está atrapado porque quemó su tarjeta de seguridad social y sus identificaciones. Se sube a un tren de carga que se dirige a los Estados Unidos.

Se reúne con Rainey y Jan en "Slab City" (una base militar abandonada donde solo quedan losas de hormigón y vagabundos que se han reunido para vivir). Aquí es donde conoce a Tracy (Kristen Stewart). A ella le gusta al instante, pero solo tiene 16 años, por lo que él le dice que no y le rompe el corazón.

Se va hacia el norte, donde se encuentra con Ron (Hal Holbrook). Ron es un anciano triste al que le gusta Alex y hasta le pide que se convierta en su nieto.

Finalmente llega a Alaska. Camina hacia un autobús hippie que llama "Magic Bus". Se queda allí por un tiempo, pero cuando quiere abandonar el pequeño río que cruzó para llegar allí es imposible.

Comienza a morir de hambre por lo que se come un arbusto que cree que es una raíz de papa silvestre. A la mañana siguiente, se despierta con un dolor insoportable y lee su libro de plantas silvestres para descubrir que en realidad fue un guisante dulce lo que se comió y es venenoso. Finalmente muere en el autobús mágico por inanición.

Toda la película está siendo narrada por su hermana Carine McCandless (Jena Malone) que básicamente dice que tiene que contar su historia y esta es la única forma de hacerlo. A lo largo de la película, los viajes de Alex son flashbacks del presente donde lo vemos en Alaska con el autobús mágico.

Al final de la película vemos una imagen del verdadero Chris McCandless. Fue un autorretrato frente al autobús mágico. La película se desarrolló más tarde cuando su cuerpo fue encontrado dos semanas después de su muerte por cazadores de alces.

"La felicidad solo es real cuando se comparte" es su último escrito.