En 1934, Ellsworth "Bumpy" Johnson (Laurence Fishburne) es liberado de Sing Sing y regresa a Harlem, donde el mafioso Dutch Schultz (Tim Roth) afirma su control del lucrativo juego de los números. Schultz informa a regañadientes al jefe de la mafia Charles "Lucky" Luciano (Andy García), que paga sobornos al fiscal especial Thomas E. Dewey (William Atherton) para proteger su negocio.

Al reunirse con su primo "Illinois" Gordon (Chi McBride), Bumpy vuelve a trabajar para la jefa del crimen de Harlem, Madame Queen (Cicely Tyson), cuyo negocio está amenazado por Schultz. Bumpy es presentado a Francine (Vanessa Williams), una amiga de la novia de Illinois, Mary (Loretta Devine). El encuentro de Schultz con la reina termina en un enfrentamiento cuando le presenta los testículos de un rival. Acompañando a Francine a su casa desde un club, Bumpy la encandila con su poesía.

Madame Queen es atacada por los hombres de Schultz, dirigidos por el matón negro Bub Hewlett (Clarence Williams III), pero Bumpy y su compañero mafioso Whispers (Paul Benjamin) repelen a los asesinos y la rescatan. En una reunión de la Comisión, Schultz declara su determinación de apoderarse de Harlem. Tras robar la operación de Schultz con Illinois, Bumpy es reprendido por Madame Queen por tomar sus propias decisiones. Schultz contrata entonces a dos sicarios, los hermanos Salke, para que maten a Bumpy, y hace que su contacto en la policía, el capitán Foley (Richard Bradford), se encargue de la detención de Madame Queen. En una fiesta, un joven de 17 años llamado Tyrone le pide trabajo a Bumpy, y Francine se esfuerza por conciliar sus sentimientos por Bumpy con sus costumbres criminales.

Los Salkes irrumpen en la casa de Bumpy, matando a sus guardias, pero Bumpy les tiende una emboscada y mata a uno mientras una aterrorizada Francine mata al otro de un disparo. Illinois es golpeado y robado por Foley y sus oficiales, mientras que Madame Queen es arrestada por juego ilegal. Al hacerse cargo de su operación, Bumpy recluta a Tyrone como corredor y hace caso omiso de las órdenes de Queen para evitar la violencia. En mayo de 1935, está enzarzado en una guerra sin cuartel con Schultz. Su riqueza y poder crecen, al igual que el número de cadáveres, incluido Tyrone. El intento de Bumpy de consolar a la madre de Tyrone en su funeral es rechazado.

En una heladería con Francine, Bumpy se da cuenta de que su banana split ha sido envenenado. Cuando el dueño de la tienda revela que Vallie, socio de Bumpy, le ordenó contratar al nuevo empleado adolescente responsable, Bumpy obliga al chico a comer el helado envenenado a pesar de sus intentos de disculparse. Whispers entonces mata a Vallie con una navaja. Bumpy se enfrenta a Schultz en el Cotton Club con el dedo cortado de Vallie, exigiéndole que cese sus operaciones en Harlem, pero Schultz se niega.

Disfrazados de camioneros, Bumpy e Illinois entregan una bomba en una de las cervecerías ilícitas de Schultz, escapando por poco antes de que el almacén explote. Illinois regresa a casa y descubre que Schultz ha matado a Mary como represalia. Amenazado por Dewey para acabar con el derramamiento de sangre en Harlem, Luciano invita a Bumpy y a Schultz a una reunión, en contra de la voluntad de ambos.

Al visitar a Madame Queen en la cárcel, Bumpy es reprendido por incitar una guerra de bandas. Al ver que ya no puede aceptar quién es, Francine le abandona, e Illinois se enfrenta borracho a él por las vidas inocentes perdidas. Illinois es secuestrado y torturado por Foley, para disgusto de Hewlett, pero se niega a traicionar a su primo. En la reunión de Luciano, Bumpy y Schultz se niegan a resolver su disputa. Tras encontrar el cadáver de Illinois dejado como mensaje, Bumpy degüella a Foley mientras está con una prostituta negra, pero perdona la vida a Hewlett y le ofrece una asociación.

Bumpy acepta una alianza con Luciano, y el chófer de Luciano -por orden de Bumpy- informa a Schultz de que Bumpy se reunirá con el contable de Luciano. Schultz y sus hombres irrumpen, pero sólo encuentran al contable, al que Schultz mata. En un restaurante, el sufrido secuaz de Schultz, Lulu (Ed O'Ross), le dispara en el baño, y Schultz vuelve tranquilamente a su mesa antes de morir. Al encontrarse con Luciano fuera para pagar, Lulu muere de un disparo. Una vez eliminado Dutch y resuelta la guerra de bandas, Dewey -que ha recibido un enorme soborno de Bumpy, entregado por Hewlett- advierte a Luciano que se mantenga alejado de Harlem. Hewlett y Bumpy se separan y Bumpy llega al funeral de Illinois. Tras intercambiar miradas con Francine y Madame Queen, Bumpy sale solo a la lluvia.