El florista Reed Bennett (Ashton Kutcher) se despierta y le propone matrimonio a su novia Morley Clarkson (Jessica Alba), que acepta. Sin embargo, los amigos más cercanos de Reed, Alfonso Rodríguez (George López) y Julia Fitzpatrick (Jennifer Garner), no se sorprenden cuando Morley cambia repentinamente de opinión y deja a Reed unas horas después.

En un vuelo a Los Ángeles, Kate Hazeltine (Julia Roberts), una capitana del ejército estadounidense con un día de permiso, se hace amiga de Holden Wilson (Bradley Cooper). Kate recorre una larga distancia para volver a casa por poco tiempo, y Holden afirma que debe estar realmente enamorada para hacerlo. Cuando el avión aterriza y Kate tiene que esperar horas al taxi, Holden le ofrece su limusina para que pueda llegar a tiempo.

Julia (Jennifer Garner), una profesora de primaria, se ha enamorado del cirujano cardiotorácico Dr. Harrison Copeland (Patrick Dempsey), pero no sabe que está casado con Pamela (Katherine LaNasa). Harrison le dice que tiene que ir a San Francisco para un viaje de negocios: en su camino, se detiene en la floristería de Reed y encarga dos ramos de flores, pidiendo discreción. Queriendo sorprenderle y a pesar de las advertencias de Reed, Julia vuela a San Francisco, convencida de que Reed se equivocó. Julia descubre que está casado y lo encuentra en un restaurante local. Vestida de camarera, Julia monta una escena en el restaurante, lo que hace sospechar a Pamela.

Uno de los alumnos de Julia, Edison (Bryce Robinson), encarga flores a Reed para enviárselas a su profesor. Julia le sugiere a Edison que le regale las flores a una chica de su clase llamada Rani que está enamorada de él, después de contarle a Edison el significado del amor.

La niñera de Edison, Grace Smart (Emma Roberts), planea perder su virginidad con su novio Alex Franklin (Carter Jenkins). El encuentro planeado se tuerce cuando la madre de Grace descubre a un Alex desnudo en la habitación de Grace, ensayando una canción que ha escrito para Grace.

Los abuelos de Edison, Edgar (Héctor Elizondo) y Estelle Paddington (Shirley MacLaine) se enfrentan a los problemas de un largo matrimonio. Estelle le confiesa a Edgar una aventura que tuvo con uno de sus socios comerciales hace tiempo. Aunque ella está profundamente arrepentida, Edgar está muy disgustado.

Los amigos del instituto de Grace, Willy Harrington (Taylor Lautner) y Felicia Miller (Taylor Swift), están experimentando la frescura de un nuevo amor, y han acordado esperar para tener sexo.

Sean Jackson (Eric Dane), un jugador de fútbol profesional gay en el armario, está contemplando el final de su carrera con su publicista Kara Monahan (Jessica Biel) y su agente Paula Thomas (Queen Latifah). Kara está organizando su fiesta anual "Odio el Día de San Valentín", pero pronto se interesa por el reportero deportivo Kelvin Moore (Jamie Foxx), a quien su jefa Susan Moralez (Kathy Bates) le ha ordenado hacer un reportaje sobre el Día de San Valentín, y que comparte el odio de Kara hacia esa festividad.

En sustitución de la secretaria ausente de Paula está una de las recepcionistas del bufete, Liz Curran (Anne Hathaway), que sale con el empleado de la sala de correo Jason Morris (Topher Grace). Jason se sorprende cuando Liz resulta estar pluriempleada como operadora de sexo telefónico. Liz le explica que sólo lo hace porque tiene que pagar un préstamo estudiantil de 100.000 dólares. Jason está molesto, pero finalmente se reconcilia con ella después de ver a Edgar perdonar a Estelle.

Sean finalmente sale del armario en la televisión nacional, y Holden, el amante de Sean, vuelve con él. Kate llega a su casa a altas horas de la noche para saludar no a su supuesto novio sino a su hijo Edison. Willy deja a Felicia en su casa después de una cita y se besan. Kelvin y Kara pasan el rato en el canal de noticias de Kelvin, donde más tarde se besan. Alfonso cena con su esposa y Grace y Alex acuerdan esperar para tener sexo. Edgar y Estelle se reconcilian y rehacen sus votos matrimoniales, la mujer de Harrison le ha dejado por su infidelidad y Morley intenta llamar a Reed, que en cambio inicia una nueva relación con Julia. Paula recibe una llamada de uno de los clientes masoquistas de Liz y se deleita expresando su dominio y sadismo.