Siendo un huérfano de 17 años, Henri Young (Kevin Bacon) roba 5 dólares de una tienda de comestibles para alimentarse a sí mismo y a su hermana pequeña Rosetta (Amanda Borden), ambos indigentes. Es detenido por el tendero (Wally Rose) y Rosetta es enviada a un orfanato. Debido a que en esa tienda de comestibles también había una oficina de correos de los Estados Unidos, su delito se eleva a la categoría de delito federal. Young no vuelve a ver a Rosetta y es condenado a la penitenciaría de Leavenworth, Kansas.

Tras ser trasladado a Alcatraz, donde es oprimido por el alcaide asociado Milton Glenn (Gary Oldman), participa en un intento de fuga con otros dos presos Rufus McCain (David Michael Sterling) y Arthur Barker (Michael Melvin).

El plan de fuga fracasa debido a la traición de McCain. Arthur Barker es asesinado por los guardias y Glenn castiga a Young haciendo que lo envíen al "agujero", que está en los calabozos de Alcatraz, donde Glenn también lo hizo torturar. Salvo 30 minutos el día de Navidad de 1940, permanece allí durante tres años. El confinamiento solitario hace que Young pierda la cordura.

Al volver a la población general, sufre un episodio psicótico en la cafetería de la prisión y ataca a McCain, apuñalándolo hasta la muerte con una cuchara a la vista del personal de la prisión y de los demás convictos.

Young es juzgado en San Francisco por asesinato en primer grado en lo que el fiscal del distrito William McNeil (William H. Macy) y la oficina del defensor público dirigida por el Sr. Henkin (Stephen Tobolowsky) creen que es un caso abierto y cerrado. El defensor público James Stamphill (Christian Slater), recién graduado en la Facultad de Derecho de Harvard, recibe el caso. Tras descubrir los hechos del caso de Young, Stamphill intenta llevar a juicio a Alcatraz alegando que sus duras condiciones le volvieron loco.

El juicio supervisado por el juez Clawson (R. Lee Ermey) se vuelve muy politizado y polémico. Aunque Glenn niega haber maltratado a Young, Stamphill también responsabiliza al alcaide James Humson (Stefan Gierasch) por no haber estado presente durante las acciones de Glenn hacia Young.

Young le dice a Stamphill que quiere cambiar la declaración a culpable, ya que prefiere estar muerto a ser enviado de nuevo a Alcatraz. Young es condenado por homicidio involuntario y no por asesinato en primer grado. Se le devuelve a Alcatraz y se le mete en "el agujero" por orden de Glenn, alegando Young que seguía ganando de cualquier manera. Young fue encontrado muerto en su confinamiento antes de su apelación, donde tiene escrita la "victoria" en las paredes. La narración de Stamphill afirma que Young no murió en vano y le agradece haberle hecho aficionado al béisbol.

La película concluye con una investigación en Alcatraz. Glenn fue condenado por malos tratos y se le prohibió trabajar en el sistema penitenciario estadounidense.