A los dieciocho años, James Burns es encarcelado por venta de armas y posesión de drogas. Cuatro años antes, su madre Tracy intenta matricularlo en la escuela, pero es rechazado debido a sus antecedentes penales y a su reciente paso por el centro de detención de menores. Una noche, James conoce a Crystal y a Drew después de robar en una tienda y se hace amigo de ellos. Crystal le habla a James de Roc, un gángster para el que trabajan, y le ofrece la oportunidad de conocerlo. Tras enterarse de que James no está tramando nada bueno, Tracy intenta intervenir pero James la reprende e indica que no tiene planes de asistir a la escuela. James se quita la pulsera de su arresto domiciliario y sale después del toque de queda.

James conoce a Roc y se convierte en su conductor de huida para un robo a mano armada. Sin embargo, Roc y su compañero Drew son emboscados y retenidos a punta de pistola, pero James se cuela dentro y los salva. Impresionado, Roc acepta a James como miembro de su banda. Crystal seduce a James, que pronto conoce también a Sarah, una tímida cajera cuyo padre es dueño de una tienda local. En un club de striptease, James y Drew irrumpen en la oficina de atrás para recuperar el dinero que se le debe a Roc, pero todo se tuerce cuando son sometidos y golpeados por los porteros. En el aparcamiento, James irrumpe en el vehículo del hombre y roba una bolsa de lona llena de armas. Roc está furioso y exige a James que arregle su error. James y Crystal se pelean y él la deja.

Mientras tanto, James se hace amigo de Sarah y comienza una relación con ella. Intenta dejar la banda de Roc, pero éste le hace sentir culpable para que venda las armas antes de hacerlo. James y Drew se reúnen con otra banda para vender las armas, pero el intercambio sale mal y se produce un tiroteo. La policía llega mientras James y Drew escapan. James escapa a la casa de Sarah y le dice que haga las maletas para poder irse juntos, pero ella se niega. La policía detiene a James poco después.

En la cárcel, James se gana un enemigo en Guillermo, que se mete con un nuevo preso, Chris Cesario. Más tarde, la banda de Guillermo intenta apuñalar a James en la ducha; durante la pelea, Chris es apuñalado en su lugar. James tiene pesadillas por el incidente y se dedica a la poesía para bloquear la prisión. James intenta hacerse amigo de un preso de toda la vida llamado Conrad, pero es rechazado. Preocupado por la seguridad de Chris, James pide al teniente Falton, oficial de prisiones, que ponga a Chris en custodia protectora hasta su audiencia de liberación, pero Falton se niega. Guillermo se enfrenta a James en el patio de la prisión e intenta provocarlo, pero James se niega a luchar. Impresionado, Conrad le ofrece a James consejos para superarse.

Chris se ahorca en el pasillo después de recibir otros seis años de condena. James ataca a Guillermo y golpea accidentalmente a Falton; posteriormente es puesto en aislamiento. Más tarde, James inicia una pelea en el patio, pero Conrad la interrumpe y amenaza a James, exigiéndole que mantenga la calma y espere su audiencia de libertad condicional.

En su audiencia, James admite su arrepentimiento por la muerte de Chris y sus decisiones pasadas; posteriormente es liberado de la prisión y consigue un trabajo como empleado de motel. Una noche, un viejo conocido se acerca y le ofrece trabajo, pero él lo rechaza. Al llegar a la tienda de Sarah, la encuentra cerrada con tablas. Va a casa de Sarah, pero su padre le dice que se ha mudado. La encuentra en una nueva casa que comparte con su prometido. A petición de Sarah, le recita algunas de sus poesías. James sigue trabajando y ahorra dinero en un sobre con la etiqueta "New York City".