Los sicarios Tom y Jerry esperan en un bar de Chicago la autorización para matar a Stanley. Ansioso por dar el golpe, Jerry sugiere que lo lleven a cabo inmediatamente; Tom se niega y Stanley les entretiene con bromas. Cuando suena el teléfono, la película pasa a un flashback ambientado diez años antes, en 1984. Jerry, un joven empleado en el concesionario de coches usados de Billy, se une a Tom mientras pasea con Karl. Karl describe cómo un gángster local le arrancó la nariz de un mordisco al sobrino de Karl. Perturbado por la audacia y brutalidad del ataque, Tom promete investigar el asunto. Sin embargo, Karl se asusta cuando entran en el coche de Tom, y éste empieza a negociar con él, para confusión de Jerry. Tom acepta que los dos son amigos con una larga historia pero estrangula a Karl después de una disculpa. Jerry vomita pero insiste en que por lo demás está bien.

El siguiente golpe de Tom implica un viaje fuera del estado. Jerry le acompaña, y cuando se pone malhumorado, Tom le permite acompañarle al lugar del golpe, un cine. Allí conocen a un hombre sin nombre que se molesta con su conversación en voz alta en la que Jerry describe una disputa doméstica con su novia, Deb. El hombre del cine les cuenta la historia de cómo él y su prometida, Vicki, la estrella de la película de acción de bajo presupuesto que está viendo, enfadaron a la mafia. Después de que unos sicarios asesinaran a Vicki por un percance con las armas en el plató, él se esconde y pierde las ganas de vivir. Conmovido por la historia, Jerry decide casarse con su novia y los dos sicarios se levantan para marcharse. Jerry se sorprende cuando Tom degüella al hombre, y éste le amonesta para que no se involucre tan emocionalmente en las historias de sus víctimas.

En el primer asesinato de Jerry, los dos siguen la pista de su víctima hasta un restaurante chino. Nervioso, Jerry se vuelve paranoico y hace un espectáculo delante de la víctima. Para calmarlo, Tom le describe la última actuación de Ronald Reagan, un asesino a sangre fría en The Killers. Entusiasmado por la idea de seguir los pasos de Reagan, Jerry es capaz de relajarse y realizar su primer asesinato. Más tarde, mientras los dos esperan su próximo golpe, Tom le habla a Jerry de su compañero de trabajo, Vic, del que se rumorea que tuvo un romance con Marilyn Monroe y que asesinó a John F. Kennedy. Cuando llega el objetivo, Jerry pide dar el golpe él mismo, y Tom observa con impaciencia cómo Jerry intenta torpemente dar un golpe limpio. Después de que Jerry simplemente saca la pistola y dispara al hombre de frente, se van.

Tom y Jerry se reúnen con Vic para comer, que él mismo ha preparado. Durante la conversación, Vic revela que tiene la intención de publicar sus memorias. Después de que Vic describa la adaptación de un largometraje y las apariciones en programas de entrevistas que ha planeado, el trío discute sobre la conveniencia de tales acciones y sobre quién debería interpretar a cada uno de ellos en una película. Tom sugiere a Don Knotts para Jerry, quien se ofende porque los demás no le toman en serio. Jerry saca una jeringuilla y explica que es diabético, para de repente apuñalar a Vic con ella. Sorprendido y enfadado, Tom castiga a Jerry por matar a Vic de una forma tan poco digna, ya que previamente habían planeado llevar a Vic a la parte de atrás y dispararle después de que terminara con su cena, una muerte que Tom consideraba más apropiada para un asesino de la talla de Vic.

En su último golpe, Jerry entra en pánico y asesina accidentalmente a un transeúnte inocente. Luego le cuenta a un perturbado Tom cómo fantasea ocasionalmente con matar a su familia, admitiendo finalmente que ha apuntado con un arma cargada a la cabeza de su hijo pequeño. En el presente, suena el teléfono y Tom contesta a regañadientes; le dan el visto bueno y mata a Jerry. Después de que Tom desate a Stanley, éste le revela que se le ha encargado matar a Tom. La película termina cuando Stanley le pregunta a Tom si conoce algún buen chiste.