El 28 de abril de 1876, Leopoldo, Su Gracia el Tercer Duque de Albany, es un soñador empedernido. Ha creado un diseño para un ascensor primitivo y ha construido un pequeño modelo de este aparato. Su estricto tío Millard no tiene paciencia con lo que considera un frívolo interés de Leopold por las ciencias y los nuevos inventos, ya que lo ha llevado a la ciudad de Nueva York para que se case con una rica heredera americana, ya que la familia Mountbatten está muy endeudada.

Mientras dibuja el puente de Brooklyn durante una reunión pública dedicada a la finalización de su torre en Manhattan, Leopold se da cuenta de que Stuart Besser está tomando fotografías con una cámara anacrónicamente pequeña. Stuart es un físico aficionado (y tataranieto de Leopold) del Nueva York del siglo XXI que ha descubierto la existencia de portales temporales gravitacionales. Más tarde, Leopold sorprende a Stuart en el estudio del Duque, fotografiando sus diagramas esquemáticos. Cuando Stuart intenta huir, Leopold le sigue e intenta salvarle de la caída del puente inacabado, sólo para caer con él en el portal del tiempo.

Leopold se despierta un miércoles por la mañana del año 2001 en el apartamento de Stuart en el 88 de la calle White, en Manhattan. Stuart le explica que el portal por el que han viajado se ha cerrado, pero que volverá a abrirse el lunes siguiente, momento hasta el cual Leopold deberá permanecer en el apartamento de Stuart. Cuando Stuart saca a su perro, éste se hiere al caer en el hueco vacío del ascensor y, tras despotricar de su descubrimiento científico en el hospital, es internado involuntariamente en una institución mental. Según el concepto de Stuart, el involuntario viaje en el tiempo de Leopold al siglo XXI ha provocado una "oclusión" generalizada de los ascensores, y puede causar la desaparición del propio Stuart si Leopold no regresa a 1876 el lunes.

Leopold está intrigado por la cínica y ambiciosa Kate McKay, la ex novia de Stuart que vive en el piso de abajo. Dice que da la impresión de ser una "mujer de carrera", y al enterarse de que trabaja en estudios de mercado, ironiza: "Mm. Una buena profesión para las mujeres, la investigación. Perfecta para la mente femenina". (Más tarde, el jefe de Kate le dice lo mismo: "Tienes un sesgo masculino. Eres como un hombre. Un hombre que entiende a las mujeres: sus deseos, sus necesidades. Tú las entiendes pero no eres realmente una de ellas"). Kate se encoge de hombros y exige que Leopold saque a pasear al perro de Stuart. De vuelta al apartamento, se hace amigo de Charlie, el hermano de Kate y aspirante a actor, que cree que él también lo es, firme en su carácter.

El jueves por la mañana, Kate queda impresionada por la elocuente exposición de Leopold sobre lo importante que es el sabor de la comida para la calidad de la vida humana. Le lleva a una audición para un anuncio de televisión en el que se presenta una mantequilla sin grasa, Farmer's Bounty, producida por la empresa inglesa Jansen Foods, que está siendo adquirida por la empresa de Kate, Camden Research Group. Tras el éxito de la audición, Kate y Leopold se detienen junto a un coche de caballos para pedir un taxi, momento en el que un ladrón le arrebata el maletín a Kate y huye a Central Park. Al ver a Kate correr tras el ladrón de bolsos, Leopold toma prestado uno de los caballos y se apresura a ayudarla. Cabalgando junto a Kate, lleva al ladrón a un callejón sin salida y le obliga a soltar el maletín. Deslumbrada por la visión de Leopold cabalgando en un caballo blanco para rescatarla, Kate empieza a creer que su ducado del siglo XIX puede ser "de verdad".

El viernes, Leopold contrata a un violinista e invita a Kate a una cena en la azotea, que termina con un vals y el primer beso.

El sábado, dan un paseo por el Bajo Manhattan y se encuentran con la casa del tío Millard en el número 1 de Hanover Square, donde Leopold recupera una caja metálica con los tesoros de su infancia, incluido el anillo de su madre, de un cajón secreto escondido en la pared de su habitación. Por la noche, intenta pedirle matrimonio a Kate, pero ella se queda dormida en su regazo.

El domingo, Leopold actúa en un anuncio de Farmer's Bounty, pero abandona el plató al encontrar la margarina dietética repugnante. Leopold reprende a Kate por su integridad, a lo que ella responde que él carece de conexión con la realidad. Al darse cuenta de que su tiempo juntos está a punto de acabar, ambos pasan la noche en una sutil contemplación.

El lunes por la mañana, Stuart escapa del manicomio y envía a Leopold a su propio tiempo, lo que hace que los ascensores vuelvan a funcionar. Charlie observa a Kate en una foto tomada en el baile de Leopold el 28 de abril de 1876, y le muestra la foto a Stuart, que se da cuenta de que el futuro de Kate está en el pasado. Esa noche, cuando Kate está a punto de aceptar su ascenso en la reunión de la fusión angloamericana celebrada, para su sorpresa, en el número 1 de Hanover Square, Stuart y Charlie le dicen que para estar con Leopold tiene que saltar del puente de Brooklyn en los próximos 23 minutos. Kate rechaza su sugerencia por considerarla absurda y va a dar su discurso de aceptación, durante el cual se ve a sí misma, con el mismo vestido de noche, en una de las fotos de Stuart. Termina bruscamente el discurso y los tres corren hacia el puente.

Tras atravesar el portal, Kate aparece en 1876 y corre hacia el número 1 de Hanover Square, donde tendrá lugar el compromiso angloamericano. Justo cuando Leopold está a punto de anunciar a su novia de conveniencia, Kate irrumpe en el salón de baile y él, en cambio, anuncia su nombre, titulado "Kate McKay, de los McKay de Massapequa". Entre los sorprendidos invitados, Kate y Leopold se reencuentran con un beso y bailan un vals nupcial. Así, Kate resulta ser la tatarabuela de Stuart.