Annie Walker es una mujer soltera de unos treinta años que vive en Milwaukee. Su panadería fracasó debido a la recesión, acabando con sus ahorros, y su novio la dejó a partir de entonces. Tras perder su pasión, trabaja en una joyería y comparte apartamento con los excéntricos hermanos inmigrantes británicos Gil y Brynn. Annie mantiene una relación sexual casual con el adinerado y ensimismado Ted, pero espera algo más de él. La única presencia positiva en su vida es su mejor amiga de toda la vida, Lillian. Cuando Lillian se compromete con su novio Doug, le pide a Annie que sea su dama de honor.

En la fiesta de compromiso, Annie conoce a las damas de honor de Lillian: Rita, la cínica prima de Lillian, casada desde hace mucho tiempo; Becca, la ingenua compañera de trabajo de Lillian, recién casada; Megan, la hermana de Doug, brusca, malhablada pero simpática; y Helen, la rica y snob esposa trofeo del jefe de Doug. Annie y Helen no tardan en sentir celos de la amistad de la otra con Lillian, y las dos se vuelven cada vez más competitivas.

Annie lleva a la comitiva nupcial a un restaurante de carne brasileña antes de visitar una tienda de novias de lujo, donde Helen utiliza su influencia para conseguir la entrada ya que Annie no consiguió hacer una reserva. Mientras se prueban los vestidos, todo el grupo -excepto Helen, que decide no comer- comienza a vomitar y a experimentar una diarrea incontrolable por intoxicación alimentaria, y Lillian defeca en medio de la calle mientras lleva puesto el vestido de novia.

La sugerencia de Annie de celebrar una despedida de soltera en la casa del lago de los padres de Lillian es rechazada en favor de un viaje a Las Vegas planeado por Helen. Al no poder permitirse un billete de primera clase y ser demasiado orgullosa para permitir que Helen lo pague, Annie reserva un billete en clase económica. Annie acepta un sedante y licor de Helen para calmar su enorme miedo a volar y comienza a alucinar, lo que termina en un arrebato paranoico que la lleva a ser detenida por un alguacil aéreo de los Estados Unidos. El avión realiza un aterrizaje de emergencia y el grupo toma un autobús de vuelta a casa. Annie se disculpa, pero Lillian decide que es mejor que Helen se encargue de planificar la despedida de soltera y la boda.

Annie se hace amiga de Nathan Rhodes, un agente irlandés-americano de la Patrulla Estatal de Wisconsin que la deja sin multa por tener las luces traseras rotas. Nathan, que había sido cliente de la panadería de Annie, la anima repetidamente a abrir una nueva panadería. Después de una noche romántica juntos, Nathan la sorprende con material de repostería, pero Annie se molesta y se marcha.

Annie es despedida de la joyería por tener una discusión cargada de palabrotas con un cliente adolescente y luego es expulsada por sus compañeros de piso, obligándola a mudarse con su madre. A continuación, viaja a la casa de Helen en Chicago para la extravagante despedida de soltera, cuya temática es parisina, una idea de Annie que Helen había rechazado previamente. Después de que Helen se burle de su regalo de corazón regalando a Lillian un viaje a París, una enfurecida Annie hace un berrinche y destruye la decoración exterior; enfadada porque Annie ha arruinado todos los eventos de su boda, Lillian la echa de la despedida y de la boda. Conduciendo a casa, las luces traseras aún rotas de Annie provocan un accidente de coche, pero el otro conductor huye. Nathan llega a la escena y amonesta a Annie por no haber arreglado sus luces traseras ni haber asumido la responsabilidad de su vida. Ted llega para llevar a Annie, lo que hace que Nathan se vaya enfadado. Cuando Ted le sugiere a Annie que le practique sexo oral en el coche, ella le exige que la deje bajar y se va a casa.

Annie se vuelve reclusa, pero llega Megan y la motiva a tomar las riendas de su vida. Annie vuelve a hornear, arregla su coche e intenta hacer las paces con Nathan, que la ignora. El día de la boda, Helen aparece en la puerta de Annie suplicando ayuda para encontrar a Lillian, que ha desaparecido. Helen se disculpa con Annie, revelando que la gente sólo la involucra en sus vidas porque es buena planificando eventos, pero no tiene verdaderos amigos y se encuentra sola muchas veces. Con la ayuda de Nathan, encuentran a Lillian en su propio apartamento, abrumada por la extravagante planificación de la boda de Helen y por el miedo a dejar su vida en Milwaukee. Annie se reconcilia con Lillian y retoma su papel de dama de honor.

Después de la boda, Annie y Helen se reconcilian y acuerdan ser amigas. Annie también se reconcilia con Nathan, y se alejan en su coche de policía.