Julie Richman le cuenta su último año de secundaria a su hija Ruby cuando ella termina con su novio.

Cuando era adolescente, Julie y sus amigas eran "chicas del valle" que vivían en Encino. Está saliendo con el arrogante deportista Mickey hasta que conoce a un chico malo de Hollywood llamado Randy, que toca en una banda de punk.

Después de que Julie deja a Mickey por Randy, esto causa una brecha entre ella y sus amigos, así como entre Randy y sus compañeros de banda.

Randy es invitado a cenar con Julie y sus padres, pero se va después de escucharlos expresar sus dudas sobre él. Las cosas llegan a un punto crítico cuando Julie y Randy van a una fiesta de cumpleaños de su amiga Stacey, y Randy y Mickey tienen una pelea que hace que Randy sea expulsado y hace que Stacey se enfade con Julie por llevarlo. Ella rompe con Randy.

Julie hace las paces con sus amigos mientras Randy vuelve a estar en su banda. Ella va al baile de graduación con Mickey, pero sabe que no lo ama y sabe que a él no le importa.

Randy aparece para actuar con su banda, y mientras Mickey intenta arruinarlo con sus amigos, Julie y Randy cantan su canción.

Julie le dice a Ruby que, aunque no terminó con Randy, disfrutó de su tiempo juntos y que esto la inspiró a trazar su propio camino, lo que también inspira a Ruby.

El texto final dice que todos tuvieron éxito, excepto Mickey.