Bruce (Noah Centineo), sueña con ir a la universidad de Yale pero no tiene el dinero suficiente para ir. Su padre, un escritor al que se le ha acabado la inspiración, quiere que vaya a la universidad pública pero él descarta esa opción. Mientras está en la bocatería en la que trabaja con su mejor amigo Murphy escucha una conversación de una persona de su clase. El padre de la prima del chico quiere pagarle por llevar a su hija Celia (Laura Marano) al baile. Bruce le dice que él la llevará al baile a cambio del dinero que le iban a dar y de su coche. El chico de su clase acepta.

La noche del baile Bruce se presenta en casa de Celia y van al baile. Aunque al principio Celia no quería ir, Bruce la convence para ir. Allí, Shelby (Camila Mendes), les dice que si quieren ir a la fiesta que hay en su casa después pero Celia finge que se ha roto el tobillo y Bruce tiene que llevarla a su casa a pesar de que él quería ir a la fiesta pues Shelby le había gustado mucho. Al despedirse de Celia se da cuenta de que la chica tiene el tobillo en perfectas condiciones y ella le dice que no tendría posibilidades con Shelby por lo que Bruce se enfada.

A la mañana siguiente, Bruce convence a Murphy para que le haga una aplicación para ofertar sus servicios como acompañante para así tener dinero para poder ir a Yale y el chico acaba accediendo. La aplicación empieza a ser un éxito y Bruce está muy contento.

Celia vuelve a llamar a Bruce para pedirle disculpas y para volver a pedir sus servicios. El chico acepta y va a la fiesta que es en la casa de Shelby. Allí, junta a Celia con Frankie, el chico que le gusta. La cosa entre Celia y Frankie va tan bien que quedan para una cita.

Al llegar de la cita, acordan montar un numerito para acabar la farsa de los novios y que ellos puedan rehacer su vida con las personas que le gustan.

La fiesta llega y Bruce le dice a Celia que es una aburrida, cosa que daña los sentimientos de la chica. Bruce no lo sabe y se acaba besando con Shelby, la cual le pide que le acompañe al baile. Bruce acepta.

El día llega y Bruce recoge a Shelby, van al baile y allí se encuentra con una de sus antiguas clientes quien destapa que Bruce es un acompañante. El chico le cuenta que es pobre y que mintió porque una chica como ella era demasiado para él. Shelby le responde que tiene razón, y que ella es demasiado pero no por dinero, si no porque ella no es una mentirosa. Bruce se da cuenta y acaba denegando todas las peticiones como acompañante.

El chico solo piensa en Celia, y acaba hablándole para quedar a tomar café. Allí, le entrega una carta en la que le pide una oportunidad antes de irse de la cafetería.

La siguiente escena muestra como el padre de Bruce recibe una carta de una misteriosa asociación para escritores en la cual dice que le han brindado una beca. El padre no lo sabe pero ha sido Bruce el que le ha dado a su padre su dinero como acompañante. Al mismo tiempo, recibe varias peticiones en la aplicación que ignora, hasta que llaman al timbre, abre y descubre allí a Celia.

La chica lo lleva a la bocatería donde trabaja, han hecho una pequeña fiesta y Celia le dice que le da una oportunidad. Ambos chicos se acaban besando.