La película comienza con Henry Griffin (Dermot Mulroney) enterándose por su oncólogo de que su cáncer se ha extendido y que sólo le queda un año, dos como máximo, de vida. Este descubrimiento le hace emprender un viaje de autorreflexión que incluye el inicio de una novela y la asistencia a una clase de psicología en la Universidad de Nueva York. En esta clase conoce a Sarah Phoenix (Amanda Peet). Le pide una cita y, tras dudar, ella acude.

Después, los dos hacen el tonto y acaban pasando la noche juntos viendo el amanecer. Griffin cree que son íntimos, pero Phoenix no muestra tanto interés. Aunque Phoenix envía a Griffin alguna que otra señal contradictoria, los dos se unen para realizar un torbellino de actividades aventureras y casi infantiles, como pintar grafitis en una torre de agua. Sin embargo, Phoenix no quiere hacer daño a Griffin ni a ella misma enamorándose porque está demasiado débil para afrontarlo, ya que ella también tiene cáncer y además le falta tiempo.

Un día, mientras limpiaba en casa de Griffin después de su aventura, se encuentra con sus libros sobre la muerte y sobre "vivir la vida al máximo" y llega a la conclusión de que Griffin sabe que está enferma y está siendo amable sólo por simpatía. Ella se marcha enfadada y, tras su enfrentamiento, Griffin le explica que los libros son suyos y que él también tiene cáncer. Esto hace que ambos se sientan cada vez más atraídos el uno por el otro y que su relación se profundice. Juntos se esfuerzan por aprovechar al máximo sus últimos días de vida. Sin embargo, mientras exploran y aprovechan al máximo sus últimos días, Griffin le explica que cuando enferme gravemente se marchará sin más y que desea que ella no venga a buscarle porque es algo que siente que debe hacer él mismo. Pero Phoenix es el primero en enfermar y utiliza las mismas palabras de Griffin en su contra. Esto hiere profundamente a Griffin y le hace reaccionar de forma exagerada. Sin embargo, más tarde, tras darse cuenta de que estaba equivocado, decide que quiere pasar los últimos momentos de la vida de Phoenix con ella de cualquier manera. Griffin prepara una última "Navidad" para Phoenix, ya que es su estación favorita y serían sus últimas vacaciones juntos.

La película termina con dos hombres repintando la torre de agua, cubriendo el corazón de Griffin con un grafiti que proclama su amor por Phoenix.