La historia está narrada desde la perspectiva de la aspirante a diseñadora de muebles Vanessa Walling (Shawkat), cuyo plan de quedarse en casa durante unos meses después de la universidad se ha convertido en años. Se inventa razones cada vez más estúpidas por las que no le gustan todos los apartamentos que su madre y sus colegas encuentran en Internet para ella.

Es testigo de la angustia entre sus padres, David y Paige Walling, (Laurie y Keener) cuando su relación se desmorona tras años de fingir ser felices. Sus mejores amigos, Terry y Cathy Ostroff, (Platt y Janney) viven al otro lado de la calle en su suburbio de West Orange, Nueva Jersey. La amistad entre los dos es tan predecible que se podría "poner el reloj en hora". Sin embargo, todo cambia cuando la hija pródiga de 24 años, Nina Ostroff, (Meester), regresa de una ausencia de 5 años después de que su prometido, Ethan, mal visto por sus padres, la dejara.

Nina y Vanessa habían sido las mejores amigas de la infancia antes de que Nina cambiara de amigos durante el instituto, y Vanessa no está contenta de verla de vuelta. Sin embargo, a ambos conjuntos de familias (al menos a las madres) les gustaría que Nina, recién soltera, y su hijo Toby Walling (Brody), que vive en la jet-set, entablaran una relación, y Cathy se entusiasma cuando los dos van juntos al sótano después de la comida de Acción de Gracias. A pesar del coqueteo, Toby se queda dormido después de beber, dejando a Nina sola en la casa. Ella va a buscar a David a la casa de la piscina, donde dijo que estaba viendo la "televisión nocturna", y se sientan juntos brevemente, viendo un partido de baloncesto coreano. Hay química entre ellos y comparten un beso antes de que David se aleje.

Al día siguiente, Toby va a la casa de los Ostroff a dejar un jersey que Nina se dejó la noche anterior. Cathy está dispuesta a escuchar lo que pasó, pero Nina no está tan dispuesta a cotillear. Toby la invita a cenar en casa de los Walling esa noche para pasar más tiempo con ella. Después de jugar a un juego de mesa familiar, David dice que saldrá a buscar una película, y Nina se ofrece a acompañarle, y mientras conducen para recoger la película, y tras haber declarado que "lo de anoche fue un error", se besan de nuevo.

Nadie se da cuenta de la incipiente relación entre David y Nina hasta que Cathy sigue a Nina a un motel después de que ella dijera que iba a salir con Toby, a quien Cathy descubre que ya se había ido a Washington, D.C. esa mañana. Cathy encuentra a Nina en el motel, y se topa con David mientras le lleva hielo a la habitación. Ella junta las piezas y deduce que David y Nina están juntos en el motel.

Entonces, comienza el desmoronamiento de ambas familias. Vanessa es testigo de la pelea resultante entre sus padres, que han dormido en habitaciones separadas durante años, fingiendo ser felices. Paige se muda al único B & B de la ciudad, dejando que David se revuelque. La relación entre David y Terry es tensa y no hacen sus habituales paseos matutinos juntos. La relación entre David y Vanessa también es tensa. David y Nina no se ven hasta que quedan para tomar un café unas semanas después. Nina sigue sintiendo algo por David y le pregunta si es feliz. Entonces, le pregunta que si no hubiera reglas, se inclinaría sobre la mesa y la besaría, y él dice que sí. Salen de la cafetería y se suben al coche de David, diciendo que tienen 51 horas antes de que él tenga que volver al trabajo, y se dirigen a Atlantic City, donde apuestan, van a la playa y tienen un encuentro incómodo con un colega de David y su mujer. Descubren que su relación es real y que realmente sienten algo por el otro.

Cuando vuelven de Atlantic City, reúnen a todos los miembros de ambas familias (menos a Toby, que está en China) en el salón y anuncian que tienen una relación. Esto provoca un conflicto entre todas las partes, especialmente entre Vanessa, que le pregunta a su padre "si tenías que tirarte a alguien de la mitad de tu edad, ¿por qué tenía que ser ella?". Nina se muda a casa de una amiga del instituto, Meredith. Al encontrar el bolso de Nina en su casa, Vanessa lo coge y se ve caminando hacia un camión de la basura cuando Nina se detiene en su coche, exigiendo saber qué hace Vanessa con su bolso. Las dos luchan por el bolso, lo que provoca que Vanessa se haga una herida en la cabeza y sea atendida por Terry, que tiene una charla con ella sobre la situación.

Unos días antes de la Nochebuena, Ethan aparece en la puerta de la casa de David y le ruega a Nina que vuelva con él. Primero va a la casa de los Ostroff, al otro lado de la calle, donde Cathy le da un juego de llaves. Entra en la casa de David y escucha cómo Nina le dice a David que le quiere. Después de pedirle a Ethan que se vaya varias veces, David lo saca a la fuerza y lo arroja al césped. Toby llega a casa por Navidad desde China.

Ethan se queda fuera de la casa de David hasta la Nochebuena, cuando Paige aparece en su coche. Hablan brevemente antes de que Paige estrelle su coche contra los adornos navideños en el patio delantero de David tras ver a su antiguo grupo de villancicos. Cuando David sale a detenerla, ella lo persigue en su coche derribando los adornos. Todos corren hacia la casa de David. Toby, aún conmocionado por la noticia, les da a todos regalos de China. David pronuncia un breve discurso que Paige termina. Vanessa rompe a llorar. Nina se disculpa con Paige, que reacciona violentamente.

Más tarde, esa misma noche, David encuentra a Nina disgustada y hablan de huir a México, pero Nina pregunta "¿pero entonces qué, David?", a lo que él no tiene respuesta. Vanessa narra, explicando que Nina rompió con todos esa noche. Se la ve hablando con un Ethan desanimado después de dejar a David en la casa. A continuación, se ve a Vanessa mudándose a un pequeño apartamento en Manhattan, su sueño desde que era joven. Continúa diciendo que Nina viajó por Europa antes de conseguir un trabajo como chef en Roma, y se muestra una postal de "Saludos desde Roma" en la nevera de Cathy. Vanessa explica que lo que ocurrió en Navidad fue importante para todos.