La película comienza con Jessica (Jessica Williams) en una cita con un chico de Tinder en la que detalla su reciente ruptura con su novio Damon. Jessica es una mujer ferozmente independiente que trabaja con niños como parte de un proyecto teatral.

Tasha (Noël Wells), la mejor amiga de Jessica, le propone una cita a ciegas con Boone (Chris O'Dowd). La cita empieza mal cuando Jessica le explica su reciente separación y Boone le cuenta su reciente divorcio. Los dos congenian sin querer y acaban pasando una noche juntos.

La película deriva entonces hacia el trabajo de Jessica en un taller de teatro infantil. Durante todo este tiempo, Jessica sigue soñando con Damon en situaciones aleatorias. Jessica y Boone acuerdan entonces dar un paseo, durante el cual admiten que siguen obsesivamente las cuentas de redes sociales de sus respectivos ex. Acuerdan dejar de seguir a sus propios ex y seguir a los del otro en su lugar, como una forma de mantener el control pero desde la distancia.

A partir de aquí tienen varias citas y Jessica empieza a enamorarse de Boone. Desgraciadamente, todo esto se complica cuando Jessica visita a Boone inesperadamente y lo encuentra en una posición comprometida con su ex mujer. Boone intenta explicarlo pero Jessica se marcha herida.

Jessica se centra entonces en su taller de teatro para niños y la película termina con el reencuentro de Boone con Jessica justo cuando ésta recibe una oferta para enseñar a los niños y representar una de sus obras en Londres. Él se ofrece a acompañarla utilizando sus millas aéreas. En cambio, la escena final muestra a Jessica en un vuelo a Londres con Tasha y Shandra, que se burlan de ella porque su novio le da vuelos gratis.